Бензонитрил

InChI = 1S / C7H5N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H^Y
Ключ: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C7H5N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H
Ключ: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY

Улыбки

N # Cc1ccccc1

Характеристики

Химическая формула

C
6ЧАС
5(CN)

Молярная масса

103,12 г / моль

Плотность

1,0 г / мл

Температура плавления

-13 ° С (9 ° F, 260 К)

Точка кипения

От 188 до 191 ° C (от 370 до 376 ° F, от 461 до 464 K)

Растворимость в воде

<0,5 г / 100 мл (22 ° C)

Магнитная восприимчивость (χ)

-65,19 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Показатель преломления ( n _D )

1,5280

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Предупреждение

Формулировки опасности GHS

H302 , H312

Меры предосторожности GHS

P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501

NFPA 704 (огненный алмаз)

2

3

0

точка возгорания

75 ° С (167 ° F, 348 К)

самовоспламенения температуру

550 ° С (1022 ° F, 823 К)

Пределы взрываемости

1,4–7,2%

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Бензонитрил - это химическое соединение с формулой C
6ЧАС
5(CN) , сокращенно Ph CN. Это ароматическое органическое соединение представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом горького миндаля. В основном он используется в качестве предшественника бензогуанамина смолы .

Производство [ править ]

Его получают путем окислительного аммонолиза из толуола , то есть его реакция с аммиаком и кислородом (или воздухом) от 400 до 450 ° C (752 до 842 ° F). ^[1]

C
6ЧАС
5CH
3+ 3/2 O
2+ NH
3→ С
6ЧАС
5(CN) + 3 H
2О

В лаборатории его можно получить дегидратацией бензамида или реакцией Розенмунда – фон Брауна с использованием цианида меди или NaCN / DMSO и бромбензола .

Приложения [ править ]

Лаборатория использует [ править ]

Бензонитрил - полезный растворитель и универсальный предшественник многих производных. Он реагирует с аминами с образованием N-замещенных бензамидов после гидролиза. ^[2] Это предшественник дифенилкетимина Ph.
2C = NH (точка кипения 151 ° C, 8 мм рт. Ст.) Посредством реакции с фенилмагнийбромидом с последующим метанолизом . ^[3]

Бензонитрил образует координационные комплексы с переходными металлами, которые растворимы в органических растворителях и легко лабильны. Одним из примеров является PdCl2(PhCN)2. Бензонитрильные лиганды легко замещаются более сильными лигандами, что делает бензонитрильные комплексы полезными синтетическими промежуточными продуктами. ^[4]

История [ править ]

О бензонитриле сообщил Герман Фелинг в 1844 году. Он обнаружил это соединение как продукт термической дегидратации бензоата аммония . Он вывел его структуру из уже известного аналога реакции формиата аммония с образованием формонитрила. Он также придумал название бензонитрил, которое дало название всей группе нитрилов . ^[5]

В 2018 году сообщалось, что бензонитрил был обнаружен в межзвездной среде . ^[6]

Ссылки [ править ]

^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (июнь 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
^ Купер, ФК; Куропатка, MW (1963). «N-Фенилбензамидин» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 769
^ Пикард, PL; Толберт, Т.Л. (1973). «Дифенил кетимин» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 520
^ Андерсон, Гордон К .; Лин, Минрен (1990). "Бис (бензонитрил) дихлорные комплексы палладия и платины". Реагенты для комплексов переходных металлов и металлоорганических синтезов . Неорганические синтезы . 28 . Джон Вили и сыновья. С. 60–63. DOI : 10.1002 / 9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3.
^ Фелинг, Герман (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF) . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (1): 91–97. DOI : 10.1002 / jlac.18440490106 .
^ Макгуайр, Бретт А .; и другие. (Январь 2018). «Обнаружение ароматической молекулы бензонитрила ( c − C
6ЧАС
5CN ) в межзвездной среде ». Science . 359 (6372): 202–205. ArXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci ... 359..202M . Doi : 10.1126 / science.aao4890 . PMID 29326270 .

Внешние ссылки [ править ]

Международная карта химической безопасности 1103

[1] Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (июнь 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.

[2] Купер, ФК; Куропатка, MW (1963). «N-Фенилбензамидин» . Органический синтез .; Сборник , 4 , с. 769

[3] Пикард, PL; Толберт, Т.Л. (1973). «Дифенил кетимин» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 520

[4] Андерсон, Гордон К .; Лин, Минрен (1990). "Бис (бензонитрил) дихлорные комплексы палладия и платины". Реагенты для комплексов переходных металлов и металлоорганических синтезов . Неорганические синтезы . 28 . Джон Вили и сыновья. С. 60–63. DOI : 10.1002 / 9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3.

[5] Фелинг, Герман (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF) . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (1): 91–97. DOI : 10.1002 / jlac.18440490106 .

[SC-20180112-6] Макгуайр, Бретт А .; и другие. (Январь 2018). «Обнаружение ароматической молекулы бензонитрила ( c − C
6ЧАС
5CN ) в межзвездной среде ». Science . 359 (6372): 202–205. ArXiv : 1801.04228 . Bibcode : 2018Sci ... 359..202M . Doi : 10.1126 / science.aao4890 . PMID 29326270 .