Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фитановая кислота
Фитановая кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
( 7R, 11R ) -3,7,11,15-Тетраметилгексадекановая кислота
Другие имена
фитановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.159.135 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHФитановая + кислота
UNII
  • InChI = 1S / C20H40O2 / c1-16 (2) 9-6-10-17 (3) 11-7-12-18 (4) 13-8-14-19 (5) 15-20 (21) 22 / h16-19H, 6-15H2,1-5H3, (H, 21,22) / t17-, 18-, 19? / м1 / с1
    Ключ: RLCKHJSFHOZMDR-PWCSWUJKSA-N
  • CC (C) CCC [C @@ H] (C) CCC [C @@ H] (C) CCCC (C) CC (= O) O
Характеристики
С 20 Н 40 О 2
Молярная масса312,538  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фитановая кислота (или 3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота ) представляет собой жирную кислоту с разветвленной цепью, которую люди могут получить при потреблении молочных продуктов, жиров жвачных животных и некоторых видов рыбы. [1] Согласно оценкам, западные диеты содержат 50–100 мг фитановой кислоты в день. [2] В исследовании, проведенном в Оксфорде, люди, которые ели мясо, имели в среднем в 6,7 раза более высокую геометрическую концентрацию фитановой кислоты в плазме, чем веганы . [3]

Патология человека [ править ]

В отличие от большинства жирных кислот, фитановая кислота не может метаболизироваться путем β-окисления . Вместо этого он подвергается α-окислению в пероксисоме , где превращается в пристанную кислоту путем удаления одного углерода. [4] Пристановая кислота может пройти несколько циклов β-окисления в пероксисоме с образованием жирных кислот со средней длиной цепи, которые могут быть преобразованы в диоксид углерода и воду в митохондриях .

Люди с болезнью Рефсума у взрослых , аутосомно-рецессивным неврологическим заболеванием, вызванным мутациями в гене PHYH , имеют нарушенную альфа-окислительную активность и накапливают большие запасы фитановой кислоты в крови и тканях. [5] Это часто приводит к периферической полинейропатии , мозжечковой атаксии , пигментному ретиниту , аносмии и потере слуха. [6]

Присутствие в других организмах [ править ]

У жвачных животных кишечная ферментация проглоченного растительного сырья высвобождает фитол , компонент хлорофилла , который затем превращается в фитановую кислоту и накапливается в жирах. [7] В отличие от наблюдений, сделанных на людях , есть косвенные доказательства того, что различные приматы , не относящиеся к человеку , в том числе человекообразные обезьяны ( бонобо , шимпанзе , гориллы и орангутаны ), могут получать значительное количество фитановой кислоты в результате ферментации задней кишки. растительного сырья. [8] [9]

Пресноводные губки содержат терпеноидные кислоты, такие как 4,8,12-триметилтридекановая, фитановая и пристановая кислоты , что указывает на то, что эти кислоты могут иметь хемотаксономическое значение как для морских, так и для пресноводных губок. [10]

Сообщается, что насекомые, такие как сумаховая блошка , используют фитол и его метаболиты (например, фитановую кислоту) в качестве химических средств защиты от хищников. [11] Эти соединения происходят из растений-хозяев.

Модулятор транскрипции [ править ]

Сообщалось, что фитановая кислота и ее метаболиты связываются и / или активируют факторы транскрипции PPAR-альфа [12] и ретиноидный X-рецептор (RXR). [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Браун, П.Дж.; и другие. (1993). «Определение содержания фитановой кислоты и фитола в определенных продуктах питания и применение этих знаний для выбора подходящих полуфабрикатов для пациентов с болезнью Рефсума». Журнал питания человека и диетологии . 6 : 295–305. DOI : 10.1111 / j.1365-277x.1993.tb00375.x .
  2. ^ Steinberg, D. Болезнь накопления фитановой кислоты (болезнь Рефсума). В кн .: Метаболические основы наследственного заболевания. Под редакцией Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5-е изд. Нью-Йорк: Макгроу Хилл; 1983: 731-747.
  3. ^ Аллен, NE; Грейс, ПБ; Ginn, A .; Трэвис, RC; Роддам, AW; Эпплби, штат Пенсильвания; Ки, Т. (2007). «Фитановая кислота: измерение концентраций в плазме с помощью газожидкостной хроматографии и масс-спектрометрического анализа и ассоциации с диетой и другими жирными кислотами в плазме» . Британский журнал питания . 99 (3): 653–659. DOI : 10.1017 / S000711450782407X . PMID 17868488 . 
  4. ^ Бринк, DM; Вандерс, RJA (2006). «Фитановая кислота: производство из фитола, его распад и роль в болезнях человека». Клеточные и молекулярные науки о жизни . 63 (15): 1752–1765. DOI : 10.1007 / s00018-005-5463-у . PMID 16799769 . 
  5. ^ Quintaliani, G .; Buoncristiani, U .; Orecchini, A .; Pierini, P .; Ricci, R .; Ребольди, Г.П. (1994). «Региональный регистр Умбрии для гемодиализованных и трансплантированных пациентов. Предварительный опыт использования информационной процедуры». Вклад в нефрологию . 109 : 96–99. PMID 7956237 . 
  6. ^ Комен, JC; Комен, RJA (2007). «Пероксисомы, болезнь Рефсума и α- и ω-окисление фитановой кислоты». Труды биохимического общества . 35 (Pt 5): 865–869. DOI : 10.1042 / BST0350865 . PMID 17956234 . 
  7. ^ Верхувен, Нью-Мексико; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Якобс, К. (1998). «Метаболизм фитановой кислоты и пристановой кислоты в человеке: обзор». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 21 (7): 697–728. DOI : 10,1023 / A: 1005476631419 . PMID 9819701 . 
  8. ^ Уоткинс, Пенсильвания; Moser, AB; Toomer, CB; Steinberg, SJ; Мозер, HW; Караман, МВт; Ramaswamy, K .; Зигмунд, KD; Ли, доктор наук; Эли, JJ; Райдер, О.А.; Hacia, JG (2010). «Идентификация различий в метаболизме фитановой кислоты человека и обезьяны, которые могут влиять на профили экспрессии генов и физиологические функции» . BMC Physiology . 10 : 19. DOI : 10,1186 / 1472-6793-10-19 . PMC 2964658 . PMID 20932325 .  
  9. ^ Мозер, AB; Эй, Дж .; Дранчак П.К .; Караман, МВт; Zhao, J .; Кокс, штат Луизиана; Райдер, О.А.; Hacia, JG (2013). «У разнообразных приматов, содержащихся в неволе, кроме людей, с диетами, богатыми растительными продуктами с дефицитом фитановой кислоты, в красных кровяных тельцах содержится значительный уровень фитановой кислоты» . Липиды в здоровье и болезнях . 12 (1): 10. DOI : 10,1186 / 1476-511X-12-10 . PMC 3571895 . PMID 23379307 .  
  10. ^ Резанка, Т .; Дембицкий В.М. (1993). «Изопреноидные полиненасыщенные жирные кислоты из пресноводных губок». Журнал натуральных продуктов . 56 : 1898–1904. DOI : 10.1021 / np50101a005 .
  11. ^ Venci, FV; Мортон, TC (1998). «Щитовая защита сумаховой блошки, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)». Химиоэкология . 8 : 25–32.
  12. ^ Gloerich, J .; Van Vlies, N .; Янсен, Джорджия; Денис, С .; Ruiter, JPN; Ван Веркховен, Массачусетс; Duran, M .; ВАЗ, FM; Вандерс, RJA (2005). «Обогащенная фитолом диета вызывает изменения в метаболизме жирных кислот у мышей как через PPAR-зависимые, так и независимые пути» . Журнал исследований липидов . 46 (4): 716–26. DOI : 10.1194 / мл. M400337-JLR200 . PMID 15654129 . 
  13. ^ Kitareewan, S .; Бурка, LT; Томер, КБ; Паркер, CE; Детердинг, ЖЖ; Стивенс, РД; Форман, Б.М.; Mais, DE; Хейман, РА; McMorris, T .; Вайнбергер, К. (1996). «Метаболиты фитола - это циркулирующие диетические факторы, которые активируют ядерный рецептор RXR» . Молекулярная биология клетки . 7 (8): 1153–1166. DOI : 10.1091 / mbc.7.8.1153 . PMC 275969 . PMID 8856661 .