Префеновая кислота

Префеновая кислота
Имена


Предпочтительное название IUPAC (1 с , 4 с ) -1- (2-Карбокси-2-оксоэтил) -4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота
Другие названия Префенат; цис- 1-карбокси-4-гидрокси-α-оксо-2,5-циклогексадиен-1-пропановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	126-49-8 (не указано)^Y 87664-40-2 ( цис )^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 84387^N
ChemSpider	16735981^Y
MeSH	Префеновая + кислота
PubChem CID	1028 (не указано)
UNII	Z66B98Z97I (не указано)^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60894109
ИнЧИ InChI = 1S / C10H10O6 / c11-6-1-3-10 (4-2-6,9 (15) 16) 5-7 (12) 8 (13) 14 / h1-4,6,11H, 5H2, (Н, 13,14) (Н, 15,16) / t6-, 10 +^Y Ключ: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUSA-N^Y InChI = 1 / C10H10O6 / c11-6-1-3-10 (4-2-6,9 (15) 16) 5-7 (12) 8 (13) 14 / h1-4,6,11H, 5H2, (Н, 13,14) (Н, 15,16) / t6-, 10 + Ключ: FPWMCUPFBRFMLH-XGAOUMNUBN
Улыбки O = C (O) [C @@] / 1 (CC (= O) C (O) = O) \ C = C / [C @@ H] (O) \ C = C \ 1
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀ Н ₁₀ О ₆
Молярная масса	226,184 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Префеновая кислота , обычно известный также его анионной форме префената , является промежуточным продуктом в биосинтезе ароматических аминокислот фенилаланина и тирозина , а также большого количества вторичных метаболитов в шикимата пути.

Это биосинтезируется с помощью [3,3] - сигматропной Кляйзена перегруппировкой из хоризмат . ^[1]^[2]

Стереохимия [ править ]

Префеновая кислота является примером ахиральной (оптически неактивной) молекулы, которая имеет два псевдоасимметричных атома ( т.е. стереогенные, но не хиротопные центры), атомы циклогексадиенового кольца C1 и C4 . Было показано ^[3], что из двух возможных диастереоизомеров природная префеновая кислота - это та, которая имеет оба заместителя с более высоким приоритетом (согласно правилам CIP ) у двух псевдоасимметричных атомов углерода, то есть карбоксильной и гидроксильной групп в цис конфигурации, или (1 с , 4 с ) в соответствии с новыми правилами стереохимии IUPAC (2013).^[4]

Другой стереоизомер, то есть транс или, лучше, (1 r , 4 r ), называется эпипрефеническим .

См. Также [ править ]

С 10 Н 10 О 6

Ссылки [ править ]

^ Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. DOI : 10.1021 / bi00611a004 .
↑ Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Уист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризма в префенат: экспериментальные результаты и теоретические прогнозы». J. Phys. Chem. B . 101 (50): 10976–10982. DOI : 10.1021 / jp972501l .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Данишефский, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1979-11-01). «Синтез динатрия префената и динатрия эпипрефената. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основанием перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. DOI : 10.1021 / ja00517a039 . ISSN 0002-7863 .
^ Фавр, Анри А; Пауэлл, Уоррен Х (2013-12-17). Номенклатура органической химии . DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 9780854041824.

[1] Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. DOI : 10.1021 / bi00611a004 .

[2] Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Уист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризма в префенат: экспериментальные результаты и теоретические прогнозы». J. Phys. Chem. B . 101 (50): 10976–10982. DOI : 10.1021 / jp972501l .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[3] Данишефский, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1979-11-01). «Синтез динатрия префената и динатрия эпипрефената. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основанием перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. DOI : 10.1021 / ja00517a039 . ISSN 0002-7863 .

[4] Фавр, Анри А; Пауэлл, Уоррен Х (2013-12-17). Номенклатура органической химии . DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 9780854041824.

[1]