Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пиразин
Пиразин 2D ароматический full.svg
Пиразин 2D numbers.svg
Молекула пиразина
Молекула пиразина
Имена
Название ИЮПАК
Пиразин
Другие названия
1,4-Диазабензол, п-Диазин, 1,4-Диазин, Парадиазин, Пиазин, ООН 1325
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.480 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-027-6
UNII
  • InChI = 1S / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H контрольныйY
    Ключ: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H
  • c1cnccn1
Характеристики
C 4 H 4 N 2
Молярная масса80,09 г / моль
ПоявлениеБелые кристаллы
Плотность1,031 г / см 3
Температура плавления 52 ° С (126 ° F, 325 К)
Точка кипения 115 ° С (239 ° F, 388 К)
Растворимый
Кислотность (p K a )0,37 [1] (протонированный пиразин)
-37,6 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
R-фразы (устаревшие)R11 , R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S16 , S26 , S36
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
0
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К) куб.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пиразин представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C 4 H 4 N 2 . Это симметричная молекула с точечной группой D 2h . Пиразин менее основной, чем пиридин , пиридазин и пиримидин .

Пиразин и различные алкилпиразины представляют собой вкусовые и ароматические соединения, содержащиеся в выпечке и жареных изделиях. Сообщается, что тетраметилпиразин (также известный как лигустразин) поглощает супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека . [2]

Синтез [ править ]

Существует множество методов органического синтеза пиразина и его производных. Некоторые из них относятся к числу самых старых реакций синтеза, которые все еще используются.

В синтезе пиразина Штеделя – Ругхаймера (1876 г.) 2-хлорацетофенон реагирует с аммиаком до аминокетона, затем конденсируется и затем окисляется до пиразина. [3] вариация А представляет собой синтез пиразина Гуткнехта (1879 г.) также основан на этом selfcondensation , но отличающийся способ синтезирует альфа-ketoamine. [4] [5]

Синтез Гастальди (1921) является еще одной вариацией: [6] [7]

См. Также [ править ]

  • Алкилпиразины
  • Бензол , аналог без атомов азота
  • Метоксипиразины
  • Пиридазин , аналог со вторым атомом азота в положении 2
  • Пиридин , аналог только с одним атомом азота
  • Пиримидин , аналог со вторым атомом азота в положении 3
  • Простые ароматические кольца

Ссылки [ править ]

  1. ^ Brown, HC, et al., В Baude, EA и Nachod, FC, Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  2. ^ Чжан, Чжаохуэй (2003). «Тетраметилпиразин улавливает супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека». Науки о жизни . 72 (22): 2465–2472. DOI : 10.1016 / S0024-3205 (03) 00139-5 . PMID  12650854 .
  3. ^ Ueber умирают Einwirkung фон Ammoniak ауф Chloracetylbenzol (С. 563-564)В. Staedel, Л. Rügheimer DOI : 10.1002 / cber.187600901174 Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen Том 9, выпуск 1, стр 563-564, 1876.
  4. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Том 12, выпуск 2, стр. 2290–2292, 1879 doi : 10.1002 / cber.187901202284
  5. ^ Гетероциклическая химия TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2 
  6. ^ Г. Гастальди, Gazz. Чим. Ital. 51, ( 1921 ) 233
  7. ^ Амины: синтез, свойства и применение Стивен А. Лоуренс 2004 ISBN издательства Кембриджского университета 0-521-78284-8 

Внешние ссылки [ править ]

  • Оценка безопасности пищевых добавок - производных пиразина