Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Quingestanol ацетат
Кингестанола ацетат.svg
Клинические данные
Торговые наименованияДемовис, Пиломин и др.
Другие именаW-4540; Норэтистеронацетат 3-циклопентиленоловый эфир; 17α-этинил-19-нортестостеронацетат 3-циклопентиленоловый эфир; ENTACP; (17β) -3- (Циклопентилокси) -17-этинилестра-3,5-диен-17-илацетат
Пути
администрирования		Устно
Класс препаратаГестаген ; Прогестин ; Эфир прогестагена
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Идентификаторы
  • [(8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 R ) -3-циклопентилокси-17-этинил-13-метил-2,7,8,9,10,11,12,14,15 , 16-декагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-17-ил] ацетат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.019.163 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 27 Н 36 О 3
Молярная масса408,582  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (O [C @@] 5 ​​(C # C) CC [C @@ H] 4 [C @] 5 (C) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2C (\ C = C (\ OC1CCCC1) CC2) = C / C [C @ H] 34) C
  • InChI = 1S / C27H36O3 / c1-4-27 (30-18 (2) 28) 16-14-25-24-11-9-19-17-21 (29-20-7-5-6-8- 20) 10-12-22 (19) 23 (24) 13-15-26 (25,27) 3 / ч1,9,17,20,22-25H, 5-8,10-16H2,2-3H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 27- / m0 / s1
  • Ключ: FLGJKPPXEKYCBY-AKCFYGDASA-N

Квингестанола ацетат , продаваемый, среди прочего, под торговыми марками Demovis и Pilomin , представляет собой прогестиновый препарат, который использовался в противозачаточных таблетках, но больше не продается. [1] Принимается внутрь . [2] [3] [4]

Quingestanol ацетат является прогестин, или синтетический прогестаген , и , следовательно , является агонистом из рецептора прогестерона , то биологическая мишень прогестагенов как прогестерон . [2] [3] [4] Он обладает слабой андрогенной и эстрогенной активностью и не имеет другой важной гормональной активности. [2] [3] [4] Препарат представляет собой пролекарство из норэтистерона в организме, с quingestanol и норэтистерон ацетат происходят , какпромежуточные звенья . [5] [6]

Квингестанола ацетат был запатентован в 1963 году и был представлен для медицинского применения в 1972 году. [7] [8] Он продавался в Италии . [8]

Медицинское использование [ править ]

Квингестанола ацетат применяли в качестве перорального гормонального контрацептива один раз в месяц или после полового акта . [2] [3] [4]

Побочные эффекты [ править ]

См. Также: Норэтистерон § Побочные эффекты и Прогестин § Побочные эффекты.

Фармакология [ править ]

Смотрите также: Норэтистерон § Фармакология

Квингестанола ацетат является прогестагеном , а также обладает слабой андрогенной и эстрогенной активностью. [2] [3] [4] Это пролекарство из норэтистерона , с оба quingestanol и норэтистерон ацетат , выступающими в качестве промежуточных продуктов в трансформации . [5] [6] В отличие от пенместерола ( метилтестостерон- 3-циклопентиленоловый эфир) и хинестрола ( этинилэстрадиол- 3-циклопентиловый эфир), квингестанола ацетат не сохраняется в жире.и не имеет длительного действия . [2]

Химия [ править ]

См. Также: Список прогестагенов , сложный эфир прогестагена и Список сложных эфиров прогестагена

Квингестанола ацетат, также известный как норэтистерон 17β-ацетат 3-циклопентиленоловый эфир или 17α-этинил-19-нортестостерон 17β-ацетат 3-циклопентиленоловый эфир (ENTACP), а также 3- (циклопентилокси) -17α-этинилестра-3 , 5-диен-17β-ил ацетат, является синтетическим эстрана стероида и производного от тестостерона . [1] Это конкретно производное 19-нортестостерона и 17 & alpha; ethynyltestosterone , или норэтистерон (17α-этинил-19-нортестостерон), в котором циклопентил енольный эфир группа была присоединена в положении С3 и ацетат эфиребыл прикреплен в положении C17β. [1] Quingestanol ацетат является C17β ацетат эфиром из quingestanol (норэтистерон 3-циклопентили енольный эфир). [1]

История [ править ]

Квингестанола ацетат был запатентован в 1963 г. [7] и поступил в продажу в Италии в 1972 г. [8] [9]

Общество и культура [ править ]

Общие имена [ править ]

Квингестанола ацетат - это общее название препарата, его МНН и USAN . [1]

Торговые марки [ править ]

Квингестанола ацетат продавался под торговыми марками Demovis, Pilomin, Riglovis и Unovis. [1] [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е J. Elks (14 ноября 2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 1058–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d e f Джаннина Т., Стейнец Б.Г., Рассарт К.Л., Макдугалл Е.А., Мели А. (июль 1969 г.). «Биологический профиль кингестанола ацетата». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины (Нью-Йорк, штат Нью-Йорк) . 131 (3): 781–9. DOI : 10.3181 / 00379727-131-33977 . PMID 5815452 . S2CID 12433167 .  
  3. ^ a b c d e Mischler TW, Rubio B, Larranaga A, Guiloff E, Moggia AV (март 1974 г.). «Дальнейший опыт применения квингестанола ацетата в качестве орального контрацептива после полового акта». Контрацепция . 9 (3): 221–5. DOI : 10.1016 / 0010-7824 (74) 90013-4 . PMID 4613534 . 
  4. ^ a b c d e Donde UM, Virkar KD (июнь 1975 г.). «Биохимические исследования с применением раз в месяц противозачаточных таблеток, содержащих ацетат квинэстрола и кингестанола». Контрацепция . 11 (6): 681–8. DOI : 10.1016 / 0010-7824 (75) 90065-7 . PMID 1137940 . 
  5. ^ a b Raynaud JP, Ojasoo T (1986). «Дизайн и использование антагонистов половых стероидов». J. Steroid Biochem . 25 (5B): 811–33. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (86) 90313-4 . PMID 3543501 . Аналогичный андрогенный потенциал присущ норэтистерону и его пролекарствам (норэтистерона ацетат, этинодиол диацетат, линестренол, норэтинодрел, квингестанол). 
  6. ^ а б Ди Карло FJ, Loo JC, Aceto T, Zuleski FR, Barr WH (1974). «Метаболизм кингестанола ацетата у женщин». Фармакология . 11 (5): 287–303. DOI : 10.1159 / 000136501 . PMID 4853997 . 
  7. ^ а б в Лара Маркс (2010). Сексуальная химия: история противозачаточных таблеток . Издательство Йельского университета. С. 73–. ISBN 978-0-300-16791-7.
  8. ^ a b c Отчеты о населении: оральные контрацептивы . Департамент медицины и по связям с общественностью, Университет Джорджа Вашингтона. Медицинский центр. 1975. с. А-64.
  9. ↑ Янне С. Ковальский (1 августа 1988 г.). Мировой гид по фармацевтическим компаниям и товарам . Ситтиг и Нойес. п. 388.