Ретропрогестерон , также известный как 9β, 10α-прогестерон или 9β, 10α-прегн-4-ен-3,20-дион , представляет собой прогестин, который никогда не продавался. [1] [2] Это стереоизомер в природе прогестагенов прогестерона , в котором водород , атом на 9 - м углерода находится в альфа-положении (ниже плоскости) вместо -положения (над плоскостью) и метильная группа у 10-го атома углерода находится в β-положении вместо α-положения. [1] [2] Другими словами, позиции двух атомов углерода были перевернуты по отношению к прогестерону, отсюда и названиеретро прогестерон. Это обращение приводит к «изогнутой» конфигурации, в которой плоскость колец A и B ориентирована под углом 60 ° ниже колец C и D. [3] Эта конфигурация идеальна для взаимодействия с рецептором прогестерона , когда ретропрогестерон связывается с высокое сродство к этому рецептору. [4] Однако конфигурация не так идеальна для связывания с рецепторами других стероидных гормонов , и в результате производные ретропрогестерона обладают повышенной селективностью в отношении рецептора прогестерона по сравнению с прогестероном. [5]
Ретропрогестерон является исходным соединением группы прогестинов, состоящей из продаваемых прогестинов дидрогестерона (6-дегидроретропрогестерон) и тренгестона (1,6-дидегидро-6-хлорретропрогестерон) и никогда не продаваемого прогестина Ro 6-3129 , а также активного метаболиты этих прогестинов, такие как 20α-дигидродидрогестерон и 20α-дигидротренгестон (т.е. 20α- гидроксилированные аналоги ). [1] [2] [6] [7]
Химия [ править ]
Смотрите также: Список прогестагенов
См. Также [ править ]
17α-гидроксипрогестерон
19-норпрогестерон
17α-этинилтестостерон
19-нортестостерон
17α-Спиролактон
Ссылки [ править ]
^ a b c Дж. Хорски; Дж. Пресл (6 декабря 2012 г.). Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Springer Science & Business Media. стр. 305, 329. ISBN 978-94-009-8195-9.
^ a b c Подполковник Панкадж Талвар; Сурвин Гуманн Синдху (18 мая 2012 г.). Шаг за шагом: протоколы клинической эмбриологии и ВРТ . JP Medical Ltd. стр. 379–. ISBN 978-93-5025-765-4.
^ Кул H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 Дополнение 1: 3–63. DOI : 10.1080 / 13697130500148875 . PMID 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Gerald Литвак (2 декабря 2012). Биохимические действия гормонов . Эльзевир. С. 193–. ISBN 978-0-323-15189-4.
^ Rižner TL, Brožič Р, Дусетт С, Турек-Этьен Т, Мюллер-Виейра U, Sonneveld Е, ван - дер - Burg B, C, Böcker Husen B (май 2011 г.). «Селективность и эффективность ретропрогестерона дидрогестерона in vitro». Стероиды . 76 (6): 607–15. DOI : 10.1016 / j.steroids.2011.02.043 . PMID 21376746 . S2CID 31609405 .
^ Padubidri (1 января 2005). Гинекология . Эльзевир Индия. С. 207–. ISBN 978-81-8147-562-6.
^ Диксон, Росс; Хадсон, Шон; Дарра, Остин (1973). «Фармакокинетика ретростероидного прогестагена, 16α-этилтио-9β, 10α-прегна-4, 6-диен-3, 20-диона (Ro 6-3129), у человека и овец». Контрацепция . 8 (1): 53–65. DOI : 10.1016 / 0010-7824 (73) 90159-5 . ISSN 0010-7824 .
