S -Метилметионин (SMM) представляет собой производное метионина с химической формулой ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 - . Этот катион является естественным промежуточным продуктом во многих путях биосинтеза благодаря сульфониевой функциональной группе . Он биосинтезируется из L -метионина и S -аденозилметионина ферментом метионин - S -метилтрансферазой . С-метилметионин особенно распространен в растениях, его больше, чем метионина. [2]
S -Метилметионин иногда называют витамином U [3] , но он не считается настоящим витамином . Этот термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для обозначения нехарактерных противоязвенных [4] факторов в соке сырой капусты, которые могут способствовать ускорению заживления пептических язв .
S - Метилметионин возникает в результате метилирования метионина S - аденозилметионином (SAM). Побочным продуктом является S -аденозилгомоцистеин . [2]
Биологическая роль S -метилметионина недостаточно изучена. Предполагаемые роли включают хранение метионина, использование в качестве донора метила, регуляцию SAM. [2] Некоторые растения используют S -метилметионин в качестве предшественника осмолита диметилсульфониопропионата ( DMSP). Промежуточные соединения включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид. [5]
S -Метилметионин содержится в ячмене и дополнительно образуется в процессе соложения . СММ может впоследствии превращаться в диметилсульфид (ДМС) в процессе обжига солода, вызывая нежелательный привкус. Солоды, подвергнутые легкой обжигу, такие как солод пилснер или лагер, сохраняют большую часть содержания SMM, в то время как солод более высокой обжарки, такой как солод пэйл-эль, содержит значительно больше SMM, преобразованного в DMS в солоде. Более темные солода, прошедшие обжиг, такие как мюнхенский, практически не содержат содержания SMM, поскольку большая их часть конвертирована в DMS. Другие кристаллические и жареные солода не содержат содержания SMM и часто не содержат содержания DMS, поскольку обжиг также выводит эти соединения из солода. [6][7]