Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сафлуфенацил
Saflufenacil.svg
Имена
Название ИЮПАК
N ' - {2-Хлор-4-фтор-5- [1,2,3,6-тетрагидро-3-метил-2,6-диоксо-4- (трифторметил) пиримидин-1-ил] бензоил} - N -изопропил- N- метилсульфамид
Систематическое название ИЮПАК
2-Хлор-5- [3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4- (трифторметил) -1 (2 H ) -пиримидинил] -4-фтор- N - [[метил (1- метилэтил) амино] сульфонил] бензамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.124.700 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C17H17ClF4N4O5S / c1-8 (2) 25 (4) 32 (30,31) 23-15 (28) 9-5-12 (11 (19) 6-10 (9) 18) 26-14 ( 27) 7-13 (17 (20,21) 22) 24 (3) 16 (26) 29 / h5-8H, 1-4H3, (H, 23,28) проверятьY
    Ключ: GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • CC (C) N (C) S (= O) (= O) NC (= O) C1 = CC (= C (C = C1Cl) F) N2C (= O) C = C (N (C2 = O) C) C (F) (F) F
Свойства [1]
C 17 H 17 Cl F 4 N 4 O 5 S
Молярная масса500,85  г · моль -1
Плотность1,595 г / мл
Температура плавления 189,9 ° С (373,8 ° F, 463,0 К)
2100 мг / л (20 ° С)
Опасности [2]
Пиктограммы GHSGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H400 , H410
P273 , P391 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Saflufenacil является ISO общим названием [3] для органического соединения из -пиримидиндиона химического класса , используемый в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы для борьбы с широколиственными сорняками в сельскохозяйственных культурах, включая сою и кукурузу .

История [ править ]

В 1985 году химики из филиала доктора Р. Маага компании Hoffmann-La Roche подали патенты на производные 3- арилурацила, обладающие гербицидным действием. [4] Работа была продолжена Ciba-Geigy, и были опубликованы дальнейшие патенты, заявляющие о дополнительных сложных эфирах , в том числе на бутафенацил (CGA276854), который поступил на рынок в 2001 году. [5] [6] Ученые BASF исследовали химию и запатентовали аналог, в котором сложного эфира карбоновой кислоты бутафенацил был заменен сульфамоил карбоксамида . Он был разработан под кодовым номером BAS800H и впервые поступил на рынок в 2008 году под торговой маркой.Киксор. [7] [1]

Синтез [ править ]

Ключевой этап синтеза сафлуфенацила

Как описано в патенте BASF, ключевой этап получения сафлуфенацила включает реакцию между замещенным анилином и оксазиноном. 2-хлор-4-фтор-5-аминобензойную кислоту и 2-диметиламино-4- (трифторметил) -6H-1,3-оксазин-6-он нагревали в уксусной кислоте с образованием кольцевых систем гербицида более чем за 90 минут. % выхода с последующими стандартными химическими превращениями для получения конечного продукта. [7]

Механизм действия [ править ]

Сафлуфенацил действует, ингибируя протопорфириноген IX оксидазу (PPO), предотвращая образование хлорофилла и приводя к накоплению протопорфирина IX, который является мощным фотосенсибилизатором . Это активирует кислород, вызывая перекисное окисление липидов с быстрой потерей целостности и функции мембраны. Последствия, видимые для всего растения, - хлороз и некроз . [8] У кукурузы и некоторых сортов сои воздействия недостаточно, чтобы вызвать серьезный ущерб, что приводит к полезной селективности. [9] [10]

Использование [ править ]

Сафлуфенацил зарегистрирован для использования в Соединенных Штатах , где Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование использования пестицидов в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA), Законом о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и улучшением регистрации пестицидов. Закон (PRIA). Пестицид можно использовать только на законных основаниях в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи. [9] [11]

Элементы управления гербицидам только широколистные сорняки , но эффективен как до , так и после всходов на очень широкий спектр этих видов , включая канатник теофраста , Acalypha virginica , Acanthospermum hispidum , амарант hybridus , амарант Palmeri , амарант powellii , амарант запрокинутый , Ambrosia полыннолистной , Chenopodium альбом , Conyza canadensis , Datura stramonium , Galinsoga parviflora , Helianthus annuus , Hibiscus trionum , Ipomoea hederacea ,Ипомеи пурпурные , Kochia scoparia , моллий verticillata , физалис angulata , Polygonum вьюнок , горец горец , портулак огородный , Richardia scabra , Солянка поташ , Sicyos angulatus , горчица полевая , Solanum шдгит , звездчатка средняя , ярутка полевая , Tribulus Terrestris и дурнишник обыкновенный . Продукт обычно используется с нормой внесения 0,1 фунта а.и. на акр, а также может применяться для обезвоживания сельскохозяйственных культур.предуборочный. [9]

Расчетное годовое использование сафлуфенацила в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что в 2017 году, последней дате, на которую имеются данные, было внесено около 500 000 фунтов (230 000 кг) - в основном кукурузы и сои. [12] Соединение также зарегистрировано для использования в Австралии, но не в Европейском Союзе . [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c База данных свойств пестицидов. «Сафлуфенацил» . Университет Хартфордшира.
  2. ^ "Сафлуфенацил" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 марта 2021 .
  3. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов» . alanwood.net .
  4. ^ Патент США 4746352 , Венгер Дж & Винтерниц П., "3- (5-карбокси-4-замещенных-Фенил) - (тио) урацила сложные эфиры и соли", выданные 1988-05-24, назначенные Hoffmann-La Roche Inc. 
  5. ^ Патент США 5183492 , Сухи М .; Winternitz P. & Zeller M., "Гербицидные 3-арилурацилы", выпущенный 02.02.1993, передан Ciba-Geigy Ag. 
  6. ^ База данных свойств пестицидов. «Бутафенацил» . Университет Хартфордшира.
  7. ^ a b Патент США 6534492 , Carlsen M .; Guaciaro MA & Takasugi JJ, "Урацил-замещенные фенилсульфамоилкарбоксамиды", выданный 18 марта 2003 г., передан BASF SE 
  8. ^ Теодоридис, Джордж (2016). "Гербициды, ингибирующие протопорфириноген-IX-оксидазу, содержащие карбоновые кислоты". Классы биоактивных карбоксильных соединений: фармацевтические и агрохимические препараты . С. 347–356. DOI : 10.1002 / 9783527693931.ch26 . ISBN 9783527339471.
  9. ^ а б в BASF. «Sharpen: на основе гербицида Kixor» (PDF) . www3.epa.gov . Проверено 15 марта 2021 .
  10. ^ Гроссманн, Клаус; Ниггевег, Рикарда; Кристиансен, Николь; Looser, Ральф; Эрхард, Томас (2010). «Гербицид Сафлуфенацил (Kixor ™) является новым ингибитором оксидазной активности протопорфириногена IX». Наука о сорняках . 58 : 1–9. DOI : 10.1614 / WS-D-09-00004.1 . S2CID 86227686 . 
  11. ^ «О регистрации пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 15 марта 2021 .
  12. ^ Геологическая служба США (2020-06-18). «Расчетное использование сафлуфенацила в сельском хозяйстве, 2017 г.» . Проверено 16 марта 2021 .