Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксибензойная кислота [1] | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.648 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 7 Н 6 О 3 | |||
Молярная масса | 138,122 г · моль -1 | ||
Внешность | От бесцветных до белых кристаллов | ||
Запах | Без запаха | ||
Плотность | 1,443 г / см 3 (20 ° C) [2] | ||
Температура плавления | 158,6 ° С (317,5 ° F, 431,8 К) | ||
Точка кипения | 200 ° C (392 ° F, 473 K) разлагается [3] 211 ° C (412 ° F, 484 K) при 20 мм рт. Ст. [2] | ||
Возгорается при 76 ° C [4] | |||
Растворимость в воде |
| ||
Растворимость | Растворим в эфире , CCl 4 , бензоле , пропаноле , ацетоне , этаноле , скипидарном масле , толуоле. | ||
Растворимость в бензоле |
| ||
Растворимость в хлороформе |
| ||
Растворимость в метаноле |
| ||
Растворимость в оливковом масле | 2,43 г / 100 г (23 ° C) [3] | ||
Растворимость в ацетоне | 39,6 г / 100 г (23 ° C) [3] | ||
журнал P | 2,26 | ||
Давление газа | 10,93 мПа [4] | ||
Кислотность (p K a ) |
| ||
УФ-видимый (λ макс. ) | 210 нм, 234 нм, 303 нм (4 мг% в этаноле) [4] | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | −72,23 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,565 (20 ° C) [2] | ||
Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -589,9 кДж / моль | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | 3,025 МДж / моль [7] | ||
Фармакология | |||
Код УВД | A01AD05 ( ВОЗ ) B01AC06 ( ВОЗ ) D01AE12 ( ВОЗ ) N02BA01 ( ВОЗ ) S01BC08 ( ВОЗ ) | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
Пиктограммы GHS | [8] | ||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H302 , H318 [8] | ||
Меры предосторожности GHS | P280 , P305 + 351 + 338 [8] | ||
Опасность для глаз | Сильное раздражение | ||
Опасность для кожи | Легкое раздражение | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 | ||
точка возгорания | 157 ° C (315 ° F; 430 K) в закрытом тигле [4] | ||
самовоспламенения температуру | 540 ° С (1004 ° F, 813 К) [4] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 480 мг / кг (мыши, перорально) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Метиловый эфир салициловой кислота , бензойная кислота , Фенол , Аспирин , 4-гидроксибензойная кислота , магний салицилат , холин салицилат , висмут субсалицилат , сульфосалициловая кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Салициловая кислота (от латинского salix , ива ) - это липофильная моногидроксибензойная кислота , разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислота (BHA). Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота широко используется в органическом синтезе и действует как гормон растений . Он получен в результате метаболизма салицина .
В дополнении к действующим в качестве важный активного метаболита из аспирина ( ацетилсалициловая кислота ), которая действует частично как пролекарства к салициловой кислоте, это, вероятно , самые известное за его использование в качестве ключевого ингредиента в актуальном анти - акне продуктов. Соли и сложные эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты.
Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее безопасных и эффективных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [9]
Использует [ редактировать ]
Медицина [ править ]
Салициловая кислота в качестве лекарства чаще всего используется для удаления внешнего слоя кожи . [10] Таким образом, он используется для лечения бородавок , псориаза , угрей , стригущего лишая , перхоти и ихтиоза . [10] [11]
Как и другие гидроксикислоты , салициловая кислота является ключевым ингредиентом многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита , акне , псориаза , мозолей , натоптышей , волосяного покрова , черного акантоза , ихтиоза и бородавок . [12]
Использование в производстве [ править ]
Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту , сандульпирид и ландетимид (через Салетамид).
Салициловая кислота была одним из первых исходных материалов для изготовления ацетилсалициловой кислоты (аспирин) в 1897. [13] Аспирин (ацетилсалициловая кислота или АСК) может быть получена путем этерификацией из фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты с ацетил группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорид .
Висмут субсалицилат , А соль из висмута и салициловой кислоты, является активным ингредиентом в рельефе желудка средства , такие как Pepto-Bismol , является основным компонентом Kaopectate и «показывает противовоспалительное действие (за счет салициловой кислоты) , а также выступает в качестве антацидного и мягкий антибиотик ». [14]
Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве линимента для снятия боли в суставах и мышцах, и салицилат холина, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту .
Другое использование [ править ]
Салициловая кислота используется как пищевой консервант , бактерицид и антисептик . [15]
Салицилат натрия - это полезный люминофор в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм. [16] Он флуоресцирует синим цветом на длине волны 420 нм. Его легко приготовить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.
Механизм действия [ править ]
Салициловая кислота модулирует экспрессию гена COX2, уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов. Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающих и противовоспалительных механизмов.
Салициловая кислота работает, заставляя клетки эпидермиса легче отслаиваться, предотвращая закупоривание пор и оставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (UDPG) конкурентно с никотинамид-аденозиндинуклеотидом (NAD) и неконкурентно с UDPG. Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты (UDPGA) к фенольному акцептору.
Замедляющее ранозаживляющее действие салицилатов, вероятно, связано главным образом с их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов. [17]
Безопасность [ править ]
От 17% до 27% салициловой кислоты, используемой в форме краски, и от 20% до 50% в форме пластыря, которые продаются для удаления бородавок и мозолей, не следует наносить на лицо и не следует использовать для лечения прыщей. [18] Даже для удаления бородавок такой раствор следует применять один или два раза в день - более частое использование может привести к усилению побочных эффектов без повышения эффективности. [19]
Если высокие концентрации салициловой мази наносятся на большой процент поверхности тела, высокие уровни салициловой кислоты могут попасть в кровь, что потребует гемодиализа, чтобы избежать дальнейших осложнений. [20]
Химия и производство [ править ]
Салициловая кислота имеет формулу C 6 H 4 (OH) COOH, где группа ОН находится в орто-положении по отношению к карбоксильной группе . Он также известен как 2-гидроксибензойная кислота. Плохо растворяется в воде (2 г / л при 20 ° C). [21]
Салициловая кислота биосинтезируется из фенилаланина аминокислоты . В Arabidopsis thaliana он может синтезироваться независимым от фенилаланина путем.
Салицилат натрия коммерчески получают путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 ° C) - методом, известным как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:
Он может также быть получены путем гидролиза из аспирина (ацетилсалициловой кислоты) [22] или метилсалицилат (масло из грушанки ) с сильной кислотой или основанием.
Салициловая кислота разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 ° C: [23]
- C 6 H 4 OH (CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2
История [ править ]
Гиппократ , Гален , Плиний Старший и другие знали, что кора ивы может облегчить боль и снизить температуру. [24] Он использовался в Европе и Китае для лечения этих состояний. [25] Это средство упоминается в текстах Древнего Египта , Шумера и Ассирии . [26] Чероки и другие коренные американцы используют настой из коры лихорадки и других лечебных целей. [27]
В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики 7 века, найденных в восточно-центральной части Колорадо. [28] преподобный Эдвард Стоун , викарий из Чиппинга Нортона, Оксфордшир , Англия , отмеченный в 1763 году , что кора ивы была эффективна в снижении лихорадки. [29]
Активный экстракт коры, названный салицином , по латинскому названию белой ивы ( Salix alba ), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году. [30] Большее количество вещества было выделено в 1829 году. Анри Леру, французского фармацевта. [31] Раффаэле Пирия , итальянский химик, смог преобразовать это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой. [32] [33]
Салициловая кислота также был выделен из травы таволги ( таволга вязолистная , ранее классифицирован как Spiraea ulmaria ) немецкими учеными в 1839 году [34] В то время как их экстракт был несколько эффективным, оно также вызывает проблемы с пищеварением , такие как желудка раздражение , кровотечение , диарея и даже смерть при употреблении в больших дозах.
Источники питания [ править ]
Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Несколько исследований показывают, что люди усваивают салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений. [35] Напитки и продукты с высоким содержанием салициловой кислоты включают , среди прочего, пиво , кофе , чай , многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель , орехи и оливковое масло . [36] Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, а также хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов. [36] [37]
Некоторые люди с чувствительностью к диетическим салицилатам могут иметь симптомы аллергической реакции , такие как бронхиальная астма , ринит , желудочно-кишечные расстройства или диарея , и поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов. [36]
Салициловая кислота была одним из химикатов, используемых в промышленном производстве продуктов питания в конце 19-го века, что было исследовано доктором Харви В. Вили с его знаменитой «отравой» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию Закона 1906 года о чистом питании и лекарствах . Знаковое событие в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .
Растительный гормон [ править ]
Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, участвующих в росте и развитии растений, фотосинтезе , транспирации , захвате и переносе ионов . [38] Салициловая кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, обеспечивая защиту растений от патогенов . [39] Он играет роль в устойчивости к патогенам (то есть системной приобретенной устойчивости ), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов. [40]
Летучий метиловый эфир салициловой кислоты - метилсалицилат - также может распространяться по воздуху, облегчая связь между растениями . [41] Метилсалицилат поглощается устьицами ближайшего растения, где он может вызвать иммунный ответ после обратного преобразования в салициловую кислоту. [42]
Преобразование сигнала [ править ]
Был идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с SA в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами. [43]
История [ править ]
В 1979 году было впервые обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики . [44] В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, вызывающий нагревание термогенных растений, таких как лилия вуду Sauromatum guttatum . [45]
См. Также [ править ]
- Метил салицилат
- Салсалат
- Салицилат троламина
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 64. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.306. ISBN 1439855110.
- ^ a b c d e f g h "Салициловая кислота" . Архивировано 24 мая 2014 года . Проверено 23 мая 2014 .
- ^ a b c d e CID 338 от PubChem
- ^ a b c Атертон Зайделл; Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: сборник данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение . Ван Ностранд.
- ^ Салициловой кислоты архивации 2019-03-27 в Wayback Machine . Drugbank.ca. Проверено 3 июня 2012.
- ^ "Салициловая кислота" . Архивировано 15 февраля 2017 года . Проверено 17 августа 2014 .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота . Проверено 23 мая 2014.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b «Салициловая кислота» . Drugs.com. Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 15 января 2017 года .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 310. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ Мадан РК; Левитт Дж (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности местных препаратов салициловой кислоты». J Am Acad Dermatol . 70 (4): 788–92. DOI : 10.1016 / j.jaad.2013.12.005 . PMID 24472429 .
- ^ Schrör, Карстен (2016). Ацетилсалициловая кислота (2-е изд.). Джон Вили и сыновья. С. 9–10. ISBN 9783527685028.
- ^ "Субсалицилат висмута" . PubChem . США Национальные институты здравоохранения . Архивировано 1 февраля 2014 года . Проверено 24 января 2014 года .
- ^ «Определение салициловой кислоты» . MedicineNet.com . Архивировано 09 декабря 2011 года . Проверено 12 октября 2010 .
- ^ Самсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Wiley,.
- ^ "Салициловая кислота" . www.drugbank.ca . Архивировано 29 октября 2018 года . Проверено 21 декабря 2018 .
- ^ "САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки" . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано 21 августа 2018 года . Проверено 21 августа 2018 .
- ^ салициловая кислота 17% жидкость для местного применения . Энциклопедия лекарств Kaiser Permanente. По состоянию на 28 сентября 2011 г.
- ^ Péc, J .; Стрменова, М .; Palencárová, E .; Pullmann, R .; Funiaková, S .; Visnovský, P .; Buchanec, J .; Лазарова, З. (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после применения мази салициловой кислоты местного применения пациентом с псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ISSN 0011-4162 . PMID 1424799 .
- ^ "Салициловая кислота" . inchem.org . Архивировано 18 декабря 2008 года . Проверено 13 октября 2008 .
- ^ "Гидролиз ASA до SA" . Архивировано 8 августа 2007 года . Проверено 31 июля 2007 года .
- ^ Kaeding, Уоррен В. (1 сентября 1964). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. DOI : 10.1021 / jo01032a016 .
- ^ Норн, S .; Permin, H .; Kruse, PR; Круз, Э. (2009). «[От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты]». Dansk Medicinhistorisk Årbog (на датском языке). 37 : 79–98. PMID 20509453 .
- ^ "Кора ивы" . Медицинский центр Университета Мэриленда . Университет Мэриленда . Архивировано 24 декабря 2011 года . Проверено 19 декабря 2011 года .
- ^ Голдберг, Дэниел Р. (лето 2009 г.). «Аспирин: чудо-препарат рубежа веков» . Журнал «Химическое наследие» . 27 (2): 26–30. Архивировано 20 марта 2018 года . Проверено 24 марта 2018 года .
- ^ Хемель, Пол Б. и Chiltoskey, Мэри У. Чероки растения и их использование - A 400 Год История, Сылва, NC: Herald Publishing Co. (1975); цитируется в Dan Moerman, База данных продуктов питания, лекарств, красителей и волокон коренных народов Америки, полученная из растений. [1] Архивировано 6 декабря 2007 г. на Wayback Machine . Поиск в этой базе данных по запросу "salix AND Medicine" обнаружил 63 записи.
- ^ «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний« натуральный аспирин » » . Архивировано 13 августа 2014 года . Проверено 13 августа 2014 .
- ^ Стоун, Эдмунд (1763). "Отчет об успехе коры ивы в лечении лихорадки" . Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. DOI : 10,1098 / rstl.1763.0033 .
- Перейти ↑ Buchner, A. (1828). «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (О жаропонижающих средствах Ригателли [т. Е. Противовоспалительных средствах] и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы)» . Реперториум для аптеки… . Bei JL Schrag. С. 405–.
Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich
Salicin
nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. "
(Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, которую я
назову салицин
, совершенно бесплатно из цветного вещества
- ^ См .:
- Леру, Х. (1830 г.). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Воспоминание об анализе коры ивы и открытии вещества, которое может немедленно заменить хинин сульфат) » . Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie . 6 : 340–342.
- Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut de France . Institut de France. 1838. С. 20–.
- ^ Пирия (1838) "Сур - де - neuveaux Produits душистые де ла salicine" архивации 2017-07-27 в Wayback Machine (О новых продуктахизвлеченных из salicine), Comptes Rendus ... 6 : 620-624. На странице 622 Пирия упоминает «Hydrure de salicyle» (гидросалицилат, то есть салициловую кислоту).
- ^ Джеффрис, Diarmuid (2005). Аспирин: замечательная история чудо-лекарства . Нью-Йорк: Блумсбери. С. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
- ^ Löwig, C .; Вайдманн, С. (1839). "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria (III. Исследования воды, полученной из цветков Spiraea ulmaria ). Лёвиг и Вайдман назвали салициловую кислоту Spiräasaure ( спирейная кислота)" . Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie (Вклад в органическую химию) (46): 57–83.
- ^ Малакар, Срипурна; Гибсон, Питер Р .; Барретт, Жаклин С .; Мьюир, Джейн Г. (1 апреля 2017 г.). «Встречающиеся в природе диетические салицилаты: более пристальный взгляд на общие австралийские продукты питания». Журнал пищевого состава и анализа . 57 : 31–39. DOI : 10.1016 / j.jfca.2016.12.008 .
- ^ a b c «Диета с низким содержанием салицилатов» . Drugs.com. 19 февраля 2019. Архивировано 16 декабря 2019 года . Проверено 16 декабря 2019 .
- ^ Суэйн, АР; Даттон, ИП; Трасуэлл, AS (1985). «Салицилаты в пищевых продуктах» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–60. ISSN 0002-8223 . PMID 4019987 . Архивировано (PDF) из оригинала 2019-04-05 . Проверено 16 декабря 2019 .
- ^ Vlot, A. C; Демпси, Д. А; Клессиг, Д. Ф (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями» . Ежегодный обзор фитопатологии . 47 : 177–206. DOI : 10.1146 / annurev.phyto.050908.135202 . PMID 19400653 .
- Перейти ↑ Hayat, S. & Ahmad, A. (2007). Салициловая кислота - растительный гормон . Springer . ISBN 978-1-4020-5183-8.
- ^ Ван Huijsduijnen, RAMH; Альблас, ЮЗ; Де Рийк, Р.Х .; Бол, Дж. Ф. (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивости к инфекции вируса мозаики люцерны у различных видов растений» . Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. DOI : 10.1099 / 0022-1317-67-10-2135 .
- ↑ Taiz, L. и Zeiger, Eduardo (2002). Физиология растений. Архивировано 5 марта2014 г. в Wayback Machine , 3-е издание, Sinauer Associates, стр. 306, ISBN 0878938230
- ^ Chamowitz, D. (2017). Что знает растение: полевой проводник чувств. Brunswick, Vic: Scribe Publications.
- ^ Кумар, Д. 2014. Передача сигналов салициловой кислоты при устойчивости к болезням. Растениеводство 228: 127–134.
- ^ Раскин, I. 1992. Салицилат, новый гормон растений. Физиология растений 99: 799–803.
- ^ Раскин, И. А. Ehmann, WR Меландер и BJ Meeuse. 1987. Салициловая кислота: естественный индуктор теплообразования лилий. Наука 237: 1601–1602.
Внешние ссылки [ править ]
Викискладе есть медиафайлы по теме салициловой кислоты . |
- Салициловая кислота MS Spectrum
- Данные MSDS безопасности
- Международные карты химической безопасности | CDC / NIOSH
- «О синтезе салициловой кислоты» : английский перевод основополагающей немецкой статьи Германа Кольбе 1860 года «Ueber Synthese der Salicylsäure» в Annalen der Chemie und Pharmacie в MJLPHD