Селенометионин

Имена

Название ИЮПАК

2-амино-4- (метилселанил) бутановая кислота

Другие имена

MSE

Идентификаторы

Количество CAS

3211-76-5 (Л)^Y
1464-42-2 (Д / Л)^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 27585^Y

ChemSpider

14375^Y

ECHA InfoCard

100.014.525

PubChem CID

15103

UNII

964МРК2ПЕЛ (Л)^Y
J9V40V4PKZ (Д / Л)^Y

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID7040609

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H11NO2Se / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8)^Y
Ключ: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C5H11NO2Se / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8)
Ключ: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYAT

Улыбки

C [Se] CCC (C (= O) O) N

Характеристики

Химическая формула

C ₅ H ₁₁ NO ₂ Se

Молярная масса

196,106 г / моль

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Селенометионин ( SeMet ) - это встречающаяся в природе аминокислота . Л -selenomethionine энантиомер является основной формой селена содержится в бразильских орехах , зерновых культур , соевых бобов , и пастбищных бобовых культур , в то время как Se -methylselenocysteine , или его γ-глутамил производной , является основной формой селена найдены в Astragalus , Allium , и Виды Brassica . ^[1] In vivo селенометионин случайно включается вместо метионина.. Селенометионин легко окисляется. ^[2]

Антиоксидантная активность селенометионина обусловлена его способностью истощать активные формы кислорода . Селен и метионин также играют разные роли в образовании и рециркуляции глутатиона , ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.

Проблемы химии замещения [ править ]

Селен и сера являются халькогенами, которые имеют много общих химических свойств, поэтому замена метионина селенометионином может иметь лишь ограниченное влияние на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в белки тканей и кератин крупного рогатого скота, птиц и рыб вызывает щелочную болезнь . ^[3]^[4]^[5]

Щелочная болезнь характеризуется истощением, облысением, деформацией и выпадением копыт, потерей жизнеспособности и эрозией суставов длинных костей.

Включение селенометионина в белки вместо метионина помогает выяснить структуру белков с помощью рентгеновской кристаллографии с использованием одно- или многоволновой аномальной дифракции (SAD или MAD). ^[6] Включение тяжелых атомов, таких как селен, помогает решить фазовую проблему в рентгеновской кристаллографии. ^[7]

Питание [ править ]

Селенометионин легко доступен в виде пищевой добавки. Диетологи предположили, что селенометионин, как органическая форма селена, легче усваивается человеческим организмом, чем селенит , который является неорганической формой. ^[8] В клинических испытаниях было установлено, что селенометионин абсорбируется на 19% лучше, чем селенит. ^[8]

См. Также [ править ]

Селеноцистеин , еще одна селен-содержащая аминокислота, но та, которая включается в определенные места определенных белков в соответствии с генетическим кодом.
Селенопротеин
Канадский эталонный материал селенометионина

Ссылки [ править ]

^ Whanger, PD (2002). «Селеносоединения в растениях и животных и их биологическое значение». Журнал Американского колледжа питания . 21 (3): 223–32. DOI : 10.1080 / 07315724.2002.10719214 . PMID 12074249 . S2CID 20483595 .
^ Блок, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Томпсон, HJ; Тоскано, П.Дж.; Узар, H .; Чжан, X .; Чжу, З. (2001). « Химия лука : синтез, естественное происхождение, биологическая активность и химия Se- алк (ен) илселеноцистеинов, их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (1): 458–70. DOI : 10.1021 / jf001097b . PMID 11305255 .
^ О'Тул, Д .; Райсбек, MF (1995). «Патология экспериментально вызванного хронического селеноза (щелочной болезни) у молодняка крупного рогатого скота» . Журнал ветеринарных диагностических исследований . 7 (3): 364–373. DOI : 10.1177 / 104063879500700312 . ISSN 1040-6387 . PMID 7578453 .
^ Spallholz, Джулиан Э .; Хоффман, Дэвид Дж. (2002). «Токсичность селена: причины и последствия для водных птиц» . Водная токсикология . Амстердам, Нидерланды. 57 (1–2): 27–37. DOI : 10.1016 / S0166-445X (01) 00268-5 . ISSN 0166-445X . PMID 11879936 .
^ Lemly, A.Dennis (1997). «Индекс тератогенной деформации для оценки воздействия селена на популяции рыб» . Экотоксикология и экологическая безопасность . 37 (3): 259–266. DOI : 10,1006 / eesa.1997.1554 . ISSN 0147-6513 . PMID 9378093 .
^ Хендриксон, Вашингтон (1999). «Созревание фазы MAD для определения макромолекулярных структур». Журнал синхротронного излучения . 6 (4): 845–851. DOI : 10.1107 / S0909049599007591 .
Перейти ↑ Larsson, AM (2009). «Приготовление и кристаллизация селенометионинового белка». Кристаллизация белков . Серия IUL по биотехнологии. 8 . п. 135–154.
^ a b «Обзор продукта: добавки для профилактики рака (зеленый чай, ликопин и селен)» . ConsumerLab.com . Проверено 20 апреля 2008 . Добавки селена доступны в органических и неорганических формах. Некоторые исследования показывают, что неорганическая форма, селенит, усваивается организмом сложнее, чем органические формы, такие как селенометионин (селен, связанный с метионином, незаменимой аминокислотой) или дрожжи с высоким содержанием селена (которые содержат селенометионин). Недавнее клиническое исследование показало, что селенометионин всасывается на 19% лучше, чем селенит; абсорбция у селеновых дрожжей была примерно на 10% лучше, чем у селенита.

Внешние ссылки [ править ]

PDB файл для MSE
Записи PDB, содержащие MSE Het Group

[1] Whanger, PD (2002). «Селеносоединения в растениях и животных и их биологическое значение». Журнал Американского колледжа питания . 21 (3): 223–32. DOI : 10.1080 / 07315724.2002.10719214 . PMID 12074249 . S2CID 20483595 .

[2] Блок, E .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Томпсон, HJ; Тоскано, П.Дж.; Узар, H .; Чжан, X .; Чжу, З. (2001). « Химия лука : синтез, естественное происхождение, биологическая активность и химия Se- алк (ен) илселеноцистеинов, их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (1): 458–70. DOI : 10.1021 / jf001097b . PMID 11305255 .

[3] О'Тул, Д .; Райсбек, MF (1995). «Патология экспериментально вызванного хронического селеноза (щелочной болезни) у молодняка крупного рогатого скота» . Журнал ветеринарных диагностических исследований . 7 (3): 364–373. DOI : 10.1177 / 104063879500700312 . ISSN 1040-6387 . PMID 7578453 .

[4] Spallholz, Джулиан Э .; Хоффман, Дэвид Дж. (2002). «Токсичность селена: причины и последствия для водных птиц» . Водная токсикология . Амстердам, Нидерланды. 57 (1–2): 27–37. DOI : 10.1016 / S0166-445X (01) 00268-5 . ISSN 0166-445X . PMID 11879936 .

[5] Lemly, A.Dennis (1997). «Индекс тератогенной деформации для оценки воздействия селена на популяции рыб» . Экотоксикология и экологическая безопасность . 37 (3): 259–266. DOI : 10,1006 / eesa.1997.1554 . ISSN 0147-6513 . PMID 9378093 .

[6] Хендриксон, Вашингтон (1999). «Созревание фазы MAD для определения макромолекулярных структур». Журнал синхротронного излучения . 6 (4): 845–851. DOI : 10.1107 / S0909049599007591 .

[7] Перейти ↑ Larsson, AM (2009). «Приготовление и кристаллизация селенометионинового белка». Кристаллизация белков . Серия IUL по биотехнологии. 8 . п. 135–154.

[CL_CancerPrevention-8] «Обзор продукта: добавки для профилактики рака (зеленый чай, ликопин и селен)» . ConsumerLab.com . Проверено 20 апреля 2008 . Добавки селена доступны в органических и неорганических формах. Некоторые исследования показывают, что неорганическая форма, селенит, усваивается организмом сложнее, чем органические формы, такие как селенометионин (селен, связанный с метионином, незаменимой аминокислотой) или дрожжи с высоким содержанием селена (которые содержат селенометионин). Недавнее клиническое исследование показало, что селенометионин всасывается на 19% лучше, чем селенит; абсорбция у селеновых дрожжей была примерно на 10% лучше, чем у селенита.

[1]