Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«БЭСм» перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см BESM (значения) .
Спермин
Скелетная формула спермина
Мяч и клюшка модель спермина
Заполненная модель спермина
Идентификаторы
  • 71-44-3 (свободная база) проверитьY
  • 306-67-2 (тетрагидрохлорид) проверитьY
3D модель ( JSmol )
3DMet
1750791
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.686 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-754-2
454653
КЕГГ
MeSHСпермин
Номер RTECS
  • EJ7175000
UNII
Номер ООН3259
  • InChI = 1S / C10H26N4 / c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12 / h13-14H, 1-12H2 ☒N
    Ключ: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • NCCCNCCCCNCCCN
Характеристики
C 10 H 26 N 4
Молярная масса202,346  г · моль -1
ВнешностьБесцветные кристаллы
ЗапахРыбный или как у спермы
Плотность937 мг мл -1
Температура плавления От 28 до 30 ° C (от 82 до 86 ° F; от 301 до 303 K)
Точка кипения150,1 ° С; 302,1 ° F; 423,2 К при 700 Па
журнал P-0,543
Опасности
Основные опасностиразъедающий
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H314
Меры предосторожности GHS
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Спермидин , Путресцин , кадаверин , Диэтилентриамин , Norspermidine
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Спермин - это полиамин, участвующий в клеточном метаболизме, который содержится во всех эукариотических клетках . Предшественником синтеза спермина является аминокислота орнитин . Он также является важным фактором роста некоторых бактерий . Он обнаруживается в виде поликатиона при физиологическом pH. Спермин связан с нуклеиновыми кислотами и, как полагают, стабилизирует спиральную структуру, особенно у вирусов .

Кристаллы спермина фосфата были впервые описаны в 1678 году, в человеческих спермы , от Левенгук . [1] Название спермин впервые было использовано немецкими химиками Ладенбургом и Абелем в 1888 году, [2] [3] и правильная структура спермина не была окончательно установлена ​​до 1926 года, одновременно в Англии (Дадли, Розенхейм и Старлинг). [4] [5] и Германии (Wrede et al.). [6] Спермин - это химическое вещество, в первую очередь отвечающее за характерный запах спермы. [7]

Производная [ править ]

Производное спермина, N 1 , N 12 -бис (этил) спермина (также известный как БЭСМ) был исследован в конце 1980 - х годов наряду с аналогичными аналогов полиаминов для его потенциал в качестве терапии рака. [8] [9]

Биосинтез [ править ]

Спермин биосинтез у животных начинаются с декарбоксилированием из орнитин фермента орнитиндекарбоксилазного в присутствии PLP . Это декарбоксилирование дает путресцин . После этого фермент спермидинсинтаза производит два N-алкилирования декарбокси- S-аденозилметионином . Промежуточное звено - спермидин .

Растения используют дополнительные пути к спермину. В одном из путей L-глутамин является предшественником L-орнитина, после чего синтез спермина из L-орнитина идет по тому же пути, что и у животных.

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Другой путь у растений начинается с декарбоксилирования L-аргинина с образованием агматина . Иминная функциональная группа в агматине затем гидролизуется агматиндеиминазой , высвобождая аммиак , превращая гуанидиновую группу в мочевину. Полученный N-карбамоилпутресцин подвергается действию гидролазы, отщепляя группу мочевины, оставляя путресцин . После этого путресцин по тому же пути завершает синтез спермина. [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Lewenhoeck, Г. (1677). "Наблюдатели Д. Антоний Левенхек, De Natis E Semine Genitali Animalculis" . Философские труды Лондонского королевского общества . 12 (133–142): 1040–1046. DOI : 10,1098 / rstl.1677.0068 .
  2. ^ Ладенбург, А; Абель, J (1888). «Ueber das Aethylenimin (Спермин?)» . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 : 758–766. DOI : 10.1002 / cber.188802101139 .
  3. ^ Ладенбург, А; Абель, J (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 2706. DOI : 10.1002 / cber.18880210293 .
  4. ^ Дадли, H.W; Rosenheim, O; Старлинг, W. W (1926). «Химическая конституция спермина: структура и синтез» . Биохимический журнал . 20 (5): 1082–1094. DOI : 10.1042 / bj0201082 . PMC 1251823 . PMID 16743746 .  
  5. ^ Дадли, Гарольд Уорд; Розенхайм, Мэри Кристин; Розенхайм, Отто (1924). «Химическая конституция спермина. I. Выделение спермина из тканей животных и получение его солей» . Биохимический журнал . 18 (6): 1263–72. DOI : 10.1042 / bj0181263 . PMC 1259516 . PMID 16743399 .  
  6. Перейти ↑ Wrede, F (2009). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 51 : 24. DOI : 10,1055 / с-0028-1136345 .
  7. Перейти ↑ Klein, David (2013). Органическая химия (2-е изд.).
  8. ^ Портер, Карл В .; МакМанис, Джим; Касеро, Роберт А.; Бержерон, Раймонд Дж. (1987). «Относительные способности бис (этил) производных путресцина, спермидина и спермина регулировать биосинтез полиаминов и подавлять рост лейкозных клеток L1210» (PDF) . Исследования рака . 47 (11): 2821–5. PMID 3567905 .  
  9. ^ Пегг, Энтони Э .; Вехтер, Рита; Пакала, Раджбабу; Бержерон, Раймонд Дж. (1989). «Влияние N 1 , N 12- бис (этил) спермина и родственных соединений на рост и ацетилирование полиамина, содержание и экскрецию в опухолевых клетках толстой кишки человека» (PDF) . Журнал биологической химии . 264 (20): 11744–11749.
  10. ^ Дьюик, Пол М (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Великобритания: Wiley. п. 312. ISBN 9780470742761.

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Slocum, RD, Flores, HE, "Биохимия и физиология полиаминов в растениях", CRC Press, 1991, США, ISBN 0-8493-6865-0 
  • Уриэль Бахрах, "Физиология полиаминов", CRC Press, 1989, США, ISBN 0-8493-6808-1