Станнабензол

Имена

Название ИЮПАК

Станнин

Другие имена

Станнин

Идентификаторы

Количество CAS

289-78-1^N

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

20137777^Y

PubChem CID

119197

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID70894913

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H5.Sn.H / c1-3-5-4-2 ;; / h1-5H ;; / b3-1?, 5-4- ;;^Y
Ключ: USOBSXNBGFXQQW-RJPIHQCFSA-N^Y

Улыбки

[H] [Sn] 1 = CC = CC = C1

Характеристики

Химическая формула

C ₅H ₆Sn

Молярная масса

184,813 г · моль ^-1

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Станнабензол (C ₅ H ₆ Sn) является исходным представителем группы оловоорганических соединений , которые относятся к бензолу с замещением атома углерода на атом олова . Сам Stannabenzene изучалось вычислительной химии , ^[1] , но не был выделен.

Стабильные производные станнабензола [ править ]

Выделены стабильные производные станнабензола. Изображенный ниже 2-станнанафталин стабилен в инертной атмосфере при температурах ниже 140 ° C. ^[2] Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень объемными группами, одной трет-бутильной группой и еще большей 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] фенильной или Tbt-группой. Две связи Sn-C имеют длину связи 202,9 и 208,1 мкм, что короче, чем у одинарных связей Sn-C (214 мкм), и сравнимо с длиной известных двойных связей Sn = C (201,6 мкм). Связи CC мало изменяются при длине связи между 135,6 и 144,3 пм, что свидетельствует о том, что это соединение является ароматическим .

Стабильное производное 2-станнанафталина

Tbt-замещенный 9-станнафенантрен был описан в 2005 году. ^[3] При комнатной температуре он образует [4 + 2] циклоаддукт .

Tbt-замещенный станнабензол был описан в 2010 году. ^[4] При комнатной температуре он количественно образует димер DA .

Синтез Tbt-замещенного станнабензола. Реагенты алюмогидрид лития (шаг 2), NBS (шаг 3), LDA (шаг 4)

См. Также [ править ]

6-членный ароматические кольца с одним углеродом заменен на другую группу: борабензольный , silabenzene , germabenzene , stannabenzene , пиридин , phosphorine , arsabenzene , bismabenzene , пирилиевая , thiopyrylium , selenopyrylium , telluropyrylium

Ссылки [ править ]

^ Ebrahimi, Arash Afshar; Гиаси, Реза; Фороутан-Нежад, Cina (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА . 941 (1–3): 47–52. DOI : 10.1016 / j.theochem.2009.10.038 .
^ Mizuhata, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050–1. DOI : 10.1021 / ja057531d . PMID 16433501 .
^ Генерация 9-станнафенантрена и его реакционная способность Йошиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Письма по химии Том 34, номер 8, год 2005 Страница 1088 doi : 10.1246 / cl.2005.1088
^ Создание станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мидзухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Organometallics, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 doi : 10.1021 / om100382n

[1] Ebrahimi, Arash Afshar; Гиаси, Реза; Фороутан-Нежад, Cina (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА . 941 (1–3): 47–52. DOI : 10.1016 / j.theochem.2009.10.038 .

[2] Mizuhata, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050–1. DOI : 10.1021 / ja057531d . PMID 16433501 .

[3] Генерация 9-станнафенантрена и его реакционная способность Йошиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Письма по химии Том 34, номер 8, год 2005 Страница 1088 doi : 10.1246 / cl.2005.1088

[4] Создание станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мидзухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Organometallics, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 doi : 10.1021 / om100382n

[1]