Фосфаты сахара ( сахара с добавленными или замещенными фосфатными группами) часто используются в биологических системах для хранения или передачи энергии . Они также составляют основу ДНК и РНК . Геометрия сахарного фосфатного остова изменяется вблизи модифицированных нуклеотидов.
Примеры включают:
Электронная структура сахарно-фосфатного остова
Сахарно-фосфатная основа имеет мультиплексную электронную структуру, и делокализация электронов усложняет ее теоретическое описание. Некоторая часть электронной плотности делокализована по всему остову, и на степень делокализации влияет конформация остова из -за эффектов гипер-конъюгации . Гиперконъюгация возникает из-за донорно-акцепторных взаимодействий локализованных орбиталей в 1,3-положениях.
Фосфодиэфиры в ДНК и РНК
Фосфодиэфирная ДНК и РНК состоит из пар дезоксирибозы или рибозы сахаров , связанных фосфатами в соответствующих 3' и 5' позиций. Основа отрицательно заряжена и гидрофильна , что позволяет сильно взаимодействовать с водой. [1] Сахарно-фосфатный остов образует структурную основу нуклеиновых кислот , включая ДНК и РНК . [2]
Фосфаты сахара определяются как углеводы, с которыми фосфатная группа связана сложноэфирной или любой связью, в зависимости от того, включает ли она спиртовый или полуацетальный гидроксил, соответственно. Растворимость , скорость кислотного гидролиза , сила кислоты и способность действовать как доноры сахарных групп - это знание физических и химических свойств, необходимых для анализа обоих типов сахарных фосфатов. Цикл фотосинтетического восстановления углерода тесно связан с сахарными фосфатами, а сахарные фосфаты являются одной из ключевых молекул в метаболизме, окислительных пентозофосфатных путях, глюконеогенезе , важными промежуточными продуктами в гликолизе . Фосфаты сахара участвуют не только в регуляции метаболизма и передаче сигналов, но также участвуют в синтезе других фосфатных соединений. [3]
Пептидные нуклеиновые кислоты
Пептидная нуклеиновая кислота (PNA) - это нуклеиновая кислота, в которой природная нуклеиновая кислота заменена синтетической пептидной основной цепью, образованной из единиц N - (2-аминоэтил) -глицина вместе с сахарно-фосфатной основной цепью, образующейся в ахиральной и незаряженной части, которая имитирует олигонуклеотиды РНК или ДНК . ПНК не может расщепляться внутри живых клеток, но она химически стабильна и устойчива к гидролитическому (ферментативному) расщеплению . [4]
Роль в метаболизме
Фосфаты сахара играют важную роль в метаболизме из-за их задачи по хранению и передаче энергии. Не только рибозо-5-фосфат, но и фруктозо-6-фосфат являются промежуточным звеном пентозофосфатного пути, который генерирует никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФН) и пентозы из полимеров глюкозы и продуктов их разложения . Этот путь известен как гликолиз, когда одни и те же углеводы разлагаются на пируваты, обеспечивая таким образом энергию. [5] Ферменты катализируют реакции этих путей. Некоторые ферменты содержат металлические центры в их активном центре, который является важной частью ферментов, а также для катализируемой реакции. Фосфатная группа может координироваться с металлическим центром, например, 1,6-бисфосфатаза и АДФ-рибозопирофосфатаза.
Фосфоглицерат и несколько фосфатов сахаров, которые являются известными промежуточными продуктами фотосинтетического углеродного цикла Кальвина , стимулируют зависящую от света фиксацию диоксида углерода изолированными хлоропластами. Эту способность разделяют некоторые другие метаболиты (например, глюкозо-1-фосфат), из которых общепринятые промежуточные соединения цикла Кальвина могут быть легко получены известными метаболическими путями.
Рекомендации
- ^ "Сахарно-фосфатный остов" .
- ^ «Фосфатный каркас» .
- ^ «Пример из практики: фосфаты сахара - методы анализа метаболизма углеводов в фотосинтетических организмах - глава 14». DOI : 10.1016 / B978-0-12-803396-8.00014-4 . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ Baerlocher, Gabriela M .; Лансдорп, Питер М. (2004). «Измерения длины теломер с использованием флуоресцентной гибридизации in situ и проточной цитометрии». Цитометрия, 4-е издание: новые разработки . Методы клеточной биологии. 75 . С. 719–750. DOI : 10.1016 / S0091-679X (04) 75031-1 . ISBN 9780125641708. PMID 15603450 .
- ^ «Координационная химия сахарно-фосфатных комплексов» (PDF) . Проверено 7 февраля 2018 .
Внешние ссылки
- Сахар + фосфаты в предметных заголовках медицинской тематики Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)