син- пропанетиал- S- оксид

*син-* пропанетиал S- оксид
Имена


Название ИЮПАК ( Z ) -пропилиден-λ ^4- сульфанон ^[1]
Другие имена Thiopropanal S -оксид 1-Sulfinylpropane
Идентификаторы
Количество CAS	32157-29-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	390214^Y
PubChem CID	441491
UNII	94Z73U61UH^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50954029
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6OS / c1-2-3-5-4 / h3H, 2H2,1H3^Y Ключ: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H6OS / c1-2-3-5-4 / h3H, 2H2,1H3 Ключ: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYAF
Улыбки О = S = C / CC
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₆O S
Молярная масса	90,14 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

син- пропантиальный S- оксид (C₃ H₆ OS), член класса сероорганических соединений, известных как тиокарбонил S- оксиды (ранее «сульфины»)^[2], представляет собой летучую жидкость, которая действует как слезоточивый агент (триггеры слезотечение и покалывание при контакте с глазами). Химикат высвобождается из лука , Allium сера , поскольку они нарезаны. Релиз изза разламывают из лука клеток и их рилизинг ферментов , называемых alliinases , которые затем ломаются аминокислотные сульфоксиды , генерирующийсульфеновые кислоты . Конкретный сульфеновая кислота, 1-propenesulfenic кислота, образуется , когда лук вырезать, быстро переставить с помощью второго фермента, называемого слезоточиво фактор - синтазы или ОРС, что дает син -propanethial S -оксид. ^[3] Газ распространяется по воздуху и при контакте с глазом стимулирует сенсорные нейроны, вызывая жгучие и болезненные ощущения. Слезы выходят из слезных желез, чтобы разбавить и вывести раздражитель. ^[4] Структурно родственное слезоточивое соединение, син- бутантиальный S- оксид, C ₄ H ₈ OS, было обнаружено в растении другого рода Allium , Allium siculum.. ^[5]

См. Также [ править ]

Аллицин

Ссылки [ править ]

^ Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-74.2.2.1.8». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Званенбург, B. (2004). « S- оксиды и S- имиды тиоальдегида и тиокетона (сульфины и производные)». В Падве, А. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Наука синтеза. 27 . С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковицы: знания и наука . Королевское химическое общество. п. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Из-за какого химического процесса у меня слезятся глаза, когда я очищаю лук?» . Спросите у экспертов: химия . Scientific American . Проверено 3 апреля 2012 .
^ Kubec, R .; Коди, РБ; Датчанин, AJ; Муса, РА; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Блок, Э. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии аллия . ( Z ) -Бутантиальный S- оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их S - ( E ) -1-бутенилцистеин S -предшественник S- оксида из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. DOI : 10.1021 / jf903733e . PMID 20047275 .

[1] Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-74.2.2.1.8». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Званенбург, B. (2004). « S- оксиды и S- имиды тиоальдегида и тиокетона (сульфины и производные)». В Падве, А. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Наука синтеза. 27 . С. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.

[3] Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковицы: знания и наука . Королевское химическое общество. п. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.

[Sciam-4] Скотт, Т. (1999-10-21). «Из-за какого химического процесса у меня слезятся глаза, когда я очищаю лук?» . Спросите у экспертов: химия . Scientific American . Проверено 3 апреля 2012 .

[5] Kubec, R .; Коди, РБ; Датчанин, AJ; Муса, РА; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Блок, Э. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии аллия . ( Z ) -Бутантиальный S- оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их S - ( E ) -1-бутенилцистеин S -предшественник S- оксида из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121–1128. DOI : 10.1021 / jf903733e . PMID 20047275 .

[1]