Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Табун
GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Табун-2D-скелет-by-AHRLS.png
Имена
Название ИЮПАК
( RS ) -Этил N , N- Диметилфосфорамидоцианидат
Другие имена
GA; Этилдиметилфосфорамидоцианидат; Оксид диметиламиноэтоксицианофосфина; Диметиламидоэтоксифосфорилцианид; Этилдиметиламиноцианофосфонат; Этиловый эфир диметилфосфорамидоцианидовой кислоты; Этилфосфородиметиламидоцианидат; Цианодиметиламиноэтоксифосфиноксид; Оксид диметиламиноэтодицианофосфина; EA1205
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C 5 H 11 N 2 O 2 P
Молярная масса162,129  г · моль -1
ВнешностьОт бесцветной до коричневой жидкости
Плотность1,0887 г / см 3 при 25 ° C
1,102 г / см 3 при 20 ° C
Температура плавления -50 ° С (-58 ° F, 223 К)
Точка кипения 247,5 ° С (477,5 ° F, 520,6 К)
9,8 г / 100 г при 25 ° C
7,2 г / 100 г при 20 ° C
Давление газа0,07 мм рт. Ст. (9 Па)
Опасности
Основные опасностиСильно токсичен. Пожары с участием этого химического вещества могут привести к образованию цианистого водорода.
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 78 ° С (172 ° F, 351 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Табун или ГА - чрезвычайно токсичное химическое вещество. Это прозрачная, бесцветная и безвкусная жидкость со слабым фруктовым запахом. [1] Он классифицируется как нервно-паралитический агент, поскольку он фатально мешает нормальному функционированию нервной системы млекопитающих. Его производство строго контролируется, и его накопление запрещено Конвенцией о химическом оружии 1993 года. Табун является первым из нервно - паралитических агентов серии G наряду с GB ( зарин ), GD ( зоман ) и GF ( циклозарин ).

Хотя чистый табун ясен, менее чистый табун может быть коричневым. Это летучее химическое вещество, хотя и в меньшей степени, чем зарин или зоман. [1]

Табун можно разрушить с помощью обесцвечивающего порошка (гипохлорита кальция), но при этом образуется ядовитый газ - хлорид цианогена . [2] EA-4352 является изопропиловым аналогом табуна. [3]

Синтез [ править ]

Табун производился в промышленных масштабах Германией во время Второй мировой войны на основе процесса, разработанного Герхардом Шрадером . На заводе химических реагентов в Дайернфурт-на-Одере под кодовым названием «Hochwerk» было произведено не менее 12 000 метрических тонн этого вещества в период с 1942 по 1945 год. Производственный процесс состоял из двух этапов, первая из которых представляла собой реакцию газообразного диметиламина ( 1 ) с избыток фосфорилхлорида ( 2 ) с получением диметиламидофосфорного дихлорида ( 3 , кодовое название «Продукт 39» или «D 4») и хлорида диметиламмония ( 4 ). Dimethylamidophosphoric дихлоридполученный таким образом очищали вакуумной перегонкой и после этого переносили на основную производственную линию табуна. Здесь он реагировал с избытком цианида натрия ( 5 ), диспергированным в сухом хлорбензоле , давая промежуточный диметиламидофосфорный дицианид (не показан на схеме) и хлорид натрия ( 8 ); затем добавляли абсолютный этанол ( 6 ), реагируя с дицианидом диметиламидофосфорной кислоты с получением табуна ( 7 ) и цианида водорода ( 9). После реакции смесь (состоящая примерно из 75% хлорбензола и 25% табуна вместе с нерастворимыми солями и остальным цианистым водородом) фильтровали для удаления нерастворимых солей и перегоняли в вакууме для удаления цианида водорода и избытка хлорбензола, поэтому давая технический продукт, состоящий либо из 95% табуна с 5% хлорбензола (Табун A), либо (позже во время войны) из 80% табуна с 20% хлорбензола (Табун B). [4]

Эффекты воздействия [ править ]

Симптомы воздействия включают: [2] [5] [6] нервозность / беспокойство , миоз (сужение зрачка), ринорею (насморк), повышенное слюноотделение, одышку (затруднение дыхания из-за сужения бронхов / секреции), потливость , брадикардия (замедленное сердцебиение), потеря сознания , судороги , вялый паралич , потеря контроля над мочевым пузырем и кишечником, апноэ (остановка дыхания) и волдыри в легких. Точные симптомы передозировки аналогичны тем, которые возникают у всех нервно-паралитических агентов.. Табун токсичен даже в малых дозах. Количество и тяжесть появляющихся симптомов зависят от количества абсорбированного агента и скорости его попадания в организм. Очень маленькие дозировки для кожи иногда вызывают локальное потоотделение и тремор, сопровождающиеся характерным сужением зрачков и некоторыми другими эффектами. Табун примерно вдвое менее токсичен при вдыхании, чем зарин , но в очень низких концентрациях он более раздражает глаза, чем зарин. Кроме того, табун медленно разрушается, что после многократного воздействия может привести к его накоплению в организме . [1]

Эффект табуна проявляется медленно, когда табун впитывается через кожу, а не при вдыхании. Жертва может быстро поглотить смертельную дозу, хотя смерть может быть отложена на один-два часа. [5] Одежда человека может выделять токсичное химическое вещество в течение 30 минут после воздействия. [1] Летальные дозы при вдыхании убивают за одну-десять минут, а жидкость, всасываемая через глаза, убивает почти так же быстро. Однако люди, которые подвергаются воздействию табуна от слабого до умеренного, могут полностью выздороветь, если лечить их почти сразу после воздействия. [1] LCt50 для табун составляет около 400 мг-мин / м 3 . [7]

Лечение подозрения на отравление табуном часто состоит из трех инъекций противоядия нервно-паралитического агента, такого как атропин . [6] Пралидоксим хлорид (2-PAM Cl) также действует как противоядие; однако, чтобы он был эффективным, его следует вводить в течение нескольких минут или нескольких часов после воздействия. [8]

История [ править ]

Дополнительная информация: нервно-паралитический агент § История

Начало исследований в области дат этила dialkylaminocyanophosphonate назад в свою очереди 19 - го века, когда студент немецкого профессора химии августа Михаэлис Адольф Schall синтезированной диэтиламин аналог табун, защищая кандидатскую диссертацию Убера умереть Einwirkung фон Phosphoroxybromid ауфа secundäre aliphatische Амина в Университете Ростока в 1898 году. [9] Однако он неправильно определил структуру вещества как имидоэфир, и его профессор позже исправил его в большой статье Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff, которая вышла в 1903 году в Liebigs Annalen. Высокая токсичность вещества (а также высокая токсичность его предшественника диэтиламидофосфорного дихлорида и диметиламидофосфорного дихлорида ) в то время не была замечена, скорее всего, из-за низкого выхода использованных синтетических реакций.

Табун стал первым нервно - паралитическим известен после того, как свойство этого вещества было обнаружено совершенно случайно в январе 1936 г. [1] [2] [10] [11] [12] с помощью немецкого исследователя Герхарда Шредера . [12] Шредер экспериментировал с классом соединений, называемых органофосфатами , которые убивают насекомых, нарушая работу их нервной системы, чтобы создать более эффективный инсектицид для IG Farben , немецкого конгломерата химической и фармацевтической промышленности, в Эльберфельде. Он обнаружил, что табун, будучи сильнодействующим инсектицидом, чрезвычайно токсичен для человека.

Во время Второй мировой войны , в рамках программы Grün 3 , в 1939 году в Дигернфурте [12] (ныне Бжег-Дольны , Польша ) был основан завод по производству табуна. Завод под управлением Anorgana, GmbH, начал производство вещество в 1942 году. [12] Причиной задержки стали крайние меры предосторожности, предпринятые заводом. [12] Промежуточные продукты табуна были едкими и должны были содержаться в кварцевых или покрытых серебром сосудах. Сам табун также был очень токсичным, и заключительные реакции проводились за двойными стеклянными стенами. [12]Крупномасштабное производство агента привело к проблемам с деградацией табуна со временем, и только около 12 500 тонн материала было произведено до того, как завод был захвачен Советской Армией . Первоначально завод производил снаряды и авиационные бомбы с использованием смеси табуна и хлорбензола 95: 5 , обозначенной как «Вариант А», а во второй половине войны перешел на «Вариант В», смесь табуна и хлорбензола в соотношении 80:20. для облегчения диспергирования. Советский Союз демонтировал завод и отправил его в Россию . [ необходима цитата ]

Во время Нюрнбергского процесса , Альберт Шпеер , министр вооружений и военного производства для Третьего рейха, показал , что он собирался убить Адольф Гитлер в начале 1945 года путем введения табуна в Führerbunker вентиляционной шахту. [13] Он сказал, что его усилия были сорваны из-за непрактичности табуна и отсутствия быстрого доступа к замене нервно-паралитического агента [13], а также из-за неожиданного строительства высокого дымохода, из-за которого воздухозаборник был недоступен.

Когда-то США рассматривали возможность перепрофилирования захваченных немецких запасов табуна (GA) до производства зарина (GB). [14] Как и другие союзные правительства, Советы вскоре отказались от табуна (GA) в пользу зарина (GB) и зомана (GD). Большое количество агента немецкого производства было сброшено в море для нейтрализации вещества.

Так как ГА намного проще производить, чем другое оружие серии G, и этот процесс сравнительно широко известен, страны, которые развивают потенциал нервно-паралитического действия, но не имеют передовых промышленных предприятий, часто начинают с производства ГА.

Во время ирано-иракской войны 1980-1988 годов Ирак применил большое количество химического оружия против иранских сухопутных войск . Хотя наиболее часто применяемыми агентами были иприт и зарин , также применялись табун и циклозарин . [6] [15]

Табун также использовался во время химической атаки в Халабдже в 1988 году . [16]

Производство или накопление табуна было запрещено Конвенцией о химическом оружии 1993 года . Мировые запасы, заявленные в соответствии с конвенцией, составляют 2 тонны, и по состоянию на декабрь 2015 года эти запасы были уничтожены. [17]

См. Также [ править ]

  • Циклозарин (GF)
  • Deseret Chemical Depot - где были уничтожены оставшиеся запасы США
  • Операция Sandcastle - сброс немецких табунных бомб времен Второй мировой войны Великобританией в 1955–1956 гг.
  • Фрэнсис Э. Дек - шизофреник и ветеран Второй мировой войны, говорил о «Табиновой игле».

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Факты о Табуне , Национальной системе оповещения о терроризме
  2. ^ a b c «Нервно-паралитический агент: GA» . Cbwinfo.com. Архивировано из оригинала на 2011-09-27 . Проверено 6 ноября 2008 .
  3. ^ Эллисон, Д. Хэнк (2008). Справочник по боевым химическим и биологическим средствам (2-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. OCLC  82473582 .
  4. ^ Lohs, KH: Synthetische Gifte. 3., überarb. ты эрг. Aufl., 1967, Deutscher Militärverlag, Берлин (Восток).
  5. ^ a b "Информационные бюллетени по химическому оружию - Табун - нервный агент GA" . Usm military.about.com. Архивировано из оригинала на 2016-03-03 . Проверено 6 ноября 2008 .
  6. ^ a b c "Табун | Encyclopedia.com" . www.encyclopedia.com .
  7. ^ "ATSDR - MMG: Нервные агенты: Табун (Джорджия); Зарин (Великобритания); Зоман (GD); и VX" . Atsdr.cdc.gov . Проверено 6 ноября 2008 .
  8. ^ База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях. ТАБУН (Джорджия): Нервно-паралитический агент . Национальный институт охраны труда и здоровья. Доступ 30 апреля 2009 г.
  9. ^ Petroianu, Georg (2014). «Фармацевты Адольф Шалл и Эрнст Ратцлафф и синтез табуноподобных соединений: краткая история». Die Pharmazie . 69 (октябрь 2014 г.): 780–784. DOI : 10.1691 / ph.2014.4028 . PMID 25985570 . 
  10. ^ Информационные бюллетени по химическому оружию, заархивированные 3 марта 2016 г., в Wayback Machine , about.com
  11. ^ Химическое оружие: нервные агенты , Вашингтонский университет
  12. ^ a b c d e f "Краткая история развития нервных газов" . Noblis.org. Архивировано из оригинала на 2011-04-15 . Проверено 6 ноября 2008 .
  13. ^ Б Шпеер 1970 , стр. 430-31.
  14. ^ http://www.wood.army.mil/chmdsd/images/pdfs/Jan-June%202006/Kirby-Nerve%20Gas.pdf
  15. ^ Новости, ABC "Факты о нервном агенте Табун" . ABC News .
  16. ^ «1988: Тысячи умирают в результате газовой атаки Халабджи» . 16 марта 1988 г. - через news.bbc.co.uk.
  17. ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3» . Отчет ОЗХО о выполнении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Отчет). п. 42 . Проверено 8 марта 2017 года .

Библиография [ править ]

  • Шпеер, Альберт (1970), Внутри Третьего Рейха , переведенный Ричардом Уинстоном; Клара Уинстон, Нью-Йорк и Торонто: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN  70119132. Переиздан в мягкой обложке в 1997 году Simon & Schuster, ISBN 978-0-684-82949-4 
    (Оригинальное немецкое издание: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [ Воспоминания ], Берлин и Франкфурт-на-Майне: Propyläen / Ullstein Verlag, OCLC 639475). )

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Сенат США, 103-й Конгресс, 2-я сессия. (25 мая 1994 г.). Паспорт безопасности материала - Смертельный нервно-паралитический агент Табун (GA) . Проверено 6 ноября 2004 года.
  • Центральное разведывательное управление США (15 июля 1996 г.) Стабильность запасов химического оружия Ирака
  • Норрис, Джон (1997). NBC: Ядерная, биологическая и химическая война на современном поле боя . Великобритания Брасси. п. 20. ISBN 1-85753-182-5.