Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см зарин (значения) .
Не путать с серином , саррином или сараном .

Зарин [1]
Зарин-2D-by-AHRLS-2011.png
С-зарин
Имена
Произношение/ С ɑː г ɪ н /
Предпочтительное название IUPAC
( RS ) -Пропан-2-илметилфосфонофторидат
Другие имена
( RS ) - O- изопропилметилфосфонофторидат; МВПФ;
ГБ; [2]
2- (Фторметилфосфорил) оксипропан;
Фосфонофторидная кислота, P- метил-, 1-метилэтиловый эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3 проверитьY
    Ключ: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3
  • InChI = 1 / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3
    Ключ: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYAY
  • FP (= O) (OC (C) C) С
Характеристики
C 4 H 10 F O 2 P
Молярная масса140,094  г · моль -1
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость, при загрязнении коричневатая
ЗапахВ чистом виде без запаха. Нечистый зарин может пахнуть горчицей или горелой резиной.
Плотность1,0887 г / см 3 (25 ° C)
1,102 г / см 3 (20 ° C)
Температура плавления -56 ° С (-69 ° F, 217 К)
Точка кипения 158 ° С (316 ° F, 431 К)
Смешиваемый
журнал P0,30
Опасности
Основные опасностиЧрезвычайно смертельный холинергический агент.
Паспорт безопасностиСмертельный нервно-паралитический агент зарин (Великобритания)
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
NFPA 704 (огненный алмаз)
0,00003 мг / м 3 (TWA), 0,0001 мг / м 3 (STEL)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
39 мкг / кг (внутривенно, крыса) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
IDLH (Непосредственная опасность)
0,1 мг / м 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Зарин ( обозначение НАТО GB [сокращение от G-series , «B»]) является чрезвычайно токсичным синтетическим фосфорорганическим соединением . [4] Бесцветная жидкость без запаха, она используется в качестве химического оружия из-за ее чрезвычайной активности в качестве нервно-паралитического агента . Воздействие смертельно даже при очень низких концентрациях, где смерть может наступить в течение одной-десяти минут после прямого вдыхания смертельной дозы [5] [6] из-за удушья от паралича дыхания, если антидоты не будут введены быстро. [4] Люди, которые поглотили несмертельную дозу, но не получили немедленной медицинской помощи, могут получить стойкое неврологическое повреждение.

Зарин обычно считается оружием массового поражения . Производство и накопление зарина были объявлены вне закона с апреля 1997 года Конвенцией 1993 года о химическом оружии , и он классифицируется как вещество Списка 1 .

Воздействие на здоровье [ править ]

Зарин (красный), ацетилхолинэстераза (желтый), ацетилхолин (синий)

Как и некоторые другие нервно-паралитические агенты, которые влияют на нейромедиатор ацетилхолин , зарин атакует нервную систему , препятствуя деградации нейромедиатора ацетилхолина в нервно-мышечных соединениях . Смерть обычно наступает в результате асфиксии из-за неспособности контролировать мышцы, участвующие в дыхании.

Начальные симптомы после контакта с зарином являются насморк , стеснение в груди, и перетяжка из учеников . Вскоре после этого у человека возникнет затрудненное дыхание, тошнота и слюнотечение. Поскольку они продолжают терять контроль над функциями организма, они могут рвать, испражняться и мочиться. За этой фазой следуют подергивания и подергивания. В конечном итоге человек впадает в кому и задыхается от серии судорожных спазмов . Более того, распространенная мнемоника симптоматики отравления фосфорорганическими соединениями, в том числе зарин, является «убийцей» бронхореи и бронхоспазма.потому что они являются ведущей причиной смерти [7] и ОТЛОЖЕНИЯ - слюноотделение, слезотечение, мочеиспускание, дефекация, желудочно-кишечные расстройства и рвота (рвота). Смерть может наступить через одну-десять минут после прямого вдыхания.

Зарин обладает высокой летучестью (легкостью, с которой жидкость может превращаться в пар) по сравнению с аналогичными нервно-паралитическими веществами, поэтому вдыхание очень легкое, и даже пар может немедленно проникнуть через кожу. Одежда человека может выделять зарин в течение примерно 30 минут после контакта с газом зарина, что может привести к контакту с другими людьми. [8]

Управление [ править ]

Описаны лечебные мероприятия. [8] Лечение обычно проводится с применением антидотов атропина и пралидоксима . [4] Атропин, антагонист к мускариновым рецепторам ацетилхолина , дается для лечения физиологических симптомов отравления. Поскольку мышечный ответ на ацетилхолин опосредуется никотиновыми рецепторами ацетилхолина , атропин не противодействует мышечным симптомам. Пралидоксим может регенерировать холинэстеразы при введении в течение примерно пяти часов. Бипериден , синтетический антагонист ацетилхолина, был предложен в качестве альтернативы атропину из-за его лучшего проникновения через гематоэнцефалический барьер и более высокой эффективности. [9]

Механизм действия [ править ]

В частности, зарин является мощным ингибитором ацетилхолинэстеразы , [10] фермент , который ухудшает нейромедиатор ацетилхолин после того, как он будет выпущен в синаптическую щель . У позвоночных ацетилхолин является нейромедиатором, используемым в нервно-мышечном соединении, где сигналы передаются между нейронами от центральной нервной системы к мышечным волокнам. Обычно ацетилхолин высвобождается из нейрона для стимуляции мышцы, после чего он расщепляется ацетилхолинэстеразой , позволяя мышце расслабиться. Накопление ацетилхолина в синаптической щелииз-за ингибирования ацетилхолинэстеразы означает, что нейромедиатор продолжает действовать на мышечные волокна, так что любые нервные импульсы эффективно передаются непрерывно.

Зарин действует на ацетилхолинэстеразу, образуя ковалентную связь с определенным остатком серина в активном центре. Фторид представляет собой уходящую группу , и образующийся фосфотиоэфир является устойчивым и биологически неактивным . [11] [12]

Его механизм действия напоминает механизм действия некоторых широко используемых инсектицидов , таких как карбофос . По биологической активности он напоминает карбаматные инсектициды, такие как Севин , и лекарства пиридостигмин , неостигмин и физостигмин .

Диагностические тесты [ править ]

Контролируемые исследования на здоровых мужчинах показали, что нетоксичная пероральная доза 0,43 мг, вводимая несколькими порциями в течение 3-дневного интервала, вызвала в среднем максимальное снижение уровней ацетилхолинэстеразы в плазме и эритроцитах на 22 и 30% соответственно. Однократная однократная доза 0,5 мг вызвала легкие симптомы интоксикации и среднее снижение на 38% обоих показателей активности ацетилхолинэстеразы. В крови зарин быстро разлагается как in vivo, так и in vitro . Его первичные неактивные метаболиты имеют период полураспада в сыворотке in vivo примерно 24 часа. Уровень несвязанной изопропилметилфосфоновой кислоты (IMPA) в сыворотке крови , гидролиз заринапродукта, находящегося в диапазоне 2–135 мкг / л у выживших после террористического нападения в течение первых четырех часов после воздействия. Зарин или его метаболиты могут быть определены в крови или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии , тогда как активность ацетилхолинэстеразы обычно измеряется ферментативными методами. [13]

Более новый метод, называемый «регенерация фтора» или «реактивация фтора», обнаруживает присутствие нервно-паралитических агентов в течение более длительного периода после воздействия, чем методы, описанные выше. Реактивация фтора - это метод, который исследуется по крайней мере с начала 2000-х годов. Этот метод устраняет некоторые недостатки старых процедур. Зарин не только реагирует с водой в плазме крови посредством гидролиза (образуя так называемые «свободные метаболиты»), но также вступает в реакцию с различными белками с образованием «белковых аддуктов». Эти белковые аддукты не так легко выводятся из организма и остаются в течение более длительного периода времени, чем свободные метаболиты. Одним из явных преимуществ этого процесса является то, что период после воздействия для определения воздействия зарина намного больше,возможно, от пяти до восьми недель согласно по крайней мере одному исследованию.[14] [15]

Токсичность [ править ]

Считается, что как нервно-паралитический газ в чистом виде зарин в 26 раз опаснее цианида . [16] ЛД50 из подкожно зарина у мышей составляет 172 мкг / кг. [17]

Зарин очень токсичен как при контакте с кожей, так и при вдыхании. Токсичность зарина для человека во многом основана на расчетах, проведенных в исследованиях на животных. Смертельная концентрация зарина в воздухе составляет примерно 28-35 мг на кубический метр в минуту при двухминутном времени воздействия при нормальном дыхании здорового взрослого человека (при обмене 15 литров воздуха в минуту, нижнее значение 28 мг / м 3 является общим численность населения). [18] Это число представляет собой расчетную летальную концентрацию для 50% пострадавших, подвергшихся воздействию, значение LCt50 . Значение LCt95 или LCt100 оценивается в 40–83 мг на кубический метр при времени воздействия в течение двух минут. [19] [20]Для расчета эффектов для различных времен воздействия и концентраций необходимо следовать конкретным моделям токсической нагрузки. В общем, кратковременное воздействие более высоких концентраций более смертоносно, чем сопоставимое длительное воздействие низких концентраций. [21] Есть много способов сделать относительные сравнения между токсичными веществами. В приведенном ниже списке зарин сравнивается с некоторыми современными и историческими боевыми химическими агентами, а также проводится прямое сравнение с респираторным LCt50:

  • Цианистый водород , 2 860 мг · мин / м 2 [22] - зарин в 81 раз более смертоносен.
  • Фосген , 1500 мг · мин / м 2 [22] - зарин в 43 раза более смертоносен
  • Сера горчица , 1000 мг · мин / м 2 [22] - зарин в 28 раз более смертоносен
  • Хлор , 19 000 мг · мин / м 2 [23] - смертоносность зарина в 543 раза выше.

Производство и структура [ править ]

Зарин является хиральной молекулой, потому что он имеет четыре химически различных заместителя, присоединенных к тетраэдрическому фосфорному центру. [24] Форма S P ( (-) оптический изомер ) является более активным энантиомером из-за его большей аффинности связывания с ацетилхолинэстеразой . [25] [26] Связь PF легко разрушается нуклеофильными агентами, такими как вода и гидроксид. При высоком значении p H зарин быстро разлагается до нетоксичных производных фосфоновой кислоты . [27]

Его обычно производят и используют в качестве оружия в виде рацемической смеси (смесь двух его энантиомерных форм в соотношении 1: 1), поскольку это включает более простой синтетический процесс , обеспечивая при этом адекватное оружие. [25] [26]

Для создания зарина можно использовать несколько производственных путей. Конечные реакционное обычно включает в себя присоединение изопропоксигруппы к фосфору с алкоголизом с изопропиловым спиртом . Распространены два варианта этого процесса. Одним из них является реакция метилфосфонилдифторида с изопропиловым спиртом, в результате которой образуется рацемическая смесь энантиомеров зарина с фтористоводородной кислотой в качестве побочного продукта: [27]

Во втором процессе используются равные количества метилфосфонилдифторида и дихлорида метилфосфоновой кислоты , в этом процессе смесь «Ди-Ди», а не только дифторид. В этой реакции также образуется зарин, но вместо него в качестве побочного продукта образуется соляная кислота . Процесс Ди-Ди использовался Соединенными Штатами для производства своих унитарных запасов зарина. [27]

На схеме ниже показан общий пример процесса Ди-Ди; в действительности, от выбора реагентов и условий реакции зависит как структура продукта, так и выход. Выбор энантиомера смешанного хлорфторсодержащего промежуточного соединения, показанного на диаграмме, является произвольным, но конечное замещение является селективным для хлора по сравнению с фтором в качестве уходящей группы . Инертная атмосфера и безводные условия ( методы Шленка ) используются для синтеза зарина и других органофосфатов. [27]

Поскольку обе реакции оставляют значительное количество кислоты в продукте, и, следовательно, зарин, произведенный в больших количествах этими методами, имеет короткий период полураспада без дальнейшей обработки и может вызвать коррозию контейнеров и повредить системы оружия. Для решения этих проблем были испробованы различные методы. В дополнение к методам промышленной очистки для очистки самого химического вещества, для борьбы с воздействием кислоты были опробованы различные добавки, такие как:

  • Трибутиламин был добавлен к американскому зарину, производимому в Rocky Mountain Arsenal . [28]
  • Триэтиламин был добавлен к британскому зарину с относительно низким успехом. [29] АУМ Синрике культ эксперименты с триэтиламином , а также. [30]
  • N , N- диэтиланилин использовался Aum Shinrikyo для восстановления кислоты. [31]
  • N , N'- диизопропилкарбодимид был добавлен к зарину, производимому в Rocky Mountain Arsenal, для борьбы с коррозией. [32]
  • Изопропиламин был включен в состав 155-мм снаряда полевой артиллерии M687 , который представлял собой бинарную систему оружия с зарином, разработанную армией США. [33]

Другим побочным продуктом этих двух химических процессов является диизопропилметилфосфонат , образующийся, когда второй изопропиловый спирт реагирует с самим зарином. Это химическое вещество разлагается до изопропилметилфосфоновой кислоты. [34]

Деградация и срок годности [ править ]

Кролик проверял утечки на бывшем заводе по производству зарина ( Арсенал Скалистых гор ), 1970 г.

Наиболее важные химические реакции фосфорилгалогенидов - это гидролиз связи между фосфором и фторидом. Эта связь PF легко разрушается нуклеофильными агентами, такими как вода и гидроксид . При высоком pH зарин быстро разлагается до нетоксичных производных фосфоновой кислоты . [35] [36] Первоначальное расщепление зарина происходит на изопропилметилфосфоновую кислоту (IMPA), химическое вещество, которое обычно не встречается в природе, кроме как продукт распада зарина (это полезно для обнаружения недавнего использования зарина в качестве оружия ). Затем IMPA распадается на метилфосфоновую кислоту (MPA), которая также может продуцироваться другими органофосфатами. [37]

Зарин с остаточной кислотой разлагается в течение периода от нескольких недель до нескольких месяцев. Срок годности может быть сокращен из-за примесей в исходных материалах . По данным ЦРУ , срок хранения некоторого количества иракского зарина составлял всего несколько недель, в основном из-за наличия нечистых прекурсоров. [38]

Наряду с нервно-паралитическими веществами, такими как табун и VX , зарин может иметь короткий срок хранения. Следовательно, он обычно хранится в виде двух отдельных прекурсоров, которые в сочетании образуют зарин. [39] Срок годности зарина можно продлить за счет повышения чистоты прекурсора и промежуточных продуктов и включения стабилизаторов, таких как трибутиламин . В некоторых составах трибутиламин заменен диизопропилкарбодиимидом (ДИК), что позволяет хранить зарин в алюминиевых оболочках. В бинарном химическом оружии два прекурсора хранятся отдельно в одной оболочке.и смешивают с образованием агента непосредственно перед или во время полета оболочки. Этот подход имеет двойное преимущество: он решает проблему стабильности и повышает безопасность зариновых боеприпасов.

История [ править ]

Зарин был открыт в 1938 году в Вуппертале- Эльберфельде в Германии учеными IG Farben , которые пытались создать более сильные пестициды; это самый токсичный из четырех нервно-паралитических агентов серии G, произведенных в Германии. Соединение, которое вслед за открытие нерва агента табун , был назван в честь его открывателей: S chrader , A mbros , Герхард R Иттер, и фон дер L в де. [40]

Использовать как оружие [ править ]

В середине 1939 года формула агента была передана в отдел химического оружия Управления вооружений немецкой армии , который приказал запустить его в массовое производство для использования в военное время. Были построены опытные заводы, а к концу Великой Отечественной войны строился (но не достроили) высокопроизводительный объект . По оценкам, общий объем производства зарина в нацистской Германии колеблется от 500 кг до 10 тонн. [41] Хотя зарин, табун и зоман были включены в артиллерийские снаряды, Германия не использовала нервно-паралитические вещества против союзных целей.

Вырезка боеголовки американской ракеты Honest John с зариновыми бомбами M134 (ок. 1960 г.)
Воспроизвести медиа
Газ зарин, использованный против животных в оружейном эксперименте.
  • 1950-е годы (начало): НАТО приняла зарин в качестве стандартного химического оружия, и как СССР, так и США производили зарин для военных целей.
  • 1953: 20-летний Рональд Мэддисон , инженер Королевских ВВС из Консетта , графство Дарем , погиб во время испытания на людях зарина на испытательном полигоне в Портон-Дауне в Уилтшире , Англия. Через десять дней после его смерти тайное расследование вынесло приговор о несчастном случае . В 2004 году расследование было возобновлено, и после 64-дневного слушания присяжные постановили, что Мэддисон был незаконно убит «применением нервно-паралитического агента в нетерапевтическом эксперименте». [42]
  • 1957: Регулярное производство зарина химического оружия прекратилось в Соединенных Штатах, хотя существующие запасы зарина в больших количествах подвергались повторной дистилляции до 1970 года [28].
  • 1976: Чилийская разведка DINA поручила биохимику Эухенио Берриосу разработать газ зарин в рамках своей программы Proyecto Andrea , который будет использоваться в качестве оружия против своих противников. [43] Одной из целей DINA было упаковать его в аэрозольные баллончики для удобного использования, что, согласно показаниям бывшего агента DINA Майкла Таунли , было одной из запланированных процедур при убийстве Орландо Летелье в 1976 году . [43] Берриос позже показал, что он использовался в ряде убийств. [44] [45]
  • Март 1988 года: химическая атака в Халабдже ; В течение двух дней в марте, этнический курдский город Халабдж на севере Ирака (население 70000) обстрел Саддам Хусейн «s Иракский ВВС самолеты с химическими бомбами , включая зарина. По оценкам, 5000 человек погибли, почти все мирные жители. [46]
  • Апрель 1988 года: зарин был использован четыре раза против иранских солдат в конце ирано-иракской войны , что помогло иракским силам вернуть себе контроль над полуостровом Аль-Фау во время Второй битвы при Аль-Фау .
  • 1993: 162 страны-члена подписали Конвенцию Организации Объединенных Наций о химическом оружии , запрещающую производство и накопление многих видов химического оружия, включая зарин. Она вступила в силу 29 апреля 1997 года и призвала к полному уничтожению всех указанных запасов химического оружия к апрелю 2007 года. [47] Когда конвенция вступила в силу, стороны объявили о мировых запасах зарина в размере 15 047 тонн. По состоянию на 28 ноября 2019 года 98% запасов уничтожено. [48]
  • 1994: инцидент в Мацумото ; Японская религиозная секта Аум Синрикё выпустила нечистую форму зарина в Мацумото, Нагано , в результате чего восемь человек погибли и более 200 получили ранения. Австралийская овцеводческая станция Банджаварн была испытательным полигоном.
  • 1995 год: зариновая атака в токийском метро ; Аум Синрике секта выпустила нечистой форму зарин в токийском метро . Двенадцать человек погибли, более 6200 человек получили травмы. [49] [50]
  • 2002: чеченский боевик Ибн аль-Хаттаб мог быть убит российским правительством с помощью зарина. [51] [52]
  • Май 2004 г .: Иракские повстанцы взорвали 155-мм снаряд, содержащий бинарные прекурсоры зарина, возле американского конвоя в Ираке . Оболочка была разработана для смешивания химикатов при вращении во время полета. Взорвавшийся снаряд высвободил лишь небольшое количество газа зарина либо потому, что в результате взрыва не удалось должным образом смешать бинарные агенты, либо потому, что химические вещества внутри снаряда со временем разложились. Двое солдат США прошли курс лечения после того, как у них появились первые симптомы воздействия зарина. [53]
  • Март 2013 г .: химическая атака в Хан-аль-Ассале ; Зарин был использован при нападении на город к западу от города Алеппо в Сирии, в результате чего 28 человек погибли и 124 получили ранения. [54]
  • Август 2013 года: химическая атака в Гуте ; Зарин был использован в нескольких одновременных нападений в Ghouta районе Рифа Dimashq провинции Сирии во время гражданской войны в сирийском . [55] По разным [56] источникам, погибло от 322 [57] до 1729 человек. [58]
  • Апрель 2017: химическая атака в Хан-Шейхуне ; Газ зарин был выпущен сирийскими военно-воздушными силами в удерживаемой повстанцами провинции Идлиб в Сирии во время авиаудара . [59] [60]
  • Апрель 2018 г .: Жертвы химической атаки в Думе сообщили о наличии симптомов, соответствующих воздействию зарина и других агентов. 6 июля 2018 года Миссия по установлению фактов (МУФ) ОЗХО опубликовала свой промежуточный отчет. В отчете говорилось, что «результаты показывают, что фосфорорганические [зарин] нервно-паралитические агенты или продукты их разложения не были обнаружены в образцах окружающей среды или в образцах плазмы, взятых у предполагаемых жертв». [61]
  • 2019: Сообщается, что зарин был обнаружен в почте, отправленной в штаб-квартиру Facebook в Менло-Парке, Калифорния , но был признан ложной тревогой после дальнейшего расследования властями. [62]

См. Также [ править ]

  • Хлорозарин

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Паспорт безопасности материала - Смертельный нервно-паралитический агент зарин (Великобритания)" . 103-й Конгресс, 2-я сессия . Сенат США. 25 мая 1994 . Проверено 6 ноября 2004 года .
  2. ^ "Зарин" . Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 27 марта 2011 года .
  3. ^ «Название вещества: зарин» . ChemIDplus . Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения . Проверено 19 января 2020 года .
  4. ^ a b c Зарин (Великобритания) . База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях. Национальный институт охраны труда и здоровья. Доступ 20 апреля 2009 г.
  5. ↑ Андерсон, Кеннет (17 сентября 2013 г.). «Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом в Халабдже» обзор книги Йоста Р. Хильтерманна «Ядовитое дело: Америка, Ирак и отравление газом в Халабдже» (Cambridge UP 2007) . Lawfare: Hard National Security Choices (Отчет) . Проверено 30 декабря 2015 года . ... смерть может наступить в течение одной минуты после прямого вдоха, поскольку мышцы легких парализованы.
  6. ^ Смит, Майкл (26 августа 2002 г.). «Саддам станет целью британской« электронной бомбы » » . Дейли телеграф . п. A18 . Проверено 30 декабря 2015 года . Нервно-паралитические вещества зарин и VX. Бесцветные и безвкусные, они вызывают смерть от остановки дыхания в течение от 1 до 15 минут.
  7. ^ Gussow, Леон (июль 2005). «Нервные агенты: три механизма, три противоядия». Новости экстренной медицины . Альфен ан ден Рейн, Нидерланды: Wolters Kluwer . 27 (7): 12. DOI : 10,1097 / 00132981-200507000-00011 .
  8. ^ а б «Факты о зарине» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 18 ноября 2015 года . Проверено 10 апреля 2017 года .
  9. ^ Шим, TM; МакДоно Дж. Х. (май 2000 г.). «Эффективность биперидена и атропина в качестве противосудорожного средства при интоксикации фосфорорганическими нервно-паралитическими агентами» . Архив токсикологии . 74 (3): 165–172. DOI : 10.1007 / s002040050670 . PMID 10877003 . S2CID 13749842 .  
  10. ^ Абу-QARE AW, Абу-Donia MB (октябрь 2002). «Зарин: влияние на здоровье, метаболизм и методы анализа». Пищевая и химическая токсикология . Амстердам, Нидерланды: Эльзевир . 40 (10): 1327–33. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (02) 00079-0 . PMID 12387297 . 
  11. ^ Миллард CB, Kryger G, Ordentlich A и др. (Июнь 1999 г.). «Кристаллические структуры состаренной фосфонилированной ацетилхолинэстеразы: продукты реакции нервного агента на атомном уровне» . Биохимия . 38 (22): 7032–9. DOI : 10.1021 / bi982678l . PMID 10353814 . S2CID 11744952 .  . См. Proteopedia 1cfj .
  12. ^ Хёрнберг, Андреас; Тунемальм, Анна-Карин; Экстрём, Фредрик (2007). «Кристаллические структуры ацетилхолинэстеразы в комплексе с фосфорорганическими соединениями предполагают, что ацильный карман модулирует реакцию старения, предотвращая образование тригонально-бипирамидного переходного состояния». Биохимия . 46 (16): 4815–4825. DOI : 10.1021 / bi0621361 . PMID 17402711 . 
  13. ^ Baselt, Randall C .; Крейви, Роберт Х. (2017). Удаление токсичных лекарств и химикатов в человеке . Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 1926–1928. ISBN 978-0-8151-0547-3.
  14. ^ Якубовский; и другие. (Июль 2003 г.). Регенерация фторид-ионов зарина (GB) из тканей и жидкостей мини-свиней после воздействия паров gb на все тело (PDF) (Отчет). Армия Соединенных Штатов.
  15. ^ Дегенхардт; и другие. (Июль 2004 г.). «Улучшения метода реактивации фтора для проверки воздействия нервно-паралитического агента» (PDF) . Журнал аналитической токсикологии . Оксфордшир, Англия: Издательство Оксфордского университета . 28 (5): 364–371. DOI : 10.1093 / JAT / 28.5.364 . PMID 15239857 .  
  16. ^ "Газ зарин как химический агент - ThinkQuest- Library" . Архивировано из оригинала 8 августа 2007 года . Проверено 13 августа 2007 года .
  17. ^ Гостиницы, RH; NJ Tuckwell; Дж. Э. Брайт; TC Marrs (июль 1990 г.). «Гистохимическая демонстрация накопления кальция в мышечных волокнах после экспериментального отравления фосфорорганическими соединениями». Hum Exp Toxicol . 9 (4): 245–250. DOI : 10.1177 / 096032719000900407 . PMID 2390321 . S2CID 20713579 .  
  18. ^ Люки, Брайан Дж .; Младший, Джеймс А. Романо; Салем, Гарри (11 апреля 2019 г.). Агенты химического оружия: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские контрмеры и экстренное реагирование . CRC Press. ISBN 978-0-429-63296-9.
  19. ^ Токсикология, Комитет Национального исследовательского совета (США) (1997). Обзор оценок острой токсичности ГБ для человека (зарин) . Национальная академия прессы (США).
  20. ^ Биде, RW; Броня, SJ; Йи, Э. (2005). «Токсичность ГБ переоценена с использованием новых методов оценки токсичности для человека по данным о токсичности при вдыхании животных: новый метод оценки острой токсичности для человека (ГБ)». Журнал прикладной токсикологии: JAT . 25 (5): 393–409. DOI : 10.1002 / jat.1074 . ISSN 0260-437X . PMID 16092087 . S2CID 8769521 .   
  21. ^ Люки, Брайан Дж .; Младший, Джеймс А. Романо; Салем, Гарри (11 апреля 2019 г.). Агенты химического оружия: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские контрмеры и экстренное реагирование . CRC Press. ISBN 978-0-429-63296-9.
  22. ^ a b c Полевое руководство армии США 3-11.9 Потенциальные военные химические / биологические агенты и соединения . Министерство обороны США. 2005 г.
  23. ^ Полевое руководство армии США 3-9 Потенциальные военные химические / биологические агенты и соединения . Министерство обороны США. 1990. стр. 71.
  24. ^ Corbridge, декабрь (1995). Фосфор: Очерк его химии, биохимии и технологии . Амстердам, Нидерланды: Эльзевир . ISBN 0-444-89307-5.
  25. ^ а б Коварик, Зринка; Радич, Зоран; Берман, Харви А .; Симеон-Рудольф, Вера; Райнер, Эльза; Тейлор, Палмер (март 2003 г.). «Активный центр ацетилхолинэстеразы и конформации ущелья проанализированы комбинаторными мутациями и энантиомерными фосфонатами» . Биохимический журнал . Лондон, Англия: Portland Press . 373 (Pt. 1): 33–40. DOI : 10.1042 / BJ20021862 . PMC 1223469 . PMID 12665427 .  
  26. ^ a b Беншоп, HP; Де Йонг, LPA (1988). «Стереоизомеры нервных агентов: анализ, выделение и токсикология». Счета химических исследований . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество . 21 (10): 368–374. DOI : 10.1021 / ar00154a003 .
  27. ^ a b c d Офис заместителя министра обороны по закупкам и технологиям (февраль 1998 г.). «Технология химического оружия» (PDF) . Список критически важных в военном отношении технологий, часть II: Оружие технологий массового уничтожения (ADA 330102) . Министерство обороны США . Получено 4 сентября 2020 г. - через Федерацию американских ученых .
  28. ^ a b Кирби, Рид (январь 2006 г.). «Нервно-паралитический газ: пятнадцатилетняя борьба Америки за современное химическое оружие» (PDF) . Армейский химический обзор .
  29. ^ Определение свободного основания в стабилизированной ГБ (PDF) . Великобритания: Министерство снабжения Великобритании. 1956 г.
  30. ^ Вт, Энтони. «Новая информация обнародована заключенным камеры смертников Аум Синрикё доктором Томомасой Накагавой» (PDF) .
  31. ↑ Сето, Ясуо (июнь 2001 г.). «Атака зариновым газом в Японии и связанное с ней судебно-медицинское расследование» . ОЗХО.
  32. ^ Краткое изложение опыта армии США по утилизации химических агентов и боеприпасов (PDF) . Армия Соединенных Штатов. 1987. С. B-30.
  33. ↑ Хеджес, Майкл (18 мая 2004 г.). «Shell, который, как утверждается, содержит зарин, вызывает вопросы для США» Houston Chronicle . п. А1. Архивировано из оригинального 12 октября 2015 года . Проверено 30 декабря 2015 года .
  34. ^ "Портал токсичных веществ - диизопропилметилфосфонат (DIMP)" . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний .
  35. ^ «Нервно-паралитические агенты» . ОЗХО.
  36. ^ Housecroft, CE; Шарп, AG (2000). Неорганическая химия (1-е изд.). Нью-Йорк: Прентис-Холл. п. 317. ISBN 978-0-582-31080-3.
  37. ↑ Ян Сэмпл, The Guardian , 17 сентября 2013 г., Зарин: смертельная история нервно-паралитического агента, использованного в Сирии.
  38. ^ "Стабильность запасов химического оружия Ирака" . Центральное разведывательное управление США. 15 июля 1996 . Проверено 3 августа 2007 года .
  39. ^ Рассел Goldmanpril (6 апреля 2017). «Ключевые моменты в отношении зарина:« наиболее летучие »нервные агенты» . Нью-Йорк Таймс .
  40. ^ Ричард Дж. Эванс (2008). Третий рейх в войне, 1939–1945 . Пингвин. п. 669 . ISBN 978-1-59420-206-3. Проверено 13 января 2013 года .
  41. ^ "Краткая история развития нервных газов" . Ноблис . Архивировано из оригинального 29 апреля 2011 года.
  42. ^ «Смерть Nerve газа была„незаконной “ » . BBC News Online . 15 ноября 2004 г.
  43. ^ a b Бликсен, Самуэль (13 января 1999 г.). "Безумный ученый Пиночета" . Новости Консорциума .
  44. ^ "Towley reveló uso de gas sarín antes de ser expulsado de Chile". Эль Меркурио (на испанском). 19 сентября 2006 г.
  45. ^ "Заговор с целью убийства Летелье сказал, что связано с нервно-паралитическим газом" . Нью-Йорк Таймс . 13 декабря 1981 . Проверено 8 июня 2015 года .
  46. ^ «1988: Тысячи умирают в результате газовой атаки Халабджи» . BBC News . 16 марта 1988 . Проверено 31 октября 2011 года .
  47. ^ «Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении» . Организация по запрещению химического оружия . Проверено 27 марта 2011 года .
  48. ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3» . Доклад ОЗХО об осуществлении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Отчет). п. 42 . Проверено 8 марта 2017 года .
  49. ↑ Эми Смитсон и Лесли-Энн Леви (октябрь 2000 г.). «Глава 3 - Переосмысление уроков Токио» . Атаксия: угроза химического и биологического терроризма и ответ США (отчет). Центр Генри Л. Стимсона . С. 91, 95, 100. Отчет № 35 . Проверено 6 января 2017 года .
  50. ↑ Мартин, Алекс (19 марта 2018 г.). «Атака зарина 1995 года в токийском метро до сих пор не дает покоя, оставляя вопросы без ответа» . The Japan Times Online .
  51. ^ "Все больше противников Кремля заканчиваются мертвыми" . Нью-Йорк Таймс . 21 августа 2016 г.
  52. ↑ Ян Р. Кеньон (июнь 2002 г.). «Конвенция по химическому оружию и ОЗХО: вызовы 21 века» (PDF) . Бюллетень конвенций CBW . Гарвардская суссексская программа по вооружениям и ограничению вооружений ХБО (56): 47.
  53. ^ Brunker, Майк (17 мая 2004). «Бомба, по слухам, удерживает смертоносные взрывы газа зарин в Ираке» . MSNBC . Проверено 3 августа 2007 года .
  54. ↑ Барнард, Энн (19 марта 2013 г.). «Сирия и активисты обменивают обвинения в химическом оружии» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 19 марта 2013 года .
  55. ↑ Мерфи, Джо (5 сентября 2013 г.). «Кэмерон: британские ученые доказали, что смертоносный газ зарин использовался при атаке химическим оружием» . Дейли телеграф . Архивировано 6 сентября 2013 года.
  56. ^ «Сирия: тысячи людей, страдающих нейротоксическими симптомами, проходят лечение в больницах, поддерживаемых MSF» . Médecins Sans Frontières . 24 августа 2013 года. Архивировано 26 августа 2013 года . Проверено 24 августа 2013 года .
  57. ^ "НПО утверждает, что 322 человека погибли в результате атак" токсичного газа "в Сирии" . AFP. 25 августа 2013 года . Проверено 24 августа 2013 года .
  58. ^ «Тела все еще находят после предполагаемой химической атаки в Сирии: оппозиция» . Dailystar.com.lb . Проверено 24 августа 2013 года .
  59. ^ «Химическая атака 4 апреля 2017 г. (Хан-Шейхун): Тайная сирийская программа химического оружия» (PDF) . Проверено 26 апреля 2017 года .
  60. ^ Chulov, Мартин (6 сентября 2017). «Сирийский режим сбросил зарин в удерживаемый повстанцами город в апреле, - подтверждает ООН» . Хранитель . ISSN 0261-3077 . Проверено 29 декабря 2017 года . 
  61. ↑ ОЗХО публикует отчеты миссии по установлению фактов об утверждениях об использовании химического оружия в Думе, Сирия, в 2018 году и в Аль-Хамадании и Карм аль-Таррабе в 2016 году (Отчет). Организация по запрещению химического оружия. 6 июля 2018 . Проверено 14 июля 2018 года .
  62. ^ "В кампусе Facebook в Кремниевой долине все ясно после подозрения на воздействие зарина" . ВЕРГЕ . 2 июля 2019 . Проверено 5 июля 2019 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Паспорт безопасности материала
  • Меморандум ЦРУ: стабильность запасов химического оружия Ирака
  • Информационный бюллетень CDC о зарине
  • Карточка экстренного реагирования на зарин CDC