 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Теллуриний; Теллурапирилий | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 5 Те +1 | |
| Молярная масса | 192,69 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Теллуропирилий представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение, состоящее из шестичленного кольца с пятью атомами углерода и положительно заряженного атома теллура . [1] [2] Производные теллуропирилия важны при исследовании инфракрасных красителей. [3]
Именование и нумерация [ править ]
Ранее он назывался теллурапирилиум. Однако это вводит в заблуждение, поскольку «теллура» указывает на то, что теллур замещает атом углерода, но на самом деле теллур замещает атом кислорода в пирилии . [1] В системе Ханча-Видмана он называется теллуринием. Это название используется Chemical Abstracts . Номенклатура замещения назвала бы этот теллурониябензол. [1]
Нумерация в теллуропирилии начинается с 1 на атоме теллура и до 6 против часовой стрелки на атомах углерода. Позиции, смежные с халькогеном, пронумерованные 2 и 6, также могут быть названы α, следующие два положения 3 и 5 могут быть названы «β», а противоположный атом углерода в положении 4 может быть назван «γ».
Происшествие [ править ]
Поскольку теллуропирилий является положительно заряженным катионом, он принимает твердую форму в виде соли с ненуклеофильными анионами, такими как перхлорат , тетрафторборат или гексафторфосфат .
Свойства [ править ]
Положительный заряд не ограничивается атомом теллура в теллуропирилии, но распределяется по кольцу в нескольких резонансных структурах, так что позиции α и γ имеют некоторый положительный заряд. Нуклеофильная атака нацелена на эти атомы углерода.
Форма молекулы теллуропирилия не является идеальным шестиугольником, поскольку длина связи с атомом теллура составляет примерно 2,068 Å по сравнению с примерно 1,4 Å для связей углерод-углерод. Угол при атоме теллура уменьшается примерно до 94 °, углы при α- и γ-атомах углерода в кольце составляют примерно 122 ° и в положениях β 129 °. Все кольцо изогнуто так, что образует форму лодочки с углами 8,7 ° на оси Te-γ. (Это было измерено в кристаллической структуре тетрафенилтеллуропирилий-пирилиймонометинфторбората.
Связанные [ править ]
Когда кольцо теллуропирилия конденсируется с другими ароматическими кольцами, в результате образуются более крупные ароматические структуры, такие как теллурохроменилий, теллурофлавилий и теллуроксантилий.
См. Также [ править ]
- 6-членный ароматические кольца с одним углеродом заменен на другую группу: борабензольный , silabenzene , germabenzene , stannabenzene , пиридин , phosphorine , arsabenzene , stibabenzene , bismabenzene , пирилиевая , thiopyrylium , selenopyrylium , telluropyrylium
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Додди, Джанкарло; Эрколани, Джанфранко (1994). Тиопирилевые, селенопирилиевые и теллуропирилиевые соли . Успехи химии гетероциклов. 60 . С. 65–195 . DOI : 10.1016 / S0065-2725 (08) 60182-8 . ISBN 9780120207602.
- ^ Сугимото, Toyonari (1981). «Реакции пирилиевых, тиопирилиевых и селенопирилиевых солей и их применение в синтетических целях» . Журнал синтетической органической химии, Япония . 39 (1): 1–13. DOI : 10,5059 / yukigoseikyokaishi.39.1 .
- ^ Детти, Майкл Р .; Ореган, Мари Б. (1994). «Соединения теллуропирилия». Химия гетероциклических соединений: теллурсодержащие гетероциклы . Химия гетероциклических соединений: Серия монографий. Вайли. С. 219–289. DOI : 10.1002 / 9780470187937.ch4 . ISBN 9780470187937.
Дополнительное чтение [ править ]
- Детти, Майкл Р .; Мюррей, Брюс Дж. (Декабрь 1982 г.). «Теллуропирилиевые красители. 1. 2,6-Дифенилтеллуропирилиевые красители». Журнал органической химии . 47 (27): 5235–5239. DOI : 10.1021 / jo00148a001 .
