Тиопирилий

Тиопирилий
Идентификаторы

3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9519339
PubChem CID	11344401
ИнЧИ InChI = 1S / C5H5S / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / q + 1 Ключ: OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N
Улыбки [s +] 1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	С ₅ Н ₅ S ⁺
Молярная масса	97,16 г / моль
Растворимость в воде	Реагирует
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тиопирилий - это катион с химической формулой C ₅ H ₅ S ⁺ . Это аналог катиона пирилия с заменой атома кислорода на атом серы.

Thiopyrylium соли менее активны , чем аналогичные соли пирилия за счет более высокой поляризуемости от серы атома. ^[1]^[2] Среди халькогенных 6-членных ненасыщенных гетероциклов тиопирилий является наиболее ароматическим из-за того, что сера имеет такую же электроотрицательность по Полингу, что и углерод, и только немного более высокий ковалентный радиус . ^[1] В воде тиопирилий реагирует с ней и образует смесь 2-гидрокситиопирана и 4-гидрокситиопирана . ^{[ необходима цитата ]}

Соли тиопирилия можно синтезировать путем отщепления водорода от тиопирана акцептором гидрид-иона, таким как тритилперхлорат . ^[3]

Тиопирилиевый аналог 2,4,6-тризамещенных солей пирилия может быть синтезирован обработкой сульфидом натрия с последующим осаждением кислотой. Эта реакция заставляет атом кислорода в катионе пирилия замещаться серой. ^[2]

См. Также [ править ]

6-членный ароматические кольца с одним углеродом заменен на другую группу: борабензольный , silabenzene , germabenzene , stannabenzene , пиридин , phosphorine , arsabenzene , stibabenzene , bismabenzene , пирилиевая , thiopyrylium , selenopyrylium , telluropyrylium

Ссылки [ править ]

^ a b Тадеуш Марек Крыговски; Михал Ксавери Цирански, ред. (2009). Ароматичность в гетероциклических соединениях . Том 19 разделов химии гетероциклов. Springer. С. 219–220. ISBN 9783540683292.
^ а б К. Димрот; К. Х. Вольф (2012). Вильгельм Фёрст (ред.). Новые методы препаративной органической химии . 3 . Эльзевир. п. 361. ISBN. 9780323146104.
^ "Тиопираны". Краткая энциклопедия химии . Вальтер де Грюйтер. 1994. стр. 1101. ISBN. 9783110854039.

Эта статья о гетероциклическом соединении - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[krygowski2009-1] Тадеуш Марек Крыговски; Михал Ксавери Цирански, ред. (2009). Ароматичность в гетероциклических соединениях . Том 19 разделов химии гетероциклов. Springer. С. 219–220. ISBN 9783540683292.

[foerst2012-2] а б К. Димрот; К. Х. Вольф (2012). Вильгельм Фёрст (ред.). Новые методы препаративной органической химии . 3 . Эльзевир. п. 361. ISBN. 9780323146104.

[3] "Тиопираны". Краткая энциклопедия химии . Вальтер де Грюйтер. 1994. стр. 1101. ISBN. 9783110854039.

[1]