 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3,5,6-тетрагидроксициклогекса-2,5-диен-1,4-дион | |
| Другие имена Тетрохинон | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,005,706  |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 4 О 6 | |
| Молярная масса | 172,092 г · моль -1 |
| Внешность | Сине-черные кристаллы |
| Плотность | 2,609 г / см3 |
| Точка кипения | 370,6 ° С (699,1 ° F, 643,8 К) при 760 мм рт. |
| Слабо растворим в холодной воде | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 192,1 ° С (377,8 ° F, 465,2 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетрагидрокси-1,4-бензохинон , также называемый тетрагидрокси- п- бензохиноном , тетрагидроксибензохиноном или тетрагидроксихиноном (THBQ, THQ), представляет собой органическое соединение с формулой C
6О
2(ОЙ)
4. Его молекулярная структура состоит из циклогексадиенового кольца с четырьмя гидроксильными группами и двумя кетонными группами в противоположных ( пара ) положениях.
Соединение дает светло-красный раствор в воде [2] и кристаллизуется в виде блестящего голубовато-черного (но непроводящего) дигидрата C
6О
2(ОЙ)
4· 2H 2 O . [2] [3]
Это соединение можно синтезировать из глиоксаля [4] или мио- инозита , природного соединения, широко присутствующего в растениях. [5] THBQ образует аддукт с 4,4'-бипиридином в соотношении 2: 3. [6]
Соли THBQ [ править ]
Как и большинство фенолов , THBQ является кислым и легко теряет четыре иона водорода из гидроксильных групп с образованием анионов, таких как C
6ЧАС
2О2-
6и C
6О4-
6. Последний является симметричным и ароматическим , поскольку двойные связи и отрицательные заряды равномерно распределены по шести группам CO.
Кальций соль Са
2C
6О
6это темно-фиолетовый пигмент, производимый Chromohalobacter beijerinckii из инозита при ферментации соленых бобов , уже отмеченный Т. Хофом в 1935 году. [3] [7] [8] [9] [10]
Темно-фиолетовая и нерастворимая дикалиевая соль K
2C
6ЧАС
2О
6был подготовлен Preisler и Бергер в 1942 году, путем окисления инозит с азотной кислотой и реакцией результата с карбонатом калия в присутствии кислорода. Реакция этой соли с соляной кислотой дает THBQ с хорошим выходом. [11]
Черная тетракалиевая соль K
4C
6О
6был получен Вестом и Ниу в 1962 году реакцией THBQ с метоксидом калия в метаноле . Соль диамагнитна, и инфракрасный спектр предполагает, что расстояния C – C и C – O равны, а кольцо слегка искажено в конформации «кресло». [12] Частичное окисление K
4C
6О
6дает зеленое сильно парамагнитное твердое тело, предположительно имеющее 3К+
· C
6О3-
6, а полное окисление дает родизонат калия 2K+
· C
6О2-
6. [12]
Зеленовато-черная натриевая соль Na
4C
6О
6был описан Фатиади и Сэнгером в 1962 г. [4]
Темно-фиолетовая литиевая соль Li
4C
6О
6был предложен в качестве электродного материала для батарей, так как он может окисляться до родизоната Li
2C
6О
6и восстановлен до гексагидроксибензольной соли Li
6C
6О
6. [5] В отсутствие кислорода Li
4C
6О
6стабилен примерно до 450 ° C, а затем разлагается, оставляя остаток карбоната лития . [5] Действительно, родизонат диспропорционирует примерно при 400 ° C в Li
4C
6О
6и циклогексангексон C
6О
6который быстро разлагается на окись углерода , двуокись углерода и углерод. [5] Ли
4C
6О
6образует гидрат Li
4C
6О
6· 2H 2 O , теряющий воду примерно при 250 ° C. [5]
Ссылки [ править ]
- ^ «Тетрохинон». Индекс Merck (11-е изд.). п. 9177.
- ^ а б Клуг, HP (1965). «Кристаллическая структура тетрагидрокси- п- бензохинона». Acta Crystallographica . 19 : 983.
- ^ a b Миллер, MW (1961). Микробные метаболиты . Макгроу-Хилл.
- ^ a b Fatiadi, AJ; Sanger, WF «Тетрагидроксихинон». Органический синтез . 42 : 90.; Сборник , 5 , с. 1011
- ^ a b c d e Chen, H .; Armand, M .; Courty, M .; Jiang, M .; Серый, CP; Dolhem, F .; Tarascon, J.-M .; Пуазо, П. (2009). «Литиевая соль тетрагидроксибензохинона: к разработке устойчивой литий-ионной батареи». Журнал Американского химического общества . 131 (25): 8984–8988. DOI : 10.1021 / ja9024897 .
- ^ Cowan, JA; Ховард, JAK; Пиявка, Массачусетс (2001). «Взаимопроникающие супрамолекулярные решетки в 4,4'-бипиридин-2,3,5,6-тетрагидрокси-1,4-бензохиноне (3/2)». Acta Crystallographica Раздел C . 57 (10): 1196–1198. DOI : 10.1107 / S0108270101011647 .
- ^ Хоф, Т. (1935). Recueil des travaux botaniques néerlandais . 32 : 92. Отсутствует или пусто
|title=( справка ) [ требуется полная ссылка ] - ^ Kluyver, AJ; Hof, T .; Boezaardt, AGJ (1939). «О пигменте Pseudomonas beijerinckii Hof [ Chromohalobacter beijerinckii ]». Цитировать журнал требует
|journal=( помощь )[ требуется полная ссылка ] - ^ Витамины и гормоны: достижения в исследованиях и применениях . 3 . 1945 г.[ требуется полная ссылка ]
- ^ Underkofler, LA; Хики, RJ (1954). Промышленные ферментации .[ требуется страница ]
- ^ Прейслер, П. В.; Бергер, Л. (1942). «Получение солей тетрагидроксихинона и родизоновой кислоты из продукта окисления инозита азотной кислотой». Журнал Американского химического общества . 64 (1): 67–69. DOI : 10.1021 / ja01253a016 .
- ^ a b West, R .; Niu, HY (1962). «Симметричные резонансные стабилизированные анионы, C n O- м
н. II. K 4 C 6 O 6 и доказательства для C 6 O−3
6». Журнал Американского химического общества . 84 (7):. 1324-1325 DOI : 10.1021 / ja00866a068 .
