 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Трихлорид фосфоротиоиновой кислоты | |||
| Другие имена Тиофосфорилхлорид, сульфохлорид фосфора, сульфохлорид фосфора (V) | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.021.476  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| Cl 3 PS | |||
| Молярная масса | 169,4 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,67 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -35 ° С (-31 ° F, 238 К) | ||
| Точка кипения | 125 ° С (257 ° F, 398 К) | ||
| Реагирует | |||
| Растворимость | Растворим в бензоле , хлороформе , CS 2 и CCl 4 . | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Сильный гидролиз | ||
| Паспорт безопасности | MSDS хлорида магния | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тиофосфорилхлорид представляет собой неорганическое соединение с формулой PSCl 3 . [1] Это бесцветная жидкость с резким запахом, которая дымится на воздухе. Он синтезируется из хлорида фосфора и используется для тиофосфорилирования органических соединений, например для производства инсектицидов .
Синтез [ править ]
Тиофосфорилхлорид может быть получен несколькими реакциями, начиная с трихлорида фосфора . Наиболее распространенный и практичный синтез, который поэтому используется в промышленном производстве, представляет собой прямую реакцию треххлористого фосфора с избытком серы при 180 ° C. [2]
- PCl 3 + S → PSCl 3
При использовании этого метода выходы могут быть очень высокими после очистки дистилляцией. Катализаторы облегчают реакцию при более низких температурах, но обычно в них нет необходимости. В качестве альтернативы его получают путем объединения пентасульфида фосфора и пентахлорида фосфора. [3]
- 3 PCl 5 + P 2 S 5 → 5 PSCl 3
Реакции [ править ]
PSCl 3 растворим в бензоле , четыреххлористом углероде , хлороформе и сероуглероде . [1] Однако он быстро гидролизуется в основных или гидроксильных растворах, таких как спирты и амины, с образованием тиофосфатов . [2] В воде PSCl 3 реагирует и, в зависимости от условий реакции, производит фосфорную кислоту , сероводород и соляную кислоту или дихлортиофосфорную кислоту и соляную кислоту. [4]
- PSCl 3 + 4 H 2 O → H 3 PO 4 + H 2 S + 3 HCl
- PSCl 3 + H 2 O → HOP (S) Cl 2 + HCl
PSCl 3 используется для тиофосфорилирования или добавления P = S органических соединений. [2] Это преобразование широко применимо для аминов и спиртов, а также для аминоспиртов, диолов и диаминов. [1] В промышленности PSCl 3 используется для производства инсектицидов, таких как паратион . [4]
- PSCl 3 + 2 C 2 H 5 OH → (C 2 H 5 O) 2 PSCl + 2 HCl
- (C 2 H 5 O) 2 PSCl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 PSOC 6 H 4 NO 2 + NaCl
PSCl 3 реагирует с третичными амидами с образованием тиоамидов . [1] Например:
- C 6 H 5 C (O) N (CH 3 ) 2 + PSCl 3 → C 6 H 5 C (S) N (CH 3 ) 2 + POCl 3
При обработке метилмагний иодид , это дает tetramethyldiphosphine дисульфид ([Me 2 P (S)]. 2 . [5]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Разлив, компакт-диск «Тиофосфорилхлорид» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi : 10.1002 / 047084289X.rt104 . Дата публикации статьи в Интернете: 15 апреля 2001 г.
- ^ a b c Betterman, G .; Krause, W .; Riess, G .; Хофманн, Т. (2005). «Соединения фосфора неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_527 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ).
- ^ Мартин, доктор философии; Duvall, WM "Неорганический синтез" сульфохлорида фосфора (V) ", 1953, том IV, стр. 73. DOI : 10.1002 / 9780470132357.ch24 .
- ^ a b Комиссия, округ Колумбия; Гард, Д.Р .; Янг, К. «Соединения фосфора» Энциклопедия химической технологии Кирк-Отмера. John Wiley & Sons: Нью-Йорк, 2005. doi : 10.1002 / 0471238961.16081519060505.a01.pub2
- ^ GW Parshall "Дисульфид тетраметилбифосфина" Org. Synth. 1965, том 45, стр. 102. doi : 10.15227 / orgsyn.045.0102
