Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с тимеолом .

Тимол
Тимол
Thymol3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
5-Метил-2- (пропан-2-ил) фенол [1]
Систематическое название ИЮПАК
5-метил-2- (пропан-2-ил) бензолол
Другие имена
2-изопропил-5-метилфенол, изопропил- м- крезол, 1-метил-3-гидрокси-4-изопропилбензол, 3-метил-6-изопропилфенол, 5-метил-2- (1-метилэтил) фенол, 5-метил -2-изопропил-1-фенол, 5-метил-2-изопропилфенол, 6-изопропил-3-метилфенол, 6-изопропил- м- крезол, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, камфора тимьяна, м- тимол , и п- цимен-3-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,001,768 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 10 Н 14 О
Молярная масса150,221  г · моль -1
Плотность0,96 г / см 3
Температура плавления От 49 до 51 ° C (от 120 до 124 ° F; от 322 до 324 K)
Точка кипения 232 ° С (450 ° F, 505 К)
0,9 г / л (20 ° C) [2]
Фармакология
QP53AX22 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тимол (также известный как 2-изопропил-5-метилфенол , IPMP) представляет собой природное монотерпеноидное фенольное производное p-Cymene , C 10 H 14 O, изомерное с карвакролом , обнаруженное в масле тимьяна и экстрагированное из Thymus vulgaris (тимьян обыкновенный ), Ajwain [3] и других различных растений в виде белого кристаллического вещества с приятным ароматным запахом и сильными антисептическими свойствами . Тимол также обеспечивает характерный, сильный ароматкулинарный тимьян , также полученный из T. vulgaris .

Химия [ править ]

Тимол слабо растворяется в воде при нейтральном pH , но очень хорошо растворяется в спиртах и других органических растворителях. Он также растворим в сильно щелочных водных растворах за счет депротонирования из фенола .

Тимол имеет показатель преломления 1,5208 [4] и экспериментальный показатель диссоциации ( p K a )10,59 ± 0,10 . [5] Тимол поглощает максимальное УФ- излучение при 274 нм. [6]

Химический синтез [ править ]

В регионах, где отсутствуют природные источники тимола, соединение получают путем полного синтеза . [7] Тимол производится из м- крезола и пропена в газовой фазе: [8]

С 7 Н 8 О + С 3 Н 6 ⇌ С 10 Н 14 О

История [ править ]

Древние египтяне использовали тимьян для бальзамирования . [9] В древние греки использовали его в своих банях и сожгли его в качестве благовоний в храмах, полагая , что это был источник мужества . Считалось, что распространение тимьяна по Европе произошло благодаря римлянам , которые использовали его для очистки своих комнат и «придания аромата сыру и ликерам». [10] В средние века в Европе траву клали под подушки, чтобы помочь уснуть и отогнать кошмары. [11] В этот период женщины также часто дарили рыцарейи дары воинов, в том числе листья тимьяна, потому что считалось, что он придает храбрости носителю. Тимьян также использовался в качестве благовоний и помещался на гробы во время похорон , потому что он должен был обеспечить переход в следующую жизнь. [12]

Пчелиные бальзамы Monarda fistulosa и Monarda didyma , североамериканские полевые цветы, являются естественными источниками тимола. В Blackfoot коренные американцы признали сильное эти растения антисептического действия и используются компрессы из растений при кожных инфекциях и мелких ран . Отвар сделаны из них также используется для лечения полости рта и горла инфекций , вызванных зубных кариеса и гингивита . [13]

Тимол был впервые выделен немецким химиком Каспаром Нойманом в 1719 году. [14] В 1853 году французский химик Александр Лаллеманд назвал тимол и определил его эмпирическую формулу. [15] Тимол был впервые синтезирован шведским химиком Оскаром Видманом в 1882 году. [16]

Исследование [ править ]

Исследование in vitro показало, что тимол и карвакрол очень эффективны в снижении минимальной ингибирующей концентрации некоторых антибиотиков против зоонозных патогенов и бактерий, вызывающих порчу пищевых продуктов, таких как Salmonella typhimurium SGI 1 и Streptococcus pyogenes ermB. [17] Исследования in vitro показали, что тимол полезен как противогрибковое средство от порчи пищи и мастита крупного рогатого скота. [18] тимол демонстрирует в пробирке после антибактериального эффекта против тестируемых штаммов E.coli , и P. палочки (грамотрицательных), а также золотистый стафилококк и B. сегеиз (грамположительных). [19]Эта антибактериальная активность вызвана ингибированием роста и выработки лактата, а также снижением поглощения клетками глюкозы. [20]

Эфирное масло тимьяна полезно для консервирования пищи. Антибактериальные свойства тимола, основной части эфирного масла тимьяна, а также других компонентов частично связаны с их липофильным характером, что приводит к накоплению в бактериальных мембранах и последующим связанным с мембранами событиям, таким как истощение энергии. [21]

Противогрибковая природа тимола против некоторых грибов, патогенных для растений, обусловлена ​​его способностью изменять морфологию гиф и вызывать скопления гиф, что приводит к уменьшению диаметра гиф и разложению стенки гифы . [22]

Использует [ редактировать ]

Тимол

Тимол использовался в спиртовых растворах и присыпках для лечения опоясывающего лишая или стригущего лишая , а также в США для лечения анкилостомозов . [23] Люди Ближнего Востока продолжают использовать заатар , деликатес, приготовленный из большого количества тимьяна, для уменьшения и уничтожения внутренних паразитов. [ необходима цитата ] Он также используется в качестве консерванта в галотане , анестетика и антисептика в жидкости для полоскания рта. При использовании для уменьшения зубного налета и гингивита тимол оказался более эффективным в сочетании с хлоргексидином.чем при использовании в чистом виде. [24] тимол также активный ингредиент антисептика в некоторых зубных пастах, такие как Johnson & Johnson «s Euthymol . Тимол был использован для успешной борьбы с клещами варроа и предотвращения ферментации и роста плесени в пчелиных семьях - методы, разработанные пчеловодом Робом Мэнли . [25] Тимол также используется как быстро разлагающийся, нестойкий пестицид . [18] [26] тимол также могут быть использованы в качестве медицинского дезинфицирующего средства и общего назначения дезинфицирующего средства . [27]

Список растений, содержащих тимол [ править ]

  • Euphrasia rostkoviana [28]
  • Lagoecia cuminoides [29]
  • Монарда дидима [30]
  • Monarda fistulosa [31]
  • Mosla chinensis , Сян Ру (香 薷)
  • Origanum compactum [32].
  • Origanum dictamnus [33]
  • Origanum onites [34] [35]
  • Origanum vulgare [36] [37]
  • Сатуря тимбра
  • Вилочковая железа [32]
  • Тимус гималис [38]
  • Тимус обыкновенный [38] [39]
  • Тимус скуловой мышцы [40]
  • Trachyspermum ammi

Токсикология и воздействие на окружающую среду [ править ]

В 2009 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) провело обзор исследовательской литературы по токсикологии и влиянию тимола на окружающую среду и пришло к выводу, что «тимол имеет минимальную потенциальную токсичность и представляет минимальный риск». [41]

Разложение в окружающей среде и использование в качестве пестицида [ править ]

Исследования показали, что монотерпены углеводородов и, в частности, тимол быстро разлагаются (DT 50 16 дней в воде, 5 дней в почве [26] ) в окружающей среде и, таким образом, представляют собой низкий риск из-за быстрого рассеивания и низкого содержания связанных остатков [26] поддержка использования тимола в качестве пестицидного агента, который представляет собой безопасную альтернативу другим более стойким химическим пестицидам, которые могут рассеиваться в стоках и вызывать последующее загрязнение.

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [42]
  • Японская фармакопея [43]

См. Также [ править ]

  • Тимохинон
  • Чернушка сатива
  • Бромтимол

Примечания и ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Тимол" . PubChem . Проверено 1 апреля 2016 года .
  3. ^ О'Коннелл, Джон. Книга специй: от аниса до зедоары . Нью-Йорк: Пегас. ISBN 1681774453. OCLC  959875923 .
  4. ^ Mndzhoyan, AL (1940). «Тимол из Thymus kotschyanus ». Сборник Трудов Армянского Филиала. Акад. Наук . 1940 : 25–28.
  5. ^ Реестр CAS: данные получены из SciFinder [ требуется полная ссылка ]
  6. ^ Norwitz, G .; Натаро, Н .; Келихер, П.Н. (1986). «Исследование паровой дистилляции фенольных соединений с помощью ультрафиолетовой спектрометрии». Анальный. Chem . 58 (639-640): 641. DOI : 10.1021 / ac00294a034 .
  7. ^ Mukhopadhyay Асим Kumar (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них . Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100. ISBN 9780203997413.
  8. ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Хан, В. (1963). Фоерст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. п. 344. ISBN 9780323150422.
  9. ^ "Краткая история тимьяна - голодная история" . HISTORY.com . Архивировано 13 июня 2016 года . Дата обращения 9 июня 2016 .
  10. ^ Скорбите, миссис Мод. «Тимьян. Современная трава» . botanical.com (Гипертекстовая версия изд. 1931 г.). Архивировано 23 февраля 2011 года . Проверено 9 февраля 2008 года .
  11. ^ Хаксли, А., изд. (1992). Новый словарь RHS по садоводству . Макмиллан.
  12. ^ "Тимьян (вилочковая железа)" . englishplants.co.uk . Английский коттеджный садовый питомник. Архивировано 27 сентября 2006 года.
  13. ^ Тилфорд, Грегори Л. (1997). Съедобные и лекарственные растения Запада . Миссула, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0.
  14. ^ Нойман, Кароло (1724). «Де Камфора» . Философские труды Лондонского королевского общества . 33 (389): 321–332. DOI : 10,1098 / rstl.1724.0061 .На странице 324 Нойман упоминает, что в 1719 году он перегонял эфирные масла из различных трав. На странице 326 он упоминает, что во время этих экспериментов он получил кристаллическое вещество из тимьянового масла, которое он назвал « Camphora Thymi » ( камфора тимьяна). (Нойман дал название «камфора» не только конкретному веществу, которое сегодня называется камфара, но и любому кристаллическому веществу, которое выпало в осадок из летучего ароматного масла какого-то растения.)
  15. ^ Лаллеманд, А. (1853). "Sur la композиция de l'huile essentielle de thym" [О составе эфирного масла тимьяна]. Comptes Rendus (на французском). 37 : 498–500.
  16. ^ Видманн, Оскар (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [О синтезе тимола из куминола]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (на немецком языке). 15 : 166–172. DOI : 10.1002 / cber.18820150139 .
  17. ^ Паланиаппан, Кавита; Холли, Ричард А. (2010). «Использование естественных противомикробных препаратов для повышения чувствительности к антибиотикам устойчивых к лекарствам бактерий». Международный журнал пищевой микробиологии . 140 (2–3): 164–168. DOI : 10.1016 / j.ijfoodmicro.2010.04.001 . PMID 20457472 . .
  18. ^ а б Ньето, G (2017). «Биологическая активность трех эфирных масел семейства Lamiaceae» . Лекарства . 4 (3): 63. DOI : 10.3390 / medicine4030063 . PMC 5622398 . PMID 28930277 .  
  19. ^ Заррини, G; Бахари-Делгоша, З .; Моллазаде-Могхаддам, К; Шахверди, А.Р. (2010). «Постантибактериальный эффект тимола». Фармацевтическая биология . 48 (6): 633–636. DOI : 10.3109 / 13880200903229098 . PMID 20645735 . S2CID 39240936 .  
  20. ^ Evans, J .; Мартин, JD (2000). «Влияние тимола на микроорганизмы в рубце». Curr. Microbiol . 41 (5): 336–340. DOI : 10.1007 / s002840010145 . PMID 11014870 . S2CID 24460829 .  
  21. ^ Nychas GJE In: Natural Antimicrobials from Plants. Гулд Г.В., редактор. Blackie Academic Professional; Лондон, Великобритания: 1995. С. 58–59. Новые методы консервирования продуктов питания.
  22. ^ Numpaque, Массачусетс; Овьедо, штат Луизиана; Gil, JH; Гарсия, CM; Дуранго, DL (2011). «Тимол и карвакрол: биотрансформация и противогрибковая активность в отношении патогенных грибов растений Colletotrichum acutatum и Botryodiplodia theobromae» . Троп. Завод Патол . 36 : 3–13. DOI : 10.1590 / S1982-56762011000100001 .
  23. ^ Феррелл, Джон Аткинсон (1914). Сельская школа и анкилостомоз . Бюллетень Бюро образования США. No. 20, Whole No. 593. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
  24. ^ Filoche, SK; Soma, K .; Сиссонс, CH (2005). «Противомикробное действие эфирных масел в сочетании с диглюконатом хлоргексидина». Oral Microbiol. Иммунол . 20 (4): 221–225. DOI : 10.1111 / j.1399-302X.2005.00216.x . PMID 15943766 . 
  25. ↑ Уорд, Марк (8 марта 2006 г.). «Фермеры, выращивающие миндаль, ищут здоровых пчел» . BBC News . BBC.
  26. ^ a b c Hu, D .; Коутс, Дж. (2008). «Оценка экологической судьбы тимола и фенэтилпропионата в лаборатории». Вредитель Манаг. Sci . 64 (7): 775–779. DOI : 10.1002 / ps.1555 . PMID 18381775 . 
  27. ^ "Тимол" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 1993 г.
  28. ^ Novy, P .; Давыдова, Н .; Серрано Рохеро, CS; Рондевалдова, J .; Pulkrabek, J .; Кокоска, Л. (2015). «Состав и антимикробная активность эфирного масла Euphrasia rostkoviana Hayne» . Evid Based Complement Alternat Med . 2015 : 1–5. DOI : 10.1155 / 2015/734101 . PMC 4427012 . PMID 26000025 .  
  29. ^ Baser, KHC; Тюмен, Г. (1994). «Состав эфирного масла Lagoecia cuminoides L. из Турции». Журнал исследований эфирных масел . 6 (5): 545–546. DOI : 10.1080 / 10412905.1994.9698448 .
  30. ^ Доната Риччи; Франческо Эпифано; Даниэле Братэнале (февраль 2017 г.). Ольга Цаку (ред.). «Эфирное масло Monarda didyma L. (Lamiaceae) оказывает фитотоксическое действие in vitro против различных семян сорняков» . Молекулы (Базель, Швейцария) . Молекулы . 22 (2): 222. DOI : 10.3390 / modules22020222 . PMC 6155892 . PMID 28157176 .  
  31. ^ Замуреенко, В.А. Клюев Н.А. Бочаров Б.В.; Кабанов В.С.; Захаров, AM (1989). «Исследование компонентного состава эфирного масла Monarda fistulosa ». Химия природных соединений . 25 (5): 549–551. DOI : 10.1007 / BF00598073 . ISSN 1573-8388 . S2CID 24267822 .  
  32. ^ a b Бушра, Чебли; Ачури, Мохамед; Идрисси Хассани, LM; Хмамучи, Мохамед (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губ против Botrytis cinerea Pers: Fr». Журнал этнофармакологии . 89 (1): 165–169. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (03) 00275-7 . PMID 14522450 . 
  33. ^ Лиолиос, CC; Горци, О .; Lalas, S .; Tsaknis, J .; Чиноу, И. (2009). «Липосомное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла Origanum dictamnus L., и антимикробная активность in vitro». Пищевая химия . 112 (1): 77–83. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.05.060 .
  34. ↑ Озкан, Гулкан; Байдар, Х .; Эрбас, С. (2009). «Влияние времени сбора урожая на состав эфирного масла, фенольные компоненты и антиоксидантные свойства турецкого орегано ( Origanum onites L.)». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 90 (2): 205–209. DOI : 10.1002 / jsfa.3788 . PMID 20355032 . 
  35. ^ Лагури, Василики; Блекас, Джордж; Цимиду, Мария; Коккини, Стелла; Боскоу, Димитриос (1993). «Состав и антиоксидантная активность эфирных масел из дикорастущих растений орегано в Греции». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung унд -Forschung A . 197 (1): 1431–4630. DOI : 10.1007 / BF01202694 . S2CID 81307357 . 
  36. ^ Каниас, GD; Souleles, C .; Лукис, А .; Филофеу-Пану, Э. (1998). «Микроэлементы и состав эфирного масла в хемотипах ароматического растения Origanum vulgare ». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 227 (1–2): 23–31. DOI : 10.1007 / BF02386426 . S2CID 94582250 . 
  37. ^ Фигиэль, Адам; Шумны, Антони; Гутьеррес Ортис, Антонио; Карбонелл Баррачина, Анхель А. (2010). «Состав эфирного масла душицы ( Origanum vulgare ), полученный методом сушки». Журнал пищевой инженерии . 98 (2): 240–247. DOI : 10.1016 / j.jfoodeng.2010.01.002 .
  38. ^ а б Гуднер, KL; Mahattanatawee, K .; Плотто, А .; Sotomayor, J .; Йордан, М. (2006). «Ароматические профили эфирных масел Thymus hyemalis и испанской T. vulgaris по данным ГХ – МС / ГХ – О». Промышленные культуры и продукты . 24 (3): 264–268. DOI : 10.1016 / j.indcrop.2006.06.006 .
  39. ↑ Ли, Сын-Джу; Умано, Катуми; Сибамото, Такаюки; Ли, Кван-Гын (2005). «Определение летучих компонентов базилика ( Ocimum basilicum L.) и листьев тимьяна ( Thymus vulgaris L.) и их антиоксидантных свойств». Пищевая химия . 91 (1): 131–137. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2004.05.056 .
  40. ^ Moldão Martins, M .; Палавра, А .; Бейран да Кошта, ML; Бернардо Хиль, MG (2000). «Сверхкритический СО 2 экстракции тимуса Žygis L. подвида. Обыкновенная аромат». Журнал сверхкритических жидкостей . 18 (1): 25–34. DOI : 10.1016 / S0896-8446 (00) 00047-4 .
  41. ^ 74 FR 12613
  42. ^ Секретариат Британской фармакопеи (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 5 июля 2009 года .
  43. ^ "Японская фармакопея" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 21 апреля 2010 года .

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с тимолом, на Викискладе?