Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Толуол-2,4-диизоцианат
Толуолдиизоцианат
Шариковая модель толуолдиизоцианата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,4-диизоцианато-1-метилбензол
Другие имена
Толилендиизоцианат
Метилфенилендиизоцианат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.678 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • CZ6300000
UNII
  • InChI = 1S / C9H6N2O2 / c1-7-2-3-8 (10-5-12) 4-9 (7) 11-6-13 / ч2-4H, 1H3 проверитьY
    Ключ: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C9H6N2O2 / c1-7-2-3-8 (10-5-12) 4-9 (7) 11-6-13 / h2-4H, 1H3
    Ключ: DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYAL
  • Cc1ccc (cc1 \ N = C = O) \ N = C = O
Характеристики
C 9 H 6 N 2 O 2
Молярная масса174,2 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахострый, острый [1]
Плотность1,214 г / см 3 , жидкость
Температура плавления 21,8 ° С (71,2 ° F, 294,9 К)
Точка кипения 251 ° С (484 ° F, 524 К)
Реагирует
Давление газа0,01 мм рт. Ст. (25 ° C) [1]
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Очень токсичен ( T + )
Carc. Кот. 3
R-фразы (устаревшие)R26 , R36 / 37/38 , R40 ,
R42 / 43 , R52 / 53
S-фразы (устаревшие)(S1 / 2) , S23 , S36 / 37 , S45 , S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
1
точка возгорания 127 ° С (261 ° F, 400 К)
Пределы взрываемости0,9–9,5% [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )
14 частей на миллион (крыса, 4 часа)
13,9 частей на миллион (морская свинка, 4 часа)
9,7 частей на миллион (мышь, 4 часа)
11 частей на миллион (кролик, 4 часа) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 0,02 частей на миллион (0,14 мг / м 3 ) [1]
REL (рекомендуется)
Ca [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [2,5 частей на миллион] [1]
Родственные соединения
Родственные изоцианаты
Метилендифенилдиизоцианат
Нафталиндиизоцианат
Родственные соединения
Полиуретан
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Толуолдиизоцианат ( TDI ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2 . Два из шести возможных изомеров имеют коммерческое значение: 2,4-ТДИ (CAS: 584-84-9) и 2,6-ТДИ (CAS: 91-08-7). 2,4-ТДИ производится в чистом виде, но ТДИ часто продается как смеси 80/20 и 65/35 изомеров 2,4 и 2,6 соответственно. Он производится в больших масштабах, и в 2000 году на его долю приходилось 34,1% мирового рынка изоцианатов , уступая только MDI . [3] В 2000 году было произведено около 1,4 миллиарда килограммов. [4] Все изомеры TDI бесцветны, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет.

Синтез [ править ]

2,4-TDI получают в три этапа из толуола через динитротолуол и 2,4-диаминотолуол (TDA). Наконец, TDA подвергают фосгенированию , то есть обработке фосгеном с образованием TDI. На этом последнем этапе в качестве побочного продукта образуется HCl, которая является основным источником промышленной соляной кислоты. [4]

Перегонка сырой смеси TDI дает смесь 80:20 2,4-TDI и 2,6-TDI, известную как TDI (80/20). Дифференцирование или разделение TDI (80/20) можно использовать для получения чистого 2,4-TDI и смеси 2,4-TDI и 2,6-TDI (65:35), известной как TDI (65/35).

Приложения [ править ]

В изоцианатных функциональных группах в TDI реагируют с гидроксильными группами с образованием карбамата (уретан) ссылка. Две изоцианатные группы в TDI реагируют с разной скоростью: положение 4 примерно в четыре раза более реактивно, чем положение 2. 2,6-ТДИ представляет собой симметричную молекулу и, таким образом, имеет две изоцианатные группы с аналогичной реакционной способностью, аналогичной положению 2 2,4-ТДИ. Однако, поскольку обе изоцианатные группы присоединены к одному и тому же ароматическому кольцу, реакция одной изоцианатной группы вызовет изменение реакционной способности второй изоцианатной группы. [3] Он также иногда используется в ракетном топливе . [5]

Он используется в производстве гибких пенополиуретанов.

Опасности [ править ]

ЛД50 для TDI 5800 мг / кг для орального контакта и LC50 610 мг / м 3 для пара. Несмотря на указанную низкую токсичность, ТДИ классифицируется Европейским сообществом как «очень токсичный». [4]

В Соединенных Штатах Управление по охране труда и здоровья установило допустимый предел воздействия с потолком 0,02 ppm (0,14 мг / м 3 ), в то время как Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья не установил рекомендуемый предел воздействия из-за классификация толуолдиизоцианата как возможного профессионального канцерогена. [6] Это химическое вещество было одним из многих, которые вызвали два мощных взрыва на химическом складе, расположенном в Тяньцзине, Китай, 13 августа 2015 года. [7]

Доступна информация об обращении, средствах индивидуальной защиты, мониторинге воздействия, транспортировке, хранении, отборе проб и анализе TDI, работе с авариями, а также вопросам здоровья и окружающей среды. [8] Все основные производители TDI являются членами Международного института изоцианатов, [ цитата необходима ] , целью которого является содействие безопасному обращению с TDI на рабочем месте, в обществе и в окружающей среде.

Воздействие высокого уровня может привести к синдрому реактивной дисфункции дыхательных путей . [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Метилен дифенил диизоцианат
  • Гексаметилен диизоцианат
  • Изофорон диизоцианат

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0621» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Толуол-2,4-диизоцианат" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b Randall, D .; Ли, С. (2003). Книга о полиуретанах . Нью-Йорк: Вили. ISBN 978-0-470-85041-1.
  4. ^ a b c Шесть, C .; Рихтер, Ф. "Изоцианаты, органические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_611 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ "Ababil-100 / Al Fat'h" . GlobalSecurity.org . Архивировано из оригинального 15 апреля 2019 года.
  6. ^ Национальный институт охраны труда и здоровья (май 1994 г.). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH)» . Центры по контролю и профилактике заболеваний.
  7. ^ CNN
  8. ^ Олпорт, округ Колумбия; Гилберт, DS; Outterside, SM, ред. (2003). MDI и TDI: Безопасность, здоровье и окружающая среда: справочник и практическое руководство . Вайли. ISBN 978-0-471-95812-3.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0339
  • Монография МАИР: «Толуолдиизоцианаты»
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • NIOSH Безопасность и здоровье Тема: Изоцианаты , с веб-сайта Национального института безопасности и гигиены труда (NIOSH)
  • Международный институт изоцианатов http: // www.diisocyanates.org