Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Tppts )
Перейти к навигации Перейти к поиску
ТППЦ
TPPTS.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Тринатрий 3,3 ', 3' '- фосфантриилтри (бензол-1-сульфонат)
Другие названия
  • Тринатрий 3-бис (3-сульфонатофенил) фосфанилбензолсульфонат
  • 3,3 ', 3' '- тринатриевая соль фосфантриилтрис (бензолсульфоновой кислоты)
  • Трис (3-сульфофенил) фосфин тринатриевая соль
Идентификаторы
  • 63995-70-0 проверятьY
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.058.706 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C18H15O9PS3.3Na / c19-29 (20,21) 16-7-1-4-13 (10-16) 28 (14-5-2-8-17 (11-14) 30 (22, 23) 24) 15-6-3-9-18 (12-15) 31 (25,26) 27 ;;; / h1-12H, (H, 19,20,21) (H, 22,23,24 ) (H, 25,26,27) ;;; / q; 3 * + 1 / p-3 ☒N
    Ключ: MYAJTCUQMQREFZ-UHFFFAOYSA-K ☒N
  • c1cc (cc (c1) S (= O) (= O) [O -]) P (c2cccc (c2) S (= O) (= O) [O -]) c3cccc (c3) S (= O) ( = O) [O -]. [Na +]. [Na +]. [Na +]
Характеристики
C 18 H 12 Na 3 O 9 P S 3
Молярная масса568,41  г · моль -1
ПоявлениеБелое микрокристаллическое твердое вещество
Растворимый
Опасности
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S26
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

3,3 ', 3' '- тринатриевая соль фосфанетриилтрис (бензолсульфоновой кислоты) (сокращенно TPPTS при выделении и tppts в качестве лиганда ) представляет собой органическое соединение, также известное как трисульфонат натрия трифенилфосфина. Соединение имеет формулу P (C 6 H 4 SO 3 Na) 3 . Это белое твердое вещество - необычный пример водорастворимого фосфина . Его комплексы также растворимы в воде. [1] Его комплекс с родием используется в промышленном производстве масляного альдегида . [2]

Синтез [ править ]

Tppts синтезируют сульфированием из трифенилфосфина . Сульфирование происходит в одном мета-положении каждого из трех фенильных колец. Агент сульфирования - олеум , раствор триоксида серы в серной кислоте. Полученную трисульфоновую кислоту затем обрабатывают триизооктиламином и гидроксидом натрия. Сразу после растворения в реакционной среде фосфин протонируется. Сульфонированию подвергается соль фосфония:

HP (C 6 H 5 ) 3 + + 3 SO 3 → [HP (C 6 H 4 SO 3 H) 3 ] +
[HP (C 6 H 4 SO 3 H) 3 ] + + 4 N (C 8 H 17 ) 3 → [HN (C 8 H 17 ) 3 ] 3 [P (C 6 H 4 SO 3 ) 3 ] + [ HN (C 8 H 17 ) 3 ] +
[HN (C 8 H 17 ) 3 ] 3 [P (C 6 H 4 SO 3 ) 3 ] + 3 NaOH → P (C 6 H 4 SO 3 Na) 3 + 3 N (C 8 H 17 ) 3 + 3 H 2 O

В качестве основания Льюиса tppts сильнее трифенилфосфина.

Использование в гидроформилировании [ править ]

Комплексы ТППЦ хорошо растворяются в воде, что является основой его промышленного применения. Катализаторы родия на основе Tppts были введены в 1984 году для двухфазной гидроформилировании из пропена по Ruhrchemie. Гидроформилирование, также известное как оксосинтез , представляет собой реакцию алкена с монооксидом углерода и водородом . Традиционно гидроформилирование катализируется комплексами родия и кобальта в неводном растворе. [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Пападогианакис, G .; Maat, L .; Шелдон, РА (1998). «Трис [трис (натрий м-сульфонатофенил) фосфино] палладий (0) эннеагидрат». Неорганические синтезы . 32 : 25–29. DOI : 10.1002 / 9780470132630.ch3 .
  2. ^ Херрманн, Вашингтон; Кольпайнтнер, CW (1998). «Синтез водорастворимых фосфинов и комплексов их переходных металлов». Неорганические синтезы . 32 : 8–25. DOI : 10.1002 / 9780470132630.ch2 . ISBN 0-471-24921-1.
  3. ^ Boy Cornils, Ричард У. Фишер, христианские Kohlpaintner "бутаналы" в энциклопедии Ульмана промышленной химии, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_447