транс- 2-фенил-1-циклогексанол представляет собой органическое соединение . Два энантиомера этого соединения используются в органической химии в качестве хиральных вспомогательных веществ.
(1 S , 2 R ) -2-фенилциклогексанол | |
Имена | |
---|---|
Другие названия транс -2-фенилциклогексанол | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChemSpider |
|
PubChem CID |
|
UNII |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 12 Н 16 О | |
Молярная масса | 176,259 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Энантиоселективный синтез осуществлял путем JK Whitesell путем добавления синегнойной Шогезсепз липазы в рацемической трансе - 2-фенилциклогексил хлоруксусного. [1] [2] Этот фермент способен гидролизовать в эфирной связи в (-) - энантиомере , но не (+) - энантиомер. (-) - циклогексанол и (+) - сложный эфир разделяют фракционной кристаллизацией, а выделенный (+) - сложный эфир гидролизуют до (+) - циклогексанола на отдельной стадии.
Энантиомеры также были получены асимметричным дигидроксилированием по Шарплессу 1-фенилциклогексена до диола с последующим селективным восстановлением 1-гидроксильной группы никелем Ренея . [3]
Рекомендации
- ^ JK Whitesell, HH Чен и Р.М. Лоуренс (1985). «Транс-2-фенилциклогексанол. Мощное и легкодоступное хиральное вспомогательное средство». J. Org. Chem. 50 (23): 4663–4664. DOI : 10.1021 / jo00223a055 .
- ^ А. Шварц, П. Мадан, Дж. К. Уайтселл и Р. М. Лоуренс (1993). «Катализируемое липазой кинетическое разделение спиртов через сложные эфиры хлорацетата: (-) - (1R, 2S) -Транс-2-фенилциклогексанол и (+) - (1S, 2R) -Транс-2-фенилциклогексанол» . Органический синтез .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 8 , с. 516
- ^ Хавьер Гонсалес, Кристин Ауригемма и Ларри Трусдейл (2004). «Процедура бисгидроксилирования по Шарплесу до транс- 2-фенил-1-циклогексанола» . Органический синтез .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 10 , стр. 603