Группа трифторметил является функциональной группой , который имеет формулу -CF 3 . Название группы происходит от метильной группы (которая имеет формулу -CH 3 ) путем замены каждого атома водорода на атом фтора . Некоторые общие примеры - трифторметан H – CF.
3, 1,1,1-трифторэтан H
3C - CF
3, и гексафторацетон F
3C –CO– CF
3. Соединения этой группы являются подклассом фторорганических соединений .
Свойства [ править ]
Трифторметильная группа имеет значительную электроотрицательность, которую часто описывают как промежуточную между электроотрицательностями фтора и хлора. [1] По этой причине трифторметилзамещенные соединения часто представляют собой сильные кислоты, такие как трифторметансульфоновая кислота и трифторуксусная кислота . И наоборот, трифторметильная группа снижает основность таких соединений, как трифторэтанол .
Использует [ редактировать ]
Трифторметильная группа присутствует в некоторых фармацевтических препаратах, лекарствах и синтезированных абиотически природных соединениях на основе фторуглеродов . Лекарственное использование трифлорметильной группы датируется 1928 годом, хотя исследования стали более интенсивными в середине 1940-х годов. [2] Трифторметильная группа часто используется в качестве биоизостера для создания производных путем замены хлоридной или метильной группы. Это можно использовать для регулировки стерических и электронных свойств соединения свинца или для защиты реактивной метильной группы от метаболического окисления. Некоторые известные препараты, содержащие трифторметильные группы, включают эфавиренц (Sustiva), ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ; флуоксетин(Прозак), антидепрессант; и целекоксиб (Целебрекс), нестероидный противовоспалительный препарат .
Трифторметильная группа также может быть добавлена для изменения растворимости молекул, содержащих другие представляющие интерес группы.
Синтез [ править ]
Существуют различные методы для внедрения этой функциональности. Карбоновые кислоты могут быть превращены в трифторметильные группы обработкой тетрафторидом серы и тригалогенметиловыми соединениями, особенно трифторметиловыми эфирами и трифторметилароматическими соединениями, превращаются в трифторметильные соединения обработкой трифторидом сурьмы / пентахлоридом сурьмы ( реакция Свартса ). Другой путь получения трифторметилароматических соединений - это реакция арилиодидов с трифторметиловой медью . Наконец, трифторметилкарбонилы можно получить реакцией альдегидов и сложных эфиров с реактивом Рупперта . [3]
См. Также [ править ]
- Трихлорметильная группа
- Трифторметокси группа
- Фторэтил
Ссылки [ править ]
- ^ Ян Э. Правда; Т. Дарра Томас; Рольф В. Винтер; Гэри Л. Гард (2003). "Электроотрицательности от энергий ионизации ядра: Электроотрицательности SF 5 и CF 3 ". Неорганическая химия . 42 (14): 4437–4441. DOI : 10.1021 / ic0343298 . PMID 12844318 .
- ^ Йель, Гарри Л. (1959). «Трифторметильная группа в медицинской химии». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (2): 121–133. DOI : 10.1021 / jm50003a001 . PMID 13665284 .
- ^ GA Olah; RD Chambers; ГКС Пракаш, ред. (1992). Химия синтетического фтора . Джон Вили. ISBN 0-471-54370-5.
