| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК триметилсилилформонитрил | |||
| Другие имена Цианотриметилсилан; Цианид ТМС; Триметилсилилнитрил; Триметилсиланкарбонитрил Триметилсилилкарбонитрил | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | TMSCN | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.028.780  | ||
PubChem CID | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 4 H 9 N Si | |||
| Молярная масса | 99,208 г · моль -1 | ||
| Плотность | 0,793 г / мл при 20 ° C | ||
| Температура плавления | От 8 до 11 ° C (от 46 до 52 ° F, от 281 до 284 K) | ||
| Точка кипения | От 114 до 117 ° C (от 237 до 243 ° F, от 387 до 390 K) | ||
| гидролизует | |||
| Растворимость | органические растворители | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,392 | ||
| Опасности | |||
| R-фразы (устаревшие) | R11 R26 / 27/28 R29 | ||
| S-фразы (устарели) | S16 S36 / 37/39 S45 | ||
| точка возгорания | 1 ° С (34 ° F, 274 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилсилилцианид - это химическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 SiCN. Эта летучая жидкость состоит из цианидной группы, то есть CN, присоединенной к триметилсилильной группе. Молекула используется в органическом синтезе как эквивалент цианистого водорода . Его получают по реакции цианида лития и триметилсилилхлорида: [1]
- LiCN + (CH 3 ) 3 SiCl → (CH 3 ) 3 SiCN + LiCl
Структура [ править ]
Молекула демонстрирует ожидаемую структуру нитрилподобного соединения. Соединение находится в легком равновесии с небольшим количеством изомерного изоцианида (CH 3 ) 3 SiNC. [2] Напротив, почти изоструктурный трет- бутилнитрил не легко изомеризуется до трет- бутилизоцианида .
Реакции [ править ]
Триметилсилилцианид гидролизуется с образованием цианида водорода и триметилсиланола :
- (CH 3 ) 3 SiCN + H 2 O → (CH 3 ) 3 SiOH + HCN
В своем основном применении он добавляет двойные связи углерод-кислород, например, в альдегид , для образования новой связи углерод-углерод:
- RCH = O + (CH 3 ) 3 SiC≡N → N≡C– CHR – O Si (CH 3 ) 3
Продукт представляет собой O- силилированный циангидрин .
Одним из примеров применения этого реагента заключается в преобразовании пиридин - N - оксидов в 2-цианопиридина. Это преобразование лучше всего проводить в дихлорметане раствора с использованием диметило карбамоил хлорид в качестве активирующего электрофильным . Можно использовать бензоилхлорид, но выходы и региоселективность добавления цианогруппы ниже.
Ацетонциангидрин можно использовать для обратимого образования цианид-аниона. [3]
(4)
Безопасность [ править ]
Это химическое вещество считается «смертельным при проглатывании, при контакте с кожей или при вдыхании», поскольку оно гидролизуется в присутствии влаги с образованием газообразного цианистого водорода.
Рекомендуется утилизация с помощью разбавленного раствора гидроксида щелочного металла. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ Livinghouse, T. (1990). «Триметилсилилцианид: цианосилирование п-бензохинона» . Органический синтез .; Сборник , 7 , с. 517
- ^ Бут, MR; Фрэнкисс, С. Г. (1968). «Триметилсилилизоцианид». Chem. Commun. (21): 1347–1348. DOI : 10.1039 / C19680001347 .
- ^ Назаров, Н.; Завьялов, I. J. Gen. Chem. СССР (англ. Пер.) 1954 , 24 , 475 [CA, 49, 6139f (1955)].
- ^ MSDS триметилсилилцианида. (PDF) . Гелест. [13 июня 2019 г.]
