Триоксален

Триоксален
Имена

Название ИЮПАК 2,5,9-триметил-7 H- фуро [3,2- g ] хромен-7-он
Идентификаторы
Количество CAS	3902-71-4^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 28329^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1475^Y
ChemSpider	5383^Y
DrugBank	DB04571^Y
ECHA InfoCard	100.021.327
КЕГГ	D01034^Y
PubChem CID	5585
UNII	Y6UY8OV51T^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3023716
ИнЧИ InChI = 1S / C14H12O3 / c1-7-4-12 (15) 17-14-9 (3) 13-10 (6-11 (7) 14) 5-8 (2) 16-13 / h4-6H, 1-3H3^Y Ключ: FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C14H12O3 / c1-7-4-12 (15) 17-14-9 (3) 13-10 (6-11 (7) 14) 5-8 (2) 16-13 / h4-6H, 1-3H3 Ключ: FMHHVULEAZTJMA-UHFFFAOYAF
Улыбки Cc1cc2c (o1) c (C) c1c (c2) c (C) cc (= O) o1
Характеристики
Химическая формула	С ₁₄ Н ₁₂ О ₃
Молярная масса	228,24328
Фармакология
Код УВД	D05AD01 ( ВОЗ ) D05BA01 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Триоксален ( триметилпсорален , триоксисален ( МНН ) или трисорален ) представляет собой фуранокумарин и производное псоралена . Его получают из нескольких растений, в основном из Psoralea corylifolia . Как и другие псоралены, он вызывает фотосенсибилизацию кожи. Его применяют местно или перорально в сочетании с УФ-А (наименее опасной формой ультрафиолетового света) для фототерапевтического лечения витилиго ^[1] и экземы рук .^[2] После фотоактивации он создает межцепочечные перекрестные связи в ДНК, которые могут вызывать запрограммированную гибель клеток, если не будут восстановлены клеточными механизмами. В исследованиях его можно конъюгировать с красителями для конфокальной микроскопии и использовать для визуализации участков повреждения ДНК. ^[3] Это соединение также исследуется для разработки антисмысловых олигонуклеотидов, которые могут быть специфически сшиты с мутантнойпоследовательностью мРНК , не затрагивая нормальные транскрипты, различающиеся даже по одной паре оснований. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ «Триоксален - Резюме соединения» . PubChem .
^ Ван Куворден, AM; Кампхоф, WG; Ван Сондерен, Э; Брюнзил, Д.П .; Coenraads, PJ (2004). «Сравнение перорального приема псоралена-УФ-А с портативным солярием в домашних условиях и псорален-УФ-А в больнице для ванн у пациентов с хронической экземой рук: открытое рандомизированное контролируемое исследование эффективности» . Архив дерматологии . 140 (12): 1463–6. DOI : 10.1001 / archderm.140.12.1463 . PMID 15611423 .
^ Thazhathveetil, AK; Лю, СТ; Индиг, ИП; Зайдман, ММ (2007). «Конъюгаты псоралена для визуализации геномных межцепочечных сшивок, локализованных с помощью лазерной фотоактивации». Биоконъюгатная химия . 18 (2): 431–7. DOI : 10.1021 / bc060309t . PMID 17373769 .
^ Хигучи, М; Ямаёши, А; Кобори, А; Ямаока, Т; Мураками, А (2005). «Синтез и свойства фотореактивных антисмысловых олигонуклеотидов, содержащих аденозин, конъюгированный с 2'-O-псораленом» . Серия симпозиумов по нуклеиновым кислотам (2004 г.) . 49 (49): 331–2. DOI : 10.1093 / насса / 49.1.331 . PMID 17150768 .

[1] «Триоксален - Резюме соединения» . PubChem .

[2] Ван Куворден, AM; Кампхоф, WG; Ван Сондерен, Э; Брюнзил, Д.П .; Coenraads, PJ (2004). «Сравнение перорального приема псоралена-УФ-А с портативным солярием в домашних условиях и псорален-УФ-А в больнице для ванн у пациентов с хронической экземой рук: открытое рандомизированное контролируемое исследование эффективности» . Архив дерматологии . 140 (12): 1463–6. DOI : 10.1001 / archderm.140.12.1463 . PMID 15611423 .

[3] Thazhathveetil, AK; Лю, СТ; Индиг, ИП; Зайдман, ММ (2007). «Конъюгаты псоралена для визуализации геномных межцепочечных сшивок, локализованных с помощью лазерной фотоактивации». Биоконъюгатная химия . 18 (2): 431–7. DOI : 10.1021 / bc060309t . PMID 17373769 .

[4] Хигучи, М; Ямаёши, А; Кобори, А; Ямаока, Т; Мураками, А (2005). «Синтез и свойства фотореактивных антисмысловых олигонуклеотидов, содержащих аденозин, конъюгированный с 2'-O-псораленом» . Серия симпозиумов по нуклеиновым кислотам (2004 г.) . 49 (49): 331–2. DOI : 10.1093 / насса / 49.1.331 . PMID 17150768 .