Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Tris-HCl )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о химическом веществе, широко используемом в качестве биохимического буфера. Для использования в других целях, см Трис (значения) .
Трис
Химическая структура триса
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-амино-2- (гидроксиметил) пропан-1,3-диол
Другие названия
ТРИС, Трис, основание Триса, буфер Трис, Тризма, Трисамин, THAM, Трометамин, Трометамол, Трометан, Трисаминол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.969 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • TY2900000
UNII
  • InChI = 1S / C4H11NO3 / c5-4 (1-6,2-7) 3-8 / h6-8H, 1-3,5H2 проверятьY
    Ключ: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C4H11NO3 / c5-4 (1-6,2-7) 3-8 / h6-8H, 1-3,5H2
    Ключ: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
  • OCC (N) (CO) CO
Характеристики
C 4 H 11 N O 3
Молярная масса121,136  г · моль -1
ПоявлениеБелый кристаллический порошок
Плотность1,328 г / см 3
Температура плавления> 175-176 ° С (448-449 К)
Точка кипения 219 ° С (426 ° F, 492 К)
~ 50 г / 100 мл (25 ° C)
Кислотность (p K a )8,07 (конъюгированная кислота)
Фармакология
B05BB03 ( ВОЗ ) B05XX02 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
R-фразы (устаревшие)R36 R37 R38
S-фразы (устаревшие)S26 S36
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
точка возгоранияНе воспламеняется
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трис , или трис (гидроксиметил) аминометан , или известный в медицине как трометамин или THAM , представляет собой органическое соединение с формулой (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Он широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве компонента буферных растворов [1], таких как буферы TAE и TBE , особенно для растворов нуклеиновых кислот . Он содержит первичный амин и, таким образом, претерпевает реакции, связанные с типичными аминами, например, конденсацию сальдегиды . Трис также образует комплексы с ионами металлов в растворе. [2] В медицине трометамин иногда используется в качестве лекарственного средства, которое назначают в отделениях интенсивной терапии из-за его свойств в качестве буфера для лечения тяжелого метаболического ацидоза в определенных обстоятельствах. [3] [4] Некоторые лекарства сформулированы как «соль трометамина», включая гемабат ( карбопрост в виде соли трометамола) и « кеторолака трометамол». [5]

Функции буферизации [ править ]

Сопряженная кислота трис имеет р K от 8,07 при 25 ° С, что подразумевает , что буфер имеет эффективный рН диапазон между 7.1 и 9.1 (с K ± 1) при комнатной температуре.

Детали буфера [ править ]

  • Как правило, при понижении температуры с 25 ° C до 5 ° C pH трис-буфера увеличивается в среднем на 0,03 единицы на градус. При повышении температуры с 25 ° C до 37 ° C pH трис-буфера снизится в среднем на 0,025 единицы на градус. [6]
  • Как правило, 10-кратное увеличение концентрации трис-буфера приводит к увеличению pH на 0,05 единицы и наоборот. [6]
  • Серебро- содержащие однопереходные pH-электроды (например, электроды из хлорида серебра ) несовместимы с трис, поскольку образуется осадок Ag-трис, который забивает переход. Электроды с двойным переходом устойчивы к этой проблеме, а электроды, не содержащие серебра, невосприимчивы.

Запрещение буфера [ править ]

  • Трис ингибирует ряд ферментов [7] [8], поэтому его следует использовать с осторожностью при изучении белков.
  • Трис также может подавлять активность ферментов за счет хелатирования ионов металлов. [2]

Подготовка [ править ]

Трис получают промышленным способом путем исчерпывающей конденсации нитрометана с формальдегидом в основных условиях (то есть повторяющихся нитроальдольных реакций ) с получением промежуточного соединения (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , которое затем гидрируют с получением конечного продукта. [9]

Использует [ редактировать ]

Полезный диапазон буфера для трис (7–9) совпадает с физиологическим pH, типичным для большинства живых организмов. Это и его низкая стоимость делают трис одним из наиболее распространенных буферов в биологических / биохимических лабораториях. Трис также используется в качестве основного стандарта для стандартизации кислотных растворов для химического анализа.

Трис используется для увеличения проницаемости клеточных мембран. [10] Это компонент вакцины Moderna COVID-19 . [11]

Медицинский [ править ]

Трис (обычно известный в данном контексте как THAM) используется в качестве альтернативы бикарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза . [12] [13]

См. Также [ править ]

  • MOPS
  • HEPES
  • МЧС
  • Общие буферные соединения, используемые в биологии

Ссылки [ править ]

  1. ^ Гомори, Г., Подготовка буферов для использования в ферментных исследованиях . Методы энзимологии., 1, 138-146 (1955).
  2. ^ a b FISCHER, Beda E .; ХАРИНГ, Ульрих К .; ТРИБОЛЕТ, Роджер; СИГЕЛЬ, Гельмут (1979). «Взаимодействие ионов металла / буфера. Стабильность бинарных и тройных комплексов, содержащих 2-амино-2 (гидроксиметил) -1,3-пропандиол (Трис) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ)». Европейский журнал биохимии . Вайли. 94 (2): 523–530. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN  0014-2956 . PMID  428398 .
  3. ^ Стэнли, Дэвид; Танниклифф, Уильям (июнь 2008 г.). «Управление опасной для жизни астмой у взрослых» . Повышение квалификации в области анестезии, интенсивной терапии и боли . 8 (3): 95–99. DOI : 10.1093 / bjaceaccp / mkn012 . Проверено 21 июля 2017 года .
  4. ^ Хост, Эрик A .; Кольпаерт, Кирстен; Vanholder, Raymond C .; Lameire, Norbert H .; De Waele, Jan J .; Blot, Stijn I .; Колардин, Фрэнсис А. (май 2005 г.). «Бикарбонат натрия по сравнению с THAM у пациентов в ОИТ с умеренным метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–307. ISSN 1121-8428 . PMID 16013019 .  
  5. ^ BNF 73 марта-сентября 2017 . Британская медицинская ассоциация, Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Лондон. ISBN 978-0857112767. OCLC  988086079 .CS1 maint: другие ( ссылка )
  6. ^ a b "Сигма трис (гидроксиметил) аминометан; Технический бюллетень Трис № 106B" (PDF) . Сигма-Олдрич . Проверено 4 июня 2020 .
  7. ^ Desmarais, WT; и другие. (2002). «Кристаллическая структура с разрешением 1,20 Å аминопептидазы из Aeromonas proteolytica в комплексе с Трис: история ингибирования буфером». Структура . 10 (8): 1063–1072. DOI : 10.1016 / S0969-2126 (02) 00810-9 . PMID 12176384 . 
  8. ^ Галанбор, Z; и другие. (2008). «Связывание триса с альфа-амилазой Bacillus licheniformis может повлиять на его активность по гидролизу крахмала». Protein Pept. Lett . 15 (2): 212–214. DOI : 10.2174 / 092986608783489616 . PMID 18289113 . 
  9. ^ Markofsky, Шелдон, B. (15 октября 2011). «Нитросоединения алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . 24 . п. 296. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_401.pub2 . ISBN 978-3527306732. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  10. ^ Ирвин, RT; Макалистер, Т.Дж.; Костертон, Дж. В. (1981). «Трис (гидроксиметил) аминометановая буферная модификация проницаемости внешней мембраны Escherichia coli » . J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. DOI : 10.1128 / JB.145.3.1397-1403.1981 . PMC 217144 . PMID 7009585 .   
  11. ^ https://www.modernatx.com/covid19vaccine-eua/eua-fact-sheet-recipients.pdf
  12. ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Люс Дж. М.; и другие. (2000). «Лечение ацидоза при остром повреждении легких с помощью трис-гидроксиметиламинометана (THAM)». Американский журнал респираторной медицины и реанимации . 161 (4): 1149–1153. DOI : 10,1164 / ajrccm.161.4.9906031 . PMID 10764304 . 
  13. ^ Хост, EA; Colpaert, K; Ванхолдер, RC; Lameire, NH; Де Вале, Джей Джей; Блот, SI; Колардин, Ф.А. (2005). «Бикарбонат натрия по сравнению с THAM у пациентов в ОИТ с умеренным метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–7. PMID 16013019 .