Уридин дифосфат N -acetylglucosamine

Уридин дифосфат N -acetylglucosamine
Имена

Название ИЮПАК [(2 R , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3-ацетамидо-4,5-дигидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] [[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-диоксопиримидин-1-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метоксигидроксифосфорил] гидрофосфат
Другие имена UDP- N -acetylglucosamine; UDP-GlcNAc
Идентификаторы
Количество CAS	91183-98-1^N
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
IUPHAR / BPS	1779
PubChem CID	445675
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10912327
Улыбки CC (= O) N [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O [C @@ H] 1OP (= O) (O) OP (= O) (O) OC [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O2) N3C = CC (= O) NC3 = O) O) O) CO ) O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₇H ₂₇N ₃O ₁₇P ₂
Молярная масса	607,355 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Уридин дифосфат N -acetylglucosamine или UDP-GlcNAc представляет собой нуклеотид сахар и кофермент в метаболизме . Он используется гликозилтрансферазами для переноса остатков N- ацетилглюкозамина на субстраты. D- глюкозамин производится естественным образом в форме глюкозамин-6-фосфата и является биохимическим предшественником всех азотсодержащих сахаров . ^[1] Если быть точным, глюкозамин-6-фосфат синтезируется из фруктозо-6-фосфата и глутамина ^[2] на первом этапе пути биосинтеза гексозамина.^[3] Конечным продуктом этого пути является UDP-GlcNAc, который затем используется для производства гликозаминогликанов , протеогликанов и гликолипидов . ^[4]

UDP-GlcNAc активно участвует во внутриклеточной передаче сигналов в качестве субстрата для O- связанных N- ацетилглюкозаминтрансфераз (OGT) для установки посттрансляционной модификации O -GlcNAc у широкого круга видов. Он также участвует в образовании ядерных пор и ядерной передаче сигналов. OGT и OG-азы играют важную роль в структуре цитоскелета . У млекопитающих наблюдается обогащение транскриптов OGT в бета-клетках поджелудочной железы , и считается, что UDP-GlcNAc является частью механизма определения глюкозы. Есть также данные, что он играет роль в чувствительности к инсулину в других камерах. На растениях он участвует в контроле производства гиббереллина . ^[5]

Clostridium Novyi типа А альфа-токсин представляет собой O -связанной N -actetylglucosamine трансферазыдействующее на Rho белков и вызывая коллапс цитоскелета.

Ссылки [ править ]

^ Роземан, S (2001). «Размышления о гликобиологии» . Журнал биологической химии . 276 (45): 41527–42. DOI : 10.1074 / jbc.R100053200 . PMID 11553646 .
^ Sudhamoy Ghosh; Блюменталь, HJ; Дэвидсон, Э; Роземан, S (1960-05-01). «Метаболизм глюкозамина» . Журнал биологической химии . 235 (5): 1265–73. PMID 13827775 .
^ Международный союз биохимии и молекулярной биологии
^ Milewski S, Габриэль I, Olchowy J (2006). «Ферменты биосинтеза UDP-GlcNAc в дрожжах». Дрожжи . 23 (1): 1–14. DOI : 10.1002 / yea.1337 . PMID 16408321 .
Перейти ↑ Hanover, JA (2001). «Гликан-зависимая передача сигналов: O-связанный N-ацетилглюкозамин» . Журнал FASEB . 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370 . DOI : 10,1096 / fj.01-0094rev . PMID 11532966 .

[1] Роземан, S (2001). «Размышления о гликобиологии» . Журнал биологической химии . 276 (45): 41527–42. DOI : 10.1074 / jbc.R100053200 . PMID 11553646 .

[2] Sudhamoy Ghosh; Блюменталь, HJ; Дэвидсон, Э; Роземан, S (1960-05-01). «Метаболизм глюкозамина» . Журнал биологической химии . 235 (5): 1265–73. PMID 13827775 .

[3] Международный союз биохимии и молекулярной биологии

[4] Milewski S, Габриэль I, Olchowy J (2006). «Ферменты биосинтеза UDP-GlcNAc в дрожжах». Дрожжи . 23 (1): 1–14. DOI : 10.1002 / yea.1337 . PMID 16408321 .

[5] Перейти ↑ Hanover, JA (2001). «Гликан-зависимая передача сигналов: O-связанный N-ацетилглюкозамин» . Журнал FASEB . 15 (11): 1865–1876. CiteSeerX 10.1.1.324.6370 . DOI : 10,1096 / fj.01-0094rev . PMID 11532966 .

[1]