Порфирины ( / ˈ p ɔːr f ər ɪ n / POR -fər-in ) представляют собой группу гетероциклических макроциклических органических соединений , состоящих из четырех модифицированных пиррольных субъединиц, соединенных между собой у своих α-атомов углерода через метиновые мостики (= CH-). Родителем порфирина является порфин , редкое химическое соединение, представляющее исключительно теоретический интерес. Замещенные порфины называются порфиринами. [1] Имея в общей сложности 26 π-электронов, из которых 18 π-электронов образуют плоский непрерывный цикл, кольцевая структура порфирина часто описывается какароматный . [2] [3] Одним из результатов большой сопряженной системы является то, что порфирины обычно сильно поглощают в видимой области электромагнитного спектра, т.е. они глубоко окрашены. Название «порфирин» происходит от греческого слова πορφύρα ( порфира ), что означает пурпурный . [4]
Комплексы металлов, полученные из порфиринов, встречаются в природе. Одним из самых известных семейств порфириновых комплексов является гем , пигмент эритроцитов , кофактор белка гемоглобина .
Октаэтилпорфирин (H 2 OEP) является синтетическим аналогом протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, OEP 2- очень симметричен.
Тетрафенилпорфирин (H 2 TPP) — еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, TPP 2- очень симметричен. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.
Порфирины представляют собой сопряженные кислоты лигандов , которые связывают металлы с образованием комплексов . Ион металла обычно имеет заряд 2+ или 3+. Схематическое уравнение для этих синтезов показано:
Порфирин без иона металла в своей полости является свободным основанием . Некоторые железосодержащие порфирины называются гемами. Гемсодержащие белки , или гемопротеины , широко распространены в природе. Гемоглобин и миоглобин представляют собой два O 2 -связывающих белка, содержащих железопорфирины. Различные цитохромы также являются гемопротеинами.