Порфин

Порфин
Имена


Другие названия Порфин
Идентификаторы
Количество CAS	101-60-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 8337^Y
ChemSpider	10447586^Y
ECHA InfoCard	100,002,690
PubChem CID	66868
UNII	604BGD9J5B^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6059235
ИнЧИ InChI = 1S / C20H14N4 / c1-2-14-10-16-5-6-18 (23-16) 12-20-8-7-19 (24-20) 11-17-4-3-15 ( 22-17) 9-13 (1) 21-14 / h1-12,21,24H / b13-9-, 14-10-, 15-9-, 16-10-, 17-11-, 18-12 -, 19-11-, 20-12-^Y Ключ: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N^Y InChI = 1 / C20H14N4 / c1-2-14-10-16-5-6-18 (23-16) 12-20-8-7-19 (24-20) 11-17-4-3-15 ( 22-17) 9-13 (1) 21-14 / h1-12,21,24H / b13-9-, 14-10-, 15-9-, 16-10-, 17-11-, 18-12 -, 19-11-, 20-12- Ключ: RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKBA
Улыбки C1 = CC2 = CC5 = CC = C (C = C4C = CC (C = C3C = CC (= CC1 = N2) N3) = N4) N5
Характеристики
Химическая формула	C ₂₀ H ₁₄ N ₄
Молярная масса	310,35196 г / моль
Появление	Темно-красные блестящие листочки
Температура плавления	N / A
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Порфин или порфины представляет собой органическое химическое соединение с формулой C
20ЧАС
14N
4. Молекула состоит из четырех пиррольных колец , соединенных -каками четыре метины (= C H -) групп с образованием большего размером макроцикл кольца, что делает его простой из тетрапирролов . Это ароматическое и гетероциклическое соединение, твердое при комнатной температуре. ^[1]

Порфин не встречается в природе и представляет почти только теоретический интерес; однако замещенные производные включают многие биохимически важные соединения, называемые порфиринами , преобладающим примером которых является протопорфирин IX . ^[2] Также известны многие синтетические аналоги, в том числе октаэтилпорфирин ^[3] и тетрафенилпорфирин . ^[4]

Структурные характеристики порфина и его производных [ править ]

Общие порфирины
Производные протопорфирина IX являются обычными в природе предшественниками гема .
Октаэтилпорфирин (H ₂ OEP) - синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, OEP ^2- обладает высокой симметрией.
Тетрафенилпорфирин (H ₂ TPP) - еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, TPP ^2- очень симметричен. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.

Порфин плоский. Два центра NH являются транс.

Две резонансные структуры порфина.

Комплекс с металлом в центре [ править ]

Одновременно со смещением двух протонов N- H порфин связывает ионы металлов в своем центре. Введение металлического центра происходит медленно в отсутствие катализаторов. В природе эти катализаторы (ферменты) называются хелатазами . Когда ион (или атом) металла не связан с атомами азота в центре, эти соединения называются свободным порфином или свободным порфирином . Если они приклеены к металлу в центре, то они связаны . Порфирин с атомом железа, который содержится в миоглобине , гемоглобине или некоторых цитохромах , называется гемом . Увидеть порфирин статью для более подробной информации.

Соединения, подобные порфину, являются исходными соединениями для подобных кольцевых систем с другими центральными атомами металлов в биохимии. К ним относятся хлорин , который содержит ион магния в нескольких типах хлорофилла ; бактериохлорин , содержащийся в бактериохлорофилле ; и коррин , который имеет кобальтовый центр в кобаламине ( витамин B 12 ).

См. Также [ править ]

Тетрагидропорфин

Дальнейшее чтение [ править ]

Будавари, Сьюзан (1989). «7574. Порфин» . Индекс Мерк (11-е изд.). Merck & Co., Inc. стр. 1210 . ISBN 0-911910-28-X. LCCN 89-60001 .

Ссылки [ править ]

^ "Порфирин". Энциклопедия неорганической и биоинорганической химии . Wiley-VCH. 2011. DOI : 10.1002 / 9781119951438.eibd0638 . ISBN 9781119951438.
^ Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.
^ Джонатан Л. Сесслер; Азаде Мозаффари; Мартин Р. Джонсон (1992). «3,4-диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Synth . 70 : 68. DOI : 10,15227 / orgsyn.070.0068 .
^ Линдси, Джонатан С. (2000). «Синтез мезозамещенных порфиринов». В Кадиш, Карл М .; Смит, Кевин М .; Гилард, Роджер (ред.). Справочник по порфиринам . 1 . С. 45–118. ISBN 0-12-393200-9.

[encyc-1] "Порфирин". Энциклопедия неорганической и биоинорганической химии . Wiley-VCH. 2011. DOI : 10.1002 / 9781119951438.eibd0638 . ISBN 9781119951438.

[Hemes-2] Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.

[3] Джонатан Л. Сесслер; Азаде Мозаффари; Мартин Р. Джонсон (1992). «3,4-диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Synth . 70 : 68. DOI : 10,15227 / orgsyn.070.0068 .

[4] Линдси, Джонатан С. (2000). «Синтез мезозамещенных порфиринов». В Кадиш, Карл М .; Смит, Кевин М .; Гилард, Роджер (ред.). Справочник по порфиринам . 1 . С. 45–118. ISBN 0-12-393200-9.

[1]