Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Валериановая кислота [1]
Валериановая кислота
Валериановая кислота-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Пентановая кислота
Другие имена
1-бутанкарбоновая кислота
Пропилаксусная кислота
C5: 0 ( липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • Валериановая кислота: 7701 проверитьY
  • Валерат: 102757
ECHA InfoCard100.003.344 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • Валериановая кислота: 203-677-2
  • Валериановая кислота: 1061
  • Валериановая кислота: 7991
  • Валерат: 114781
Номер RTECS
  • Валериановая кислота: YV6100000
UNII
  • Валериановая кислота: GZK92PJM7B проверитьY
  • InChI = 1S / C5H10O2 / c1-2-3-4-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3, (H, 6,7) проверитьY
    Ключ: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • Валериановая кислота: InChI = 1 / C5H10O2 / c1-2-3-4-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3, (H, 6,7)
    Ключ: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
  • Валериановая кислота: CCCCC (O) = O
Характеристики
С 5 Н 10 О 2
Молярная масса102,133  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,930 г / см 3
Температура плавления -34,5 ° С (-30,1 ° F, 238,7 К)
Точка кипения 185 ° С (365 ° F, 458 К)
4,97 г / 100 мл
Кислотность (p K a )4.82
-66,85 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности [2]
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H314 , H412
Меры предосторожности GHS
P273 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
0
точка возгорания 86 ° С (187 ° F, 359 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Масляная кислота , гексановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Валериановая кислота или пентановая кислота является прямой цепью алкильной карбоновой кислоты с химической формулой CH
3(CH
2)
3COOH . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах . Он содержится в многолетнем цветковом растении Valeriana officinalis , от которого и получило свое название. Его основное применение - синтез сложных эфиров . Соли и сложные эфиры валериановой кислоты, известны как валераты или pentanoates . Летучие эфиры валериановой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые из них, включая этилвалерат и пентилвалерат , используются в качестве пищевых добавок из-за их фруктового вкуса.

История [ править ]

Валериановая кислота является второстепенным компонентом многолетнего цветкового растения валерианы ( Valeriana officinalis ), от которого оно и получило свое название. [3] Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. [4] Родственная изовалериановая кислота имеет неприятный запах, и их химическая идентичность была исследована путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [5] Валериановая кислота является одним из летучих компонентов свиного навоза. Другие компоненты включают другие карбоновые кислоты, скатол , триметиламин и изовалериановую кислоту .[6] Это также ароматический компонент некоторых продуктов. [7]

Производство [ править ]

В промышленности валериановая кислота производится оксо-процессом из 1-бутена и синтез-газа с образованием валеральдегида , который окисляется до конечного продукта. [8]

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → валериановая кислота

Его также можно производить из сахаров, полученных из биомассы, с помощью левулиновой кислоты, и эта альтернатива получила значительное внимание как способ производства биотоплива . [9] [10]

Реакции [ править ]

Валериановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [11] Последний, валерилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других.

Использует [ редактировать ]

Валериановая кислота естественным образом содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. [12] Его безопасность в этом приложении была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не было никаких проблем с безопасностью при вероятных уровнях потребления. [13] Соединение используется для получения производных, особенно его летучих сложных эфиров, которые, в отличие от исходной кислоты, имеют приятный запах и фруктовый вкус и, следовательно, находят применение в парфюмерии, косметике и пищевых продуктах. [8] Типичными примерами являются метил, [14] этил, [15] и пентилвалераты. [16]

Биология [ править ]

В организме человека, валериановая кислота представляет собой минорный продукт [17] из кишечника микробиома , а также может быть получена в результате метаболизма ее сложных эфиров , обнаруженных в пищевых продуктах. [18] Восстановление уровня этой кислоты в кишечнике было предложено в качестве механизма, который приводит к контролю инфекции Clostridioides difficile после трансплантации фекальной микробиоты . [19]

Соли и сложные эфиры валерата [ править ]

Валерат или пентаноата , ион является С 4 Н 9 С О О - , то сопряженное основание валериановой кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Валерат или пентаноатное соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир валериановой кислоты. Многие фармацевтические препараты на основе стероидов , например, на основе бетаметазона или гидрокортизона , включают стероид в виде сложного эфира валерата.

Примеры [ править ]

  • Метил валерат
  • Этил валерат
  • Пентил валерат
  • Бетаметазона валерат
  • Эстрадиола валерат
  • Гидрокортизона валерат
  • Валерат тестостерона

См. Также [ править ]

  • Список насыщенных жирных кислот
  • Список карбоновых кислот
  • 4-гидрокси-4-метилпентановая кислота
  • Пивалиновая кислота (2,2-диметилпропановая кислота)
  • 3-метилбутановая кислота , также называемая изовалериановой кислотой

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 13-е издание, 2001, стр. 1764.
  2. ^ Сигма-Олдрич. «Валериановая кислота» . Проверено 29 сентября 2020 .
  3. Перейти ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Валериановая кислота»  . Британская энциклопедия . 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
  4. ^ Паточка, Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицинские химические составляющие валерианы лекарственной » . Журнал прикладной биомедицины . 8 : 11–18. DOI : 10.2478 / v10136-009-0002-Z .
  5. ^ Коробейник, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал химического общества . 21 : 74–76. DOI : 10.1039 / JS8682100074 .
  6. ^ Ни, Цзи-Цинь; Робарж, Уэйн П .; Сяо, Чанхэ; Хибер, Альберт Дж. (2012). «Летучие органические соединения на свиноводстве: критический обзор». Chemosphere . 89 (7): 769–788. Bibcode : 2012Chmsp..89..769N . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2012.04.061 . PMID 22682363 . 
  7. ^ Ван, Пао-Шуй; Като, Хиромити; Фудзимаки, Масао (1970). «Исследования вкусовых компонентов жареного ячменя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 34 (4): 561–567. DOI : 10.1080 / 00021369.1970.10859653 .
  8. ^ a b Riemenschneider, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_235 .
  9. ^ Ланге, Жан-Поль; Прайс, Ричард; Ayoub, Paul M .; Луи, Юрген; Петрус, Лев; Кларк, Лайонел; Госселинк, Ганс (2010). "Валерик Биотопливо: платформа целлюлозного транспортного топлива" . Angewandte Chemie International Edition . 49 (26): 4479–4483. DOI : 10.1002 / anie.201000655 . PMID 20446282 . 
  10. ^ Ян, Лонг; Яо, Цянь; Фу, Яо (2017). «Превращение левулиновой кислоты и алкиллевулинатов в биотопливо и ценные химические вещества». Зеленая химия . 19 (23): 5527–5547. DOI : 10.1039 / C7GC02503C .
  11. Перейти ↑ Jenkins, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . 7 . С. 96–160. DOI : 10.1039 / 9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4.
  12. ^ Шахиди, Ферейдун; Рубин, Леон Дж .; d'Souza, Lorraine A .; Тераниши, Рой; Баттери, Рон Г. (1986). «Летучие вещества мясного вкуса: обзор состава, методов анализа и сенсорной оценки». CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (2): 141–243. DOI : 10.1080 / 10408398609527435 . PMID 3527563 . 
  13. ^ Комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ» . Проверено 30 сентября 2020 .
  14. ^ "Метилвалерат" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 30 сентября 2020 .
  15. ^ "Этилвалерат" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 30 сентября 2020 .
  16. ^ "Амил валерат" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 30 сентября 2020 .
  17. ^ Марковяк-Копеч, Паулина; Śliewska, Katarzyna (2020). «Влияние пробиотиков на производство короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека» . Питательные вещества . 12 (4): 1107. DOI : 10,3390 / nu12041107 . PMC 7230973 . PMID 32316181 . S2CID 216075062 .   
  18. ^ "Metabocard для Валериановой кислоты" . База данных метаболома человека . 2020-04-23 . Проверено 30 сентября 2020 .
  19. ^ Макдональд, Джули AK; Mullish, Бенджамин Х .; Печливанис, Александрос; Лю, Чжиган; Бриньярделло, Иерусалим; Као, Дина; Холмс, Элейн; Ли, Цзя В .; Кларк, Томас Б .; Терсз, Марк Р .; Марчези, Джулиан Р. (2018). «Подавление роста Clostridioides difficile путем восстановления валерата, продуцируемого кишечной микробиотой» . Гастроэнтерология . 155 (5): 1495–1507.e15. DOI : 10,1053 / j.gastro.2018.07.014 . PMC 6347096 . PMID 30025704 .