Ванильная кислота

Ванильная кислота ^[1]

Имена

Название ИЮПАК

4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота

Другие имена

4- гидрокси - м- анисовая кислота, ванилат

Идентификаторы

Количество CAS

121-34-6^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 30816^Y

ЧЭМБЛ

ChEMBL120568^Y

ChemSpider

8155^Y

ECHA InfoCard

100.004.061

PubChem CID

8468

UNII

GM8Q3JM2Y8^Y

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID6059522

ИнЧИ

InChI = 1S / C8H8O4 / c1-12-7-4-5 (8 (10) 11) 2-3-6 (7) 9 / h2-4,9H, 1H3, (H, 10,11)^Y
Ключ: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C8H8O4 / c1-12-7-4-5 (8 (10) 11) 2-3-6 (7) 9 / h2-4,9H, 1H3, (H, 10,11)
Ключ: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH

Улыбки

COc1cc (ccc1O) C (= O) O

Характеристики

Химическая формула

С ₈Н ₈О ₄

Молярная масса

168,148 г · моль ^-1

Внешность

От белого до светло-желтого порошка или кристаллов

Температура плавления

От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)

Опасности

NFPA 704 (огненный алмаз)

0

1

0

Родственные соединения

Ванилин , ванилиловый спирт

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Ванилиновая кислота ( 4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота ) представляет собой производное дигидроксибензойной кислоты , используемое в качестве ароматизатора. Это окисленная форма ванилина . Он также является промежуточным продуктом при производстве ванилина из феруловой кислоты . ^[2]^[3]

Встречаемость в природе [ править ]

Наибольшее количество ванильных кислот в растениях , известных до сих пор находится в корне Angelica Sinensis , ^[4] трава коренной в Китай, который используется в традиционной китайской медицине .

События в еде [ править ]

Масло асаи , получаемое из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато ванилиновой кислотой (1616 ± 94 мг / кг ). ^[5] Это один из основных природных фенолов в аргановом масле . ^{[ необходима цитата ]} Он также содержится в вине и уксусе . ^[6]

Метаболизм [ править ]

Ванильная кислота - один из основных метаболитов катехинов, обнаруживаемых у человека после употребления настоев зеленого чая . ^[7]

Синтез [ править ]

Окисление ванилина до карбоновой кислоты происходило с выходом ~ 88%. ^[8]

Использует [ редактировать ]

Ванилиновая кислота используется в синтезе:

аналептический препарат этамиван . ^[9]
Модекаинид
Ванилиновая кислота ацетилируется и превращается в хлорангидрид; Амидирование SB бромгексином дает брованексин . ^[10]
Ванитиолид
Ванилдисульфамид (еще требуется синтез).

Ссылки [ править ]

^ «Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота)» . Chemicalland21.com . Проверено 28 января 2009 .
↑ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (октябрь 1996). «Двухэтапный процесс биоконверсии для производства ванилина из феруловой кислоты, сочетающей Aspergillus niger и Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol . 50 (2–3): 107–113. DOI : 10.1016 / 0168-1656 (96) 01552-0 . PMID 8987621 .
^ Civolani С, Р Barghini, Roncetti А.Р., Ruzzi М, Schiesser А (июнь 2000 г.). «Биоконверсия феруловой кислоты в ванилиновую кислоту с помощью ванилат-отрицательного мутанта штамма BF13 Pseudomonas fluorescens» . Appl. Environ. Microbiol . 66 (6): 2311–2317. DOI : 10,1128 / AEM.66.6.2311-2317.2000 . PMC 110519 . PMID 10831404 .
^ Герцог, JA (1992). Справочник фитохимических компонентов трав ГРАС и других хозяйственных растений . CRC Press, 999 издание. ISBN 978-0-8493-3865-6. Архивировано из оригинала на 2015-09-23 . Проверено 7 января 2012 .
Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 .
^ Гальвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 . S2CID 91784893 .
^ Пиетта, PG; Simonetti, P .; Gardana, C .; Брусамолино, А .; Morazzoni, P .; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехина после приема настоев зеленого чая». BioFactors . 8 (1–2): 111–8. DOI : 10.1002 / biof.5520080119 . PMID 9699018 . S2CID 37684286 .
Перейти ↑ Lim M, Yoon CM, An G, Rhee H (2007). «Экологически безвредная реакция окисления альдегидов до их соответствующих карбоновых кислот с использованием Pd / C с NaBH4 и KOH». Tetrahedron Lett . 48 (22): 3835–3839. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2007.03.151 .
^ Kvasnicka Эрих, Kratzl Карл патент США 2641612 (1952 для Chemie Linz AG).
^ GB1432904A

[urlVANILLIC_ACID_(3-METHOXY-4-HYDROXYBENZOIC_ACID)-1] «Ванилиновая кислота (4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота)» . Chemicalland21.com . Проверено 28 января 2009 .

[pmid8987621-2] Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (октябрь 1996). «Двухэтапный процесс биоконверсии для производства ванилина из феруловой кислоты, сочетающей Aspergillus niger и Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol . 50 (2–3): 107–113. DOI : 10.1016 / 0168-1656 (96) 01552-0 . PMID 8987621 .

[pmid10831404-3] Civolani С, Р Barghini, Roncetti А.Р., Ruzzi М, Schiesser А (июнь 2000 г.). «Биоконверсия феруловой кислоты в ванилиновую кислоту с помощью ванилат-отрицательного мутанта штамма BF13 Pseudomonas fluorescens» . Appl. Environ. Microbiol . 66 (6): 2311–2317. DOI : 10,1128 / AEM.66.6.2311-2317.2000 . PMC 110519 . PMID 10831404 .

[4] Герцог, JA (1992). Справочник фитохимических компонентов трав ГРАС и других хозяйственных растений . CRC Press, 999 издание. ISBN 978-0-8493-3865-6. Архивировано из оригинала на 2015-09-23 . Проверено 7 января 2012 .

[5] Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 .

[6] Гальвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 : 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 . S2CID 91784893 .

[7] Пиетта, PG; Simonetti, P .; Gardana, C .; Брусамолино, А .; Morazzoni, P .; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехина после приема настоев зеленого чая». BioFactors . 8 (1–2): 111–8. DOI : 10.1002 / biof.5520080119 . PMID 9699018 . S2CID 37684286 .

[8] Перейти ↑ Lim M, Yoon CM, An G, Rhee H (2007). «Экологически безвредная реакция окисления альдегидов до их соответствующих карбоновых кислот с использованием Pd / C с NaBH4 и KOH». Tetrahedron Lett . 48 (22): 3835–3839. DOI : 10.1016 / j.tetlet.2007.03.151 .

[9] Kvasnicka Эрих, Kratzl Карл патент США 2641612 (1952 для Chemie Linz AG).

[10] GB1432904A

[1]