Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Вербаскозид
Химическая структура вербаскозида
Имена
Название ИЮПАК
[(2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 R ) -6- [2- (3,4-дигидроксифенил) этокси] -5-гидрокси-2- (гидроксиметил) -4 - [(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] оксиоксан-3-ил] ( E ) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп- 2-еноат
Другие названия
Acteoside
Kusaginin
Orobanchin
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.112.547 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C29H36O15 / c1-13-22 (36) 23 (37) 24 (38) 29 (41-13) 44-27-25 (39) 28 (40-9-8-15-3-6- 17 (32) 19 (34) 11-15) 42-20 (12-30) 26 (27) 43-21 (35) 7-4-14-2-5-16 (31) 18 (33) 10- 14 / h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H, 8-9,12H2,1H3 / b7-4 + / t13-, 20 +, 22-, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / м0 / с1 ☒N
    Ключ: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C29H36O15 / c1-13-22 (36) 23 (37) 24 (38) 29 (41-13) 44-27-25 (39) 28 (40-9-8-15-3-6- 17 (32) 19 (34) 11-15) 42-20 (12-30) 26 (27) 43-21 (35) 7-4-14-2-5-16 (31) 18 (33) 10- 14 / h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H, 8-9,12H2,1H3 / b7-4 + / t13-, 20 +, 22-, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / м0 / с1
    Ключ: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRBQ
  • C [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([ C @@ H] (O [C @@ H] ([C @ H] 2OC (= O) / C = C / C3 = CC (= C (C = C3) O) O) CO) OCCC4 = CC ( = C (C = C4) O) O) O) O) O) O
Характеристики
С 29 Н 36 О 15
Молярная масса624,592  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Вербаскозид представляет собой кофеилфенилэтаноид гликозид [1], в котором фенилпропаноидная кофейная кислота и фенилэтаноид гидрокситирозол образуют эфирную и эфирную связь соответственно с рамнозной частью дисахарида, а именно β- (3 ', 4'-дигидроксифенил) этил- O-α-L-рамнопиранозил (1 → 3) -β-D- (4-O-кофеил) глюкопиранозид. [2]

События [ править ]

Природные явления [ править ]

Вербаскозид можно найти у видов всех семейств отряда Lamiales (син. Scrophulariales). [3] Только два примера известны извне, [4] из клады Астерид .

в Ламьялес

В семье Lamiaceae , его можно найти в лекарственных растениях в роде зопник , [5] в Scrophulariaceae , в Verbascum phlomoides , [6] Verbascum mallophorum , [7] или, в семье Buddlejaceae , в Buddleja globosa [8 ] или Buddleja сердцелистной , [9] в семье Bignoniaceae , в Pithecoctenium зр и Tynanthus panurensis , в семье заразиховые , в Cistanche зр иOrobanche rapum-genistae , [2] в Plantaginaceae , в подорожнике ланцетолистного , [10] в Verbenaceae , в вербена лекарственного (общие вербены), [11] алоизий трёхлистного (лимонвербена) и Лантан Камар , [12] в Oleaceae , в Olea еигораеа ( оливковый ), [13] в пузырчатковом , в хищном растении Pinguicula lusitanica , [4] и, в Byblidaceae, в Byblis liniflora .[3]

Производные [ править ]

Verbascoside производные могут быть найдены в undulatum Verbascum [14] и , в частности apiosides в Verbascum зр . [15]

В культурах in vitro [ править ]

Он также может быть получен в растительных клеточных культур в Leucosceptrum зр ( Lamiaceae ) и Syringa зр ( Oleaceae ). [16] Он также может быть произведен в культурах с волосистыми корнями Paulownia tomentosa (дерево императрицы, Paulowniaceae). [17]

Биологическая активность [ править ]

Вербаскозид обладает антимикробной активностью [8], особенно в отношении золотистого стафилококка . [9] Он также может обладать противовоспалительными свойствами. [7]

Хотя некоторые в пробирке генотоксичности из verbascoside сообщается на человеческих лимфоцитах с привлечением PARP-1 и р53 белков , [18] Последующее в естественных условиях испытаний сообщило об отсутствии генотоксичности для высокой дозировки перорального введения. [19] Это ингибитор протеинкиназы С. [12]

См. Также [ править ]

  • Эхинакозид

Ссылки [ править ]

  1. ^ Таскова, Рилка Младенова; Готфредсен, Шарлотта Хельд; Йенсен, Сорен Розендал (2005). «Хемотаксономические маркеры Digitalideae (Plantaginaceae)». Фитохимия . 66 (12): 1440–7. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2005.04.020 . PMID  15907957 .
  2. ^ а б Andary, C; Wylde, R; Лаффит, C; Privat, G; Винтерниц, Ф (1982). «Структуры вербаскозида и оробанчозида, сложных эфиров сахара и кофейной кислоты из Orobanche rapum-genistae». Фитохимия . 21 (5): 1123–7. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 82429-2 .
  3. ^ a b Шлауэр, Ян; Будзяновский, Яромир; Кукульчанка, Кристина; Ратайчак, Лидия (2011). «Актеозид и родственные фенилэтаноидные гликозиды в Byblis liniflora Salisb. Растения, размножаемые in vitro, и его систематическое значение» . Acta Societatis Botanicorum Poloniae . 73 (1): 9–15. DOI : 10,5586 / asbp.2004.002 .
  4. ^ a b Гревенстук, Томас; Ван дер Хоофт, Джастин Джей Джей; Вервурт, Жак; Де Ваард, Питер; Романо, Анабела (2009). «Иридоидные и кофеилфенилэтаноидные гликозиды исчезающего хищного растения Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)». Биохимическая систематика и экология . 37 (4): 285–9. DOI : 10.1016 / j.bse.2009.05.003 .
  5. ^ Сархейл, Париса; Никан, Марджан; Сархейл, Пантея; Гохари, Ахмад Р.; Аджани, Юсеф; Хоссейни, Рохолла; Хаджиахунди, Аббас; Saeidnia, Soodabeh (2014). «Количественная оценка вербаскозида в лекарственных разновидностях Phlomis и их генетических отношениях» . Журнал ДАРУ фармацевтических наук . 22 (1): 32. DOI : 10,1186 / 2008-2231-22-32 . PMC 3998186 . PMID 24650578 .  
  6. ^ Гвазава, Л. Н; Киколадзе, В. С (2007). «Вербаскозид из Verbascum phlomoides». Химия природных соединений . 43 (6): 710–1. DOI : 10.1007 / s10600-007-0240-9 .
  7. ^ a b Speranza, L .; Franceschelli, S .; Pesce, M .; Menghini, L .; Патруно, А .; Vinciguerra, I .; Де Лутис, Массачусетс; Felaco, M .; Felaco, P .; Грилли, А. (2009). «Противовоспалительные свойства растения Verbascum mallophorum». Журнал биологических регуляторов и гомеостатиков . 23 (3): 189–95. PMID 19828096 . 
  8. ^ а б Пардо, F; Перич, Ф; Вильярроэль, L; Торрес, Р. (1993). «Выделение вербаскозида, антимикробного компонента листьев Buddleja globosa». Журнал этнофармакологии . 39 (3): 221–2. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (93) 90041-3 . PMID 8258981 . 
  9. ^ a b Гильермо Авила, Хосе; Де Ливерант, Джулиана Дж. Мартинес, Андрес; Марты́Нез, Габриэль; Муньос, Хосе Луис; Арчиниегас, Амира; Ромо Де Вивар, Альфонсо (1999). «Механизм действия вербаскозида Buddleja cordata против Staphylococcus aureus». Журнал этнофармакологии . 66 (1): 75–8. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (98) 00203-7 . PMID 10432210 . 
  10. ^ Мураи, Мичико; Тамаяма, Ясухико; Нишибе, Сансей (2007). « Фенилэтаноиды в траве подорожника lanceolata и ингибирующее действие на индуцированный арахидоновой кислотой отек уха мыши». Planta Medica . 61 (5): 479–80. DOI : 10,1055 / с-2006-958143 . PMID 7480214 . 
  11. ^ Дипак, Mundkinajeddu; Ханда, Сухдев Свами (2000). «Противовоспалительная активность и химический состав экстрактов вербены лекарственной». Фитотерапевтические исследования . 14 (6): 463–5. DOI : 10.1002 / 1099-1573 (200009) 14: 6 <463 :: АИД-PTR611> 3.0.CO; 2-Г . PMID 10960904 . 
  12. ^ а б Герберт, Дж. М; Maffrand, J.P .; Taoubi, K; Augereau, J.M; Фураст, я; Глей, Дж (1991). «Вербаскозид, выделенный из Lantana camara, ингибитора протеинкиназы C». Журнал натуральных продуктов . 54 (6): 1595–600. DOI : 10.1021 / np50078a016 . PMID 1812212 . 
  13. ^ Кардинали, Анджела; Пати, Сандра; Минервини, Фиоренца; д'Антуоно, Изабелла; Линсалата, Вито; Латтанцио, Винченцо (2012). «Вербаскозид, изовербаскозид и их производные, извлеченные из сточных вод оливковой мельницы, как возможные пищевые антиоксиданты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (7): 1822–9. DOI : 10.1021 / jf204001p . PMID 22268549 . 
  14. ^ Magiatis, P; Mitaku, S; Цица, Э; Skaltsounis, A. L; Харвала, С. (1998). «Производные вербаскозида и иридоидные гликозиды из Verbascum Undulatum». Письма о натуральном продукте . 12 (2): 111–5. DOI : 10.1080 / 10575639808048278 .
  15. ^ Klimek, В (1996). «6'-0-апиозил-вербаскозид в цветках коровяка (виды Verbascum)». Acta poloniae Pharmaceutica . 53 (2): 137–40. PMID 8960288 . 
  16. ^ Инагаки, Нобуюки; Нисимура, Хироаки; Окада, Минору; Мицухаси, Хироши (1991). «Продукция вербаскозида культурами клеток растений». Отчеты о растительных клетках . 9 (9). DOI : 10.1007 / BF00232101 .
  17. ^ Wysokiińska, H; Розга, М. (1998). «Создание трансформированных корневых культур Paulownia tomentosa для производства вербаскозида». Журнал физиологии растений . 152 (1): 78–83. DOI : 10.1016 / S0176-1617 (98) 80105-3 .
  18. ^ Санторо, Антониетта; Бьянко, Джузеппе; Пичерно, Патриция; Акино, Рита Патриция; Авторе, Джузеппина; Марзокко, Стефания; Газзерро, Патриция; Лиои, Мария Бригида; Бифулько, Маурицио (2008). «Генотоксичность, вызванная верминозидом и вербаскозидом на лимфоциты человека: участие белков PARP-1 и p53». Письма токсикологии . 178 (2): 71–6. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2008.02.006 . PMID 18395372 . 
  19. ^ Сантос-Крус, Луис Фелипе; Авила-Асеведо, Хосе Гильермо; Ортега-Капитан, Диего; Охеда-Дупланше, Хесус Клементе; Пердигон-Мойя, Хуана Лаура; Эрнандес-Портилья, Луис Барбо; Лопес-Дионисио, Эктор; Дуран-Диас, Анхель; Дуэньяс-Гарсия, Ирма Елена; Кастаньеда-Партида, Лаура; Гарсия-Борес, Ана Мария; Херес-Пулидо, Мария Евгения (2012). «Вербаскозид не является генотоксичным при скрещивании ST и HB теста пятнистости крыла дрозофилы, а его составляющая, кофейная кислота, снижает частоту спонтанных мутаций при скрещивании ST». Пищевая и химическая токсикология . 50 (3–4): 1082–90. DOI : 10.1016 / j.fct.2011.12.006 . PMID 22197714 .