Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Вильгельм Рудольф Фиттиг
Рудольф Фиттиг2.jpg
Вильгельм Рудольф Фиттиг
Родившийся( 1835-12-06 )6 декабря 1835 г.
Гамбург , Германия
Умер19 ноября 1910 г. (1910-11-19)(74 года)
Страсбург , Франция
НациональностьНемецкий
Альма-матерГеттингенский университет
ИзвестенРеакция Фиттига
НаградыМедаль Дэви (1906)
Научная карьера
ПоляХимия
УчрежденияГеттингенский университет
ДокторантГенрих Лимприхт и Фридрих Велер [ ссылка ]
ДокторантыИра Ремсен

Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 декабря 1835-19 ноября 1910) был немецким химиком . Фиттиг открыл реакцию сочетания пинакола , мезитилена , диацетила и бифенила . Он изучал действие натрия на кетоны и углеводороды . Он открыл реакцию Фиттига или реакцию Вюрца-Фиттига для синтеза алкилбензолов, он предложил дикетонную структуру бензохинона и выделил фенантрен из каменноугольной смолы . Он открыл и синтезировал первые лактоны.исследованы структуры пиперин- нафталина и флуорена . [1]

Карьера [ править ]

Фиттиг изучал химию в Геттингенском университете , получив степень доктора философии. защитил диссертацию по ацетону в 1858 году под руководством Генриха Лимприхта и Фридриха Велера . [ необходимая цитата ] Впоследствии он занимал несколько должностей в Геттингене, став помощником Велера в 1858 году, приват-доцентом в 1860 году и экстраординарным профессором в 1870 году. В 1870 году он был назначен профессором Тюбингенского университета, а в 1876 году - в Страсбурге , где были построены лаборатории. его проекты. [1] [2]

Исследования Фиттига охватывали широкие области органической химии . В альдегидов и кетонов предоставивший материал для его ранних работ. Он заметил, что альдегиды и кетоны могут подвергаться восстановлению в нейтральных , щелочных , а иногда и кислотных растворах до вторичных и третичных гликолей , веществ, которые он назвал пинаконами ; а также то, что некоторые пинаконы при перегонке с разбавленной серной кислотой давали соединения, которые он назвал пинаколинами . Ненасыщенные кислоты также уделяется большое внимание, и он обнаружил внутренние ангидриды из оксикислот, называемые лактонами . Он также открыл то, что теперь известно как пинакольная перегруппировка , при которой 1,2-диолы перегруппировываются в альдегиды или кетоны при кислотном катализе . [3] [4] Его работа включала получение 2,3-диметил-2,3-бутандиол ( пинаколовый ) из ацетона , [5] с последующим перегруппировки с 3,3-dimethylbutanone ( пинаколон ), который затем окисляют с дихроматом до триметилуксусной кислоты . [6] Фиттиг интерпретировал его результаты неверно [4]и образовавшиеся продукты не были идентифицированы до более чем десятилетия спустя, когда Александр Бутлеров независимо получил триметилуксусную кислоту и подтвердил, что это был тот же продукт, что и Фиттиг. [7]

В 1855 году Шарль-Адольф Вюрц показал, что когда натрий воздействует на алкилйодиды , алкильные остатки объединяются с образованием более сложных углеводородов ; [8] [9] Fittig разработала эту реакцию Вюрца [10] [11] способ, показывая , что смесь из арилгалогенида и алкилгалогенид , в соответствии с аналогичной обработкой, дали гомологи из бензола . [12] [13] Этот процесс теперь известен как реакция Вюрца-Фиттига . [14]

Его исследования реакции Перкина привели его к объяснению ее механизма, которое, по-видимому, больше соответствовало фактам. Однако этот вопрос представляет собой очень сложную задачу, и точный ход реакции, похоже, еще не решен. Эти исследования случайно выяснили конституцию кумарина , душистого вещества древесного ворса . Fittig и Эрдмана «s наблюдение , что γ-фенил структурный аналог из изокротоновой кислоты легко получена α-нафтол потери воды было большого значения, так как она давала ценные доказательства в качестве конституции нафталина . [15]Они также исследовали определенные углеводороды, присутствующие во фракции дистиллята каменноугольной смолы с высокой температурой кипения, и решили состав фенантрена . Мы также во многом обязаны своими знаниями об алкалоиде пиперине Фиттигу, который в сотрудничестве с Айрой Ремсен установил его состав в 1871 году [1].

Фиттиг опубликовал два широко используемых учебника; быть редактором нескольких изданий Grundriss der organischen Chemie Велера (11-е изд., 1887 г.) и написал Unorganische Chemie (1-е изд., 1872; 3-е, 1882). Его исследования были признаны многими научными обществами и учреждениями, Королевское общество наградило его медалью Дэви в 1906 г. [1]

Заметки [ править ]

  1. ^ a b c d Отто Н. Витт (1911). "Некрологи: Фридрих Конрад Байльштейн, 1838–1906; Эмиль Эрленмейер, 1825–1909; Рудольф Фиттиг, 1835–1910; Ганс Генрих Ландольт, 1831–1910; Николай Александрович Меншуткин, 1842–1907; сэр Уолтер Палмер, Барт., 1858 –1910 ». J. Chem. Soc., Trans . 99 : 1646–1668. DOI : 10.1039 / CT9119901646 .
  2. ^ Гилман, округ Колумбия ; Пек, HT; Колби, FM, ред. (1905). «Фиттиг, Рудольф»  . Новая международная энциклопедия (1-е изд.). Нью-Йорк: Додд, Мид.
  3. ^ Хасснер, Альфред ; Намбутири, Ириши (2012). «ФИТТИГ Пинаколон Перегруппировка» . Органический синтез на основе именных реакций: Практическое руководство по 750 трансформациям (3-е изд.). Эльзевир . С. 158–159. ISBN 9780080966304.
  4. ^ a b Берсон, Джером А. (2002). «Что такое открытие? Углеродные перестройки скелета как контрпримеры правилу минимальных структурных изменений». Angewandte Chemie International Edition . 41 (24): 4655–4660. DOI : 10.1002 / anie.200290007 . PMID 12481317 . 
  5. ^ Фиттиг, Р. (1859). "Ueber einige Metamorphosen des Acetons der Essigsäure" [О некоторых метаморфозах ацетона уксусной кислоты] (PDF) . Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 110 (1): 23–45. DOI : 10.1002 / jlac.18591100104 .
  6. ^ Фиттиг, Р. (1860). "Über einige Derivate des Acetons" [О некоторых производных ацетона]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 114 (1): 54–63. DOI : 10.1002 / jlac.18601140107 .
  7. ↑ Бутлеров, Александр (1873). "Ueber Trimethylessigsäure" [О триметилуксусной кислоте]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 170 (1–2): 151–162. DOI : 10.1002 / jlac.18731700114 .
  8. ^ Вюрц, Адольф (1855). "Sur une Nouvelle Classe de Radicaux Organiques" [О новом классе органических радикалов]. Annales de Chimie et de Physique (на французском языке). 44 : 275–312.
  9. ^ Вюрца, А. (1855). "Ueber eine neue Klasse organischer Radicale" [О новом классе органических радикалов]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 96 (3): 364–375. DOI : 10.1002 / jlac.18550960310 .
  10. ^ «Синтез Вюрца (реакция Вюрца, восстановительная связь Вюрца)». Комплексные органические названия реакций и реагентов . 685 : 3094–3099. 2010. DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr685 .
  11. ^ Канчев, Эрик Ассен Б .; Орган, Майкл Г. (2014). «48.1.2.4 Метод 4: Восстановительное связывание алкилгалогенидов» . В Hiemstra, Х. (ред.). Алканы . Наука синтеза: методы молекулярных превращений Губена-Вейля. 48 . Георг Тиме Верлаг . ISBN 9783131784810.
  12. ^ Толленс, Бернхард ; Фиттиг, Рудольф (1864). "Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe" [О синтезе углеводородов бензольного ряда]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 131 (3): 303–323. DOI : 10.1002 / jlac.18641310307 .
  13. ^ Фиттиг, Рудольф; Кениг, Йозеф (1867). "Ueber das Aethyl- und Diäthylbenzol" [Об этил- и диэтилбензоле]. Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 144 (3): 277–294. DOI : 10.1002 / jlac.18671440308 .
  14. ^ "Реакция Вюрца-Фиттига". Комплексные органические названия реакций и реагентов . 686 : 3100–3104. 2010. DOI : 10.1002 / 9780470638859.conrr686 . ISBN 9780470638859.
  15. ^ Фиттиг, Рудольф; Эрдманн, Хьюго (1883). «Синтез α-нафтола» [Синтез α-нафтола]. Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 16 (1): 43–44. DOI : 10.1002 / cber.18830160115 .

Ссылки [ править ]

  •  Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии :  Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Фиттиг, Рудольф ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.

Внешние ссылки [ править ]

  • Запись в базе данных по генеалогии, Университет Иллинойса