1,2-Нафтохинон или орто- нафтохинон представляет собой полициклическое ароматическое органическое соединение с формулой C
10ЧАС
6О
2. Это твердое вещество желтого цвета получают окислением 1-амино-2-гидроксинафталина хлоридом железа . [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Нафталин-1,2-дион | |
Другие названия о -нафтохинон , β-нафтохинон | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.602 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 6 О 2 | |
Молярная масса | 158,156 г · моль -1 |
Появление | желтое твердое вещество |
Температура плавления | От 145 до 147 ° C (от 293 до 297 ° F, от 418 до 420 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Вхождение
Это дикетон (орто- хинон ) является метаболитом нафталина . Он возникает из 1,2-оксида нафталина . [2]
Он также содержится в частицах выхлопных газов дизельных двигателей. Было показано, что накопление этого токсичного метаболита у крыс от доз нафталина вызывает повреждение глаз, включая образование катаракты . [3]
Смотрите также
- 1,4-нафтохинон , изомер 1,2-нафтохинона
Рекомендации
- ^ Луи Ф. Физер (1937). «1,2-Нафтохинон». Орг. Synth . 17 : 68. DOI : 10,15227 / orgsyn.017.0068 .
- ^ Ёсито Кумагаи; Ясухиро Синкай; Такаши Миура; Артур К. Чо (2011). «Химическая биология нафтохинонов и ее влияние на окружающую среду». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 52 : 221–47. DOI : 10,1146 / annurev-pharmtox-010611-134517 . PMID 21942631 .
- ^ Qian, W .; Шичи, Х. (2001). «Нафтохинон-индуцированная катаракта у мышей: возможное участие высвобождения Ca 2+ и активации кальпаина». Журнал глазной фармакологии и терапии . 17 (4): 383–392. DOI : 10.1089 / 108076801753162799 . PMID 11572469 .
Внешние ссылки
- Троестер, Массачусетс; Lindstrom, AB; Waidyanatha, S .; Куппер, ЛЛ; Раппапорт С.М. (2002). «Стабильность аддуктов гемоглобина и альбумина оксида нафталина, 1,2-нафтохинона и 1,4-нафтохинона» . Токсикологические науки . 68 (2): 314–321. DOI : 10.1093 / toxsci / 68.2.314 . PMID 12151627 .
- Кикуно, С .; Taguchi, K .; Iwamoto, N .; и другие. (2006). «1,2-Нафтохинон активирует ваниллоидный рецептор 1 за счет увеличения фосфорилирования тирозина белка, что приводит к сокращению трахеи морской свинки». Токсикология и прикладная фармакология . 210 (1-2): 47-54. DOI : 10.1016 / j.taap.2005.06.015 . PMID 16039679 .