| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,4-дихлорбензол | |||
| Другие имена 1,4-DCB пункт -Dichlorobenzene р -Dichlorobenzene р-DCB PDB Paramoth кристаллы Para Paracide Dichlorocide | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 1680023 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.092  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 49722 | |||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 3077 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 147,00 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветные / белые кристаллы [1] | ||
| Запах | нафталином [1] | ||
| Плотность | 1,25 г / см 3 , твердый | ||
| Температура плавления | 53,5 ° С (128,3 ° F, 326,6 К) | ||
| Точка кипения | 174 ° С (345 ° F, 447 К) | ||
| 10,5 мг / 100 мл (20 ° С) | |||
| Давление газа | 1,3 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] | ||
| -82,93 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Предполагаемый канцероген | ||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Формулировки опасности GHS | H302 , H315 , H317 , H319 , H332 , H335 , H351 , H400 , H410 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P391 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 2 0 | ||
| точка возгорания | 66 ° С (151 ° F, 339 К) | ||
| Пределы взрываемости | 2,5% -? [1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 500 мг / кг (крыса, перорально) 2950 мг / кг (мышь, перорально) 2512 мг / кг (крыса, перорально) 2830 мг / кг (кролик, перорально) [2] | ||
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 857 мг / кг (человек, перорально) 4000 мг / кг (крыса, перорально) 2800 мг / кг (морская свинка, перорально) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 75 частей на миллион (450 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | Ca [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [150 частей на миллион] [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 1,2-дихлорбензол 1,3-дихлорбензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
1,4-дихлорбензол ( 1,4-DCB , р - Д , или пункт - дихлорбензол , иногда сокращенно PDB или пару ) представляет собой органическое соединение , с формулой С 6 Н 4 Cl 2 . Это бесцветное твердое вещество имеет сильный запах . Молекула состоит из бензольного кольца с двумя атомами хлора (заменяющими атомы водорода) на противоположных участках кольца.
Он используется в качестве дезинфицирующего средства , пестицида и дезодоранта , чаще всего в нафталиновых шариках, в которых он заменяет более традиционный нафталин из-за большей воспламеняемости нафталина (хотя оба химиката имеют одинаковый рейтинг NFPA 704 ). Он также используется в качестве прекурсора при производстве химически и термически стойкого полимера поли ( п- фениленсульфида) . [3]
Производство [ править ]
p -DCB получают хлорированием бензола с использованием хлорида железа в качестве катализатора:
- C 6 H 6 + 2 Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + 2 HCl
Основная примесь - 1,2- изомер . Соединение может быть очищено фракционной кристаллизацией , используя его относительно высокую температуру плавления 53,5 ° C; изомерные дихлорбензолы и хлорбензол плавятся значительно ниже комнатной температуры. [3]
Использует [ редактировать ]
Дезинфицирующее средство, дезодорант и пестицид [ править ]
p -DCB используется для борьбы с моли , плесенью и грибком . [4] Он также находит применение в качестве дезинфицирующего средства [3] в контейнерах для мусора и в туалетах и является характерным запахом, связанным с лепешками из писсуара . Его полезность для этих применений обусловлена низкой растворимостью p -DCB в воде и его относительно высокой летучестью : он легко сублимируется при температуре около комнатной. [3]
Прекурсор других химических веществ [ править ]
Нитрование дает 1,4-дихлорнитробензол , предшественник коммерческих красителей и пигментов . [5] Хлоридные участки на p -DCB могут быть замещены гидроксиламиновыми и сульфидными группами. В растущем применении p -DCB является предшественником высокоэффективного полимера поли ( пара- фениленсульфида): [6]
Воздействие на окружающую среду и здоровье [ править ]
p -DCB плохо растворяется в воде и плохо расщепляется почвенными организмами . Как и многие углеводороды , p- DCB является липофильным и накапливается в жировых тканях при употреблении человеком или животным.
США Департамент здравоохранения и социальных служб (DHHS) и Международным агентством по изучению рака (IARC) определили , что р -DCB может разумно ожидать , чтобы быть канцерогеном . [7] На это указывают исследования на животных, хотя полномасштабное исследование на людях не проводилось. [8]
Агентство США по охране окружающей среды (EPA) установило целевую максимальный уровень загрязнителя 75 микрограмм на р -DCB на литр питьевой воды (75 мкг / л), [9] , но не публикует информации о риске рака. [10] р -DCB также ЕРА возраст зарегистрированного пестицида . [11] Управление по безопасности и гигиене труда США (OSHA) установило максимальный уровень в 75 частей p -DCB на миллион частей воздуха на рабочем месте (75 частей на миллион) для 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели . [12][13]
Согласно Постановлению 65 Калифорнии , p -DCB внесен в список как «известный в штате как вызывающий рак». [14] Механизм канцерогенного воздействия нафталиновых шариков и некоторых типов освежителей воздуха, содержащих p -DCB, был выявлен у круглых червей. [15]
См. Также [ править ]
- Освежитель воздуха
- Камфора
- Дихлорбензол
- Нафталина
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e f g Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0190» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b « п- Дихлорбензол» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Проверено 6 марта 2015 года .
- ^ a b c d Россберг, М .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Штрак (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ "Национальный информационный центр по пестицидам - Профиль случая нафталина" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 22 июня 2010 года . Проверено 10 августа 2009 года .
- ^ К. Голод. W. Herbst «Пигменты, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002 / 14356007.a20_371
- ^ Fahey, DR; Эш, CE (1991). «Механизм роста поли ( п- фениленсульфида) из п- дихлорбензола и сульфида натрия». Макромолекулы . 24 (15): 4242. DOI : 10.1021 / ma00015a003 .
- ^ Преамбула к IARC Монографии архивации 9 августа 2016 года в Вайбак Machine определение «Группа 2B: возможно канцерогенное для человека», тем Международное агентство по изучению рака классификации этого химического вещества
- ^ "ToxFAQs ™ для дихлорбензолов" . Портал токсичных веществ . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 24 мая 2013 года .
- ^ "Потребительский информационный бюллетень: ПАРА-ДИХЛОРБЕНЗОЛ (p-DCB)" . 28 ноября 2006 года Архивировано из оригинала 6 октября 2009 года . Проверено 10 августа 2009 года .
- ^ Стандарты, Агентство по охране окружающей среды США, OAR, Управление планирования качества воздуха и. «1,4-Дихлорбензол (пара-Дихлорбензол) - Веб-сайт сети передачи технологий по токсичным веществам в воздухе | Агентство по охране окружающей среды США» . www3.epa.gov . Проверено 24 марта 2016 года .
- ^ "Решение о перерегистрации права на пара-дихлорбензол" (PDF) . Декабрь 2008. Архивировано из оригинального (PDF) 26 сентября 2009 года . Проверено 10 августа 2009 года .
- ^ «Химический отбор проб - п-Диклорбензин» . Министерство труда США . Управление по охране труда и технике безопасности . Проверено 23 марта 2016 года .
- ^ «Общее название: 1,4-ДИХЛОРОБЕНЗОЛ» (PDF) . Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси. Декабрь 2005 . Проверено 24 марта 2016 года .
- ↑ Предложение 65, архивировано 29 июля 2019 года в Wayback Machine , Управление оценки рисков для здоровья окружающей среды.
- ^ Kokel, Дэвид (14 мая 2006). «Негенотоксические канцерогены нафталин и пара-дихлорбензол подавляют апоптоз у Caenorhabditis elegans». Природа Химическая биология . 2 (6): 338–345. DOI : 10,1038 / nchembio791 . PMID 16699520 .
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 0037
- Выдано предупреждение об обнаружении нафталина , BBC News , 27 июля 2006 г.
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям , центрам по контролю и профилактике заболеваний
