Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Гексан-1-ол [1] | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
969167 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.503 | ||
Номер ЕС |
| ||
MeSH | 1-гексанол | ||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 2282 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 6 Н 14 О | |||
Молярная масса | 102,177 г · моль -1 | ||
Плотность | 0,82 г см −3 (при 20 ° C) [2] | ||
Температура плавления | -45 ° С (-49 ° F, 228 К) [2] | ||
Точка кипения | 157 ° С (315 ° F, 430 К) [2] | ||
5,9 г / л (при 20 ° C) [2] | |||
журнал P | 1,858 | ||
Давление газа | 100 Па (при 25,6 ° C) | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4178 (при 20 ° С) | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 243,2 Дж -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 287,4 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −377,5 кДж моль −1 | ||
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −3.98437 МДж моль −1 | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | ICSC 1084 | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Положения об опасности GHS | H302 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 0 | ||
точка возгорания | 59 ° С (138 ° F, 332 К) | ||
самовоспламенения температуру | 293 ° С (559 ° F, 566 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
1-Гексанол (название IUPAC гексан-1-ол) представляет собой органический спирт с шестиуглеродной цепью и конденсированной структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 5 OH. Эта бесцветная жидкость слабо растворяется в воде, но смешивается с диэтиловым эфиром и этанолом . Существуют два дополнительных изомера с прямой цепью 1-гексанола, 2-гексанола и 3-гексанола , оба из которых отличаются расположением гидроксильной группы. Многие изомерные спирты имеют формулу C 6 H 13 OH. Используется в парфюмерной промышленности.
Подготовка [ править ]
Гексанол получают в промышленных масштабах путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением алкилалюминиевых продуктов . [3] Показан идеализированный синтез:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 6C 2 H 4 → Al (C 6 H 13 ) 3
- Al (С 6 Н 13 ) 3 + 1 1 ⁄ 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al (OH) 3
В процессе образуется ряд олигомеров, которые разделяются перегонкой .
Альтернативные методы [ править ]
Другой способ получения влечет за собой гидроформилирование из 1-пентено с последующим гидрированием образующихся альдегидов. Этот метод практикуется в промышленности для производства смесей изомерных C 6 -спиртов, которые являются предшественниками пластификаторов . [3]
В принципе, 1-гексен можно превратить в 1-гексанол гидроборированием ( диборан в тетрагидрофуране с последующей обработкой перекисью водорода и гидроксидом натрия ):
Этот метод поучителен и полезен в лабораторном синтезе, но не имеет практического значения из-за коммерческой доступности недорогого 1-гексанола из этилена .
Встречаемость в природе [ править ]
Считается, что 1-гексанол является компонентом запаха свежескошенной травы. Сигнализация феромоны , испускаемое Koschevnikov железа из медоносных пчел содержит 1-гексанол.
См. Также [ править ]
Цис-3-гексенал , еще одно летучее органическое соединение , также считается ответственным за аромат свежескошенной травы.
Ссылки [ править ]
- ^ «1-гексанол - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 8 октября 2011 года .
- ^ a b c d Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ a b Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 1084