Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1-гексанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-гексанол
Скелетная формула 1-гексанола
Формула заполнения пространства 1-гексанола
Имена
Название ИЮПАК
Гексан-1-ол [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
969167
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.503 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-852-3
MeSH1-гексанол
Номер RTECS
  • MQ4025000
UNII
Номер ООН2282
  • InChI = 1S / C6H14O / c1-2-3-4-5-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3 проверитьY
    Ключ: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • С100O
Характеристики
С 6 Н 14 О
Молярная масса102,177  г · моль -1
Плотность0,82 г см −3 (при 20 ° C) [2]
Температура плавления-45 ° С (-49 ° F, 228 К) [2]
Точка кипения157 ° С (315 ° F, 430 К) [2]
5,9 г / л (при 20 ° C) [2]
журнал P1,858
Давление газа100 Па (при 25,6 ° C)
1,4178 (при 20 ° С)
Термохимия
243,2 Дж -1 моль -1
287,4 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−377,5 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−3.98437 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 1084
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H302
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
2
0
точка возгорания 59 ° С (138 ° F, 332 К)
самовоспламенения температуру
 293 ° С (559 ° F, 566 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-Гексанол (название IUPAC гексан-1-ол) представляет собой органический спирт с шестиуглеродной цепью и конденсированной структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 5 OH. Эта бесцветная жидкость слабо растворяется в воде, но смешивается с диэтиловым эфиром и этанолом . Существуют два дополнительных изомера с прямой цепью 1-гексанола, 2-гексанола и 3-гексанола , оба из которых отличаются расположением гидроксильной группы. Многие изомерные спирты имеют формулу C 6 H 13 OH. Используется в парфюмерной промышленности.

Подготовка [ править ]

Гексанол получают в промышленных масштабах путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением алкилалюминиевых продуктов . [3] Показан идеализированный синтез:

Al (C 2 H 5 ) 3 + 6C 2 H 4 → Al (C 6 H 13 ) 3
Al (С 6 Н 13 ) 3 + 1 1 ⁄ 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al (OH) 3

В процессе образуется ряд олигомеров, которые разделяются перегонкой .

Альтернативные методы [ править ]

Другой способ получения влечет за собой гидроформилирование из 1-пентено с последующим гидрированием образующихся альдегидов. Этот метод практикуется в промышленности для производства смесей изомерных C 6 -спиртов, которые являются предшественниками пластификаторов . [3]

В принципе, 1-гексен можно превратить в 1-гексанол гидроборированием ( диборан в тетрагидрофуране с последующей обработкой перекисью водорода и гидроксидом натрия ):

Гексан-1-ол

Этот метод поучителен и полезен в лабораторном синтезе, но не имеет практического значения из-за коммерческой доступности недорогого 1-гексанола из этилена .

Встречаемость в природе [ править ]

Считается, что 1-гексанол является компонентом запаха свежескошенной травы. Сигнализация феромоны , испускаемое Koschevnikov железа из медоносных пчел содержит 1-гексанол.

См. Также [ править ]

Цис-3-гексенал , еще одно летучее органическое соединение , также считается ответственным за аромат свежескошенной травы.

Ссылки [ править ]

  1. ^ «1-гексанол - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 8 октября 2011 года .
  2. ^ a b c d Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  3. ^ a b Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279 ..

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 1084