1-октанол

Октанол
Имена


Название ИЮПАК Октан-1-ол
Другие имена 1-октанол; н- октанол; Каприловый спирт; Октиловый спирт
Идентификаторы
Количество CAS	111-87-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1697461
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16188
ЧЭМБЛ	ChEMBL26215^Y
ChemSpider	932^Y
ECHA InfoCard	100,003,561
Номер ЕС	203-917-6
Ссылка на Гмелин	82528
IUPHAR / BPS	4278
КЕГГ	C00756
PubChem CID	957
UNII	NV1779205D^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7021940
ИнЧИ InChI = 1S / C8H18O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 / h9H, 2-8H2,1H3^N Ключ: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C8H18O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 / h9H, 2-8H2,1H3 Ключ: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYAH
Улыбки СССКО
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₁₈О
Молярная масса	130,231 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветная жидкость ^[1]
Запах	Ароматический ^[1]
Плотность	0,83 г / см ³ (20 ° C) ^[1]
Температура плавления	-16 ° С (3 ° F, 257 К) ^[1]
Точка кипения	195 ° С (383 ° F, 468 К) ^[1]
Растворимость в воде	0,3 г / л (20 ° C) ^[1]
Вязкость	7,36 сП ^[2]
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H319
Меры предосторожности GHS	P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

1-Октанол , также известный как октан-1-ол, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH ₃ (CH ₂ ) ₇ OH. Это жирный спирт . Многие другие изомеры также известны как октанолы . 1-Октанол производится для синтеза сложных эфиров для использования в парфюмерии и ароматизаторах . Имеет резкий запах. Сложные эфиры октанола, такие как октилацетат , входят в состав эфирных масел . ^[3] Он используется для оценки липофильности фармацевтических продуктов.

Подготовка [ править ]

Октанол получают в промышленных масштабах путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением алкилалюминиевых продуктов . Этот путь известен как синтез спирта Циглера . ^[3] Показан идеализированный синтез:

Al (C ₂ H ₅ ) ₃ + 9 C ₂ H ₄ → Al (C ₈ H ₁₇ ) ₃

Al (C ₈ H ₁₇ ) ₃ + 3 O + 3 H ₂ O → 3 HOC ₈ H ₁₇ + Al (OH) ₃

В процессе образуется ряд спиртов, которые можно разделить дистилляцией .

Разделение воды / октанола [ править ]

Октанол и вода не смешиваются . Распределение соединения между водой и октанол используется для вычисления коэффициента распределения , P , этой молекулы (часто выражается в виде его логарифм по основанию 10, лог - P ). Разделение вода / октанол является относительно хорошим приближением разделения между цитозолем и липидными мембранами живых систем. ^[4]

Многие модели кожной абсорбции считают, что коэффициент разделения роговой слой / вода хорошо аппроксимируется функцией коэффициента разделения вода / октанол в виде: ^[5]

{\ displaystyle \ log (K_ {sc / w}) = a + b \ log (K_ {w / o})}

Где a и b - константы, - коэффициент разделения рогового слоя / воды и - коэффициент разделения вода / октанол. Значения a и b в разных статьях различаются, но Cleek & Bunge ^[6] сообщили значения a = 0, b = 0,74. ${\ displaystyle K_ {sc / w}}$ ${\ displaystyle K_ {без}}$

Использует [ редактировать ]

При температуре вспышки 81 ° C октанол-1 не является легковоспламеняющимся веществом, хотя его точка самовоспламенения составляет всего 245 ° C. 1-Октанол в основном используется в качестве предшественника духов. ^[3] Он был исследован на предмет контроля эссенциального тремора и других типов непроизвольного неврологического тремора, поскольку данные свидетельствуют о том, что он может облегчить симптомы тремора при более низких дозах, чем требуются для получения аналогичного уровня облегчения симптомов от потребления этанола, тем самым снижая риск алкоголя интоксикация в терапевтических дозировках. ^[7]

Водородные связи 1-октанола с основаниями Льюиса . Это кислота Льюиса в модели ECW, и ее кислотные параметры E _A = 0,85 и C _A = 0,87.

См. Также [ править ]

2-октанол

Ссылки [ править ]

^ a b c d e f Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
^ Bhattacharjee, A .; Рой, Миннесота (17 ноября 2010 г.). «Плотность, вязкость и скорость звука (1-октанол + 2-метоксиэтанол), (1-октанол + N, N-диметилацетамид) и (1-октанол + ацетофенон) при температурах (298,15, 308,15 и 318,15 ) К ". Журнал химических и технических данных . 55 (12): 5914–5920. DOI : 10.1021 / je100170v .
^ a b c Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Американское онкологическое общество. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732.
^ Шварценбах, Рене П .; Gschwend, Philip M .; Имбоден, Дитер М. (2003). Экологическая органическая химия . Джон Вили . ISBN 0-471-35053-2.
^ Мак - Карли KD, Bunge AL (2001). «Фармакокинетические модели кожной абсорбции». Журнал фармацевтических наук . 90 (11): 1699–1719. DOI : 10.1002 / jps.1120 . PMID 11745728 .
^ Cleek RL, Bunge AL (1993). «Новый метод оценки абсорбции через кожу от химического воздействия. 1. Общий подход». Фармацевтические исследования . 10 (4): 497–506. DOI : 10,1023 / A: 1018981515480 . PMID 8483831 .
^ Бушара К .; и другие. (2004). «Экспериментальное испытание 1-октанола при эссенциальном треморе». Неврология . 62 (1): 122–124. DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000101722.95137.19 . PMID 14718713 .

[GESTIS-1] Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда

[2] Bhattacharjee, A .; Рой, Миннесота (17 ноября 2010 г.). «Плотность, вязкость и скорость звука (1-октанол + 2-метоксиэтанол), (1-октанол + N, N-диметилацетамид) и (1-октанол + ацетофенон) при температурах (298,15, 308,15 и 318,15 ) К ". Журнал химических и технических данных . 55 (12): 5914–5920. DOI : 10.1021 / je100170v .

[Falbe-3] Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Американское онкологическое общество. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732.

[4] Шварценбах, Рене П .; Gschwend, Philip M .; Имбоден, Дитер М. (2003). Экологическая органическая химия . Джон Вили . ISBN 0-471-35053-2.

[5] Мак - Карли KD, Bunge AL (2001). «Фармакокинетические модели кожной абсорбции». Журнал фармацевтических наук . 90 (11): 1699–1719. DOI : 10.1002 / jps.1120 . PMID 11745728 .

[6] Cleek RL, Bunge AL (1993). «Новый метод оценки абсорбции через кожу от химического воздействия. 1. Общий подход». Фармацевтические исследования . 10 (4): 497–506. DOI : 10,1023 / A: 1018981515480 . PMID 8483831 .

[7] Бушара К .; и другие. (2004). «Экспериментальное испытание 1-октанола при эссенциальном треморе». Неврология . 62 (1): 122–124. DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000101722.95137.19 . PMID 14718713 .

[1]