1-тестостерон

1-тестостерон
Клинические данные


Другие имена	1-Testo; 1-Т; δ ^1- дигидротестостерон; δ ¹ -DHT; Дигидроболденон
Класс препарата	Андроген ; Анаболический стероид
Легальное положение
Легальное положение	США : Приложение III
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень
Экскреция	Моча
Идентификаторы
Название ИЮПАК (5 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-гидрокси-10,13-диметил-4,5,6,7,8,9,11,12,14 , 15,16,17-додекагидроциклопента [ a ] фенантрен-3-он
Количество CAS	65-06-5^N
PubChem CID	579094
DrugBank	DB01481^Y
ChemSpider	206590^Y
UNII	Y984BV1Q0G
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 59714^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80215312
ECHA InfoCard	100.164.058
Химические и физические данные
Формула	С ₁₉Н ₂₈О ₂
Молярная масса	288,431 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C4 \ C = C / [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@ H] 2 [C @@ H] 1CC [C @@] 3 ([C @@ H] ( O) CC [C @@ H] 23) C) C4) C
ИнЧИ InChI = 1S / C19H28O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h7,9,12,14-17,21H, 3-6,8,10-11H2,1-2H3 / t12-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / м0 / с1^Y Ключ: OKJCFMUGMSVJBG-ABEVXSGRSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

1-Тестостерон (сокращенно и называемый 1-Testo , 1-T ), также известный как δ ^1- дигидротестостерон ( δ ¹ -DHT ), а также дигидроболденон , представляет собой синтетический анаболико-андрогенный стероид (AAS) и 5α- уменьшается производной от болденона (Δ1-тестостерона). Он отличается от тестостерона наличием 1 (2) -двойной связи вместо 4 (5) -двойной связи в его A-кольце . ^[1] Он был легально продан через Интернет в США.до 2005 года, когда он был реклассифицирован как препарат Списка III .

Побочные эффекты [ править ]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Исследование 2006 года показало, что 1-тестостерон обладает высокой андрогенной и анаболической активностью даже без метаболизма, поэтому его можно охарактеризовать как типичный анаболический стероид. 1-Тестостерон связывается с рецептором андрогенов (AR) способом, который является высокоселективным, и обладает высокой эффективностью для стимуляции AR-зависимой трансактивации . В естественных условиях , эквимолярное доза 1-тестостерон имеет ту же самую активность , чтобы стимулировать рост предстательной железы , в семенные пузырьки и андроген-чувствительных поднимающей ANI мышцы в качестве эталона анаболического стероида тестостерона пропионат , но, в отличие от тестостерона пропионат, 1-тестостерон также увеличивает печеньмасса. ^[2]

Химия [ править ]

1-Тестостерон, название IUPAC 17β-гидрокси-5α-андрост-1-ен-3-он, также известный как 4,5α-дигидро-δ ^1- тестостерон (Δ ¹ -DHT) или как 5α-андрост-1-ен. -17β-ол-3-он, является синтетическим андростан стероид и производное от дигидротестостерона (ДГТ).

Производные [ править ]

Два прогормона 1-тестостерона - это 1-андростендиол и 1-андростендион , последний из которых может быть синтезирован из ацетата станолона . ^[3]

Мезаболон - это кеталь, состоящий из 1-тестостерона.

Также известно, что 1-тестостерон используется для синтеза местанолона и метенолона . ^{[ необходима цитата ]}

Метил-1-тестостерон представляет собой 17α-метильное производное 1-тестостерона.

Обнаружение в биологических жидкостях [ править ]

Допинг 1-тестостероном можно обнаружить в образцах мочи с помощью газовой хроматографии . ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Уильям Ллевеллин (2009). Анаболики (9 изд.). Молекулярное питание. п. 22 135. ISBN 978-0-9679304-7-3.
^ Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P (август 2006). «17бета-гидрокси-5альфа-андрост-1-ен-3-он (1-тестостерон) - мощный андроген с анаболическими свойствами». Toxicol. Lett . 165 (2): 149–55. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2006.03.001 . PMID 16621347 .
↑ Zhang H, Qiu Z (декабрь 2006 г.). «Эффективный синтез 5α-андрост-1-ен-3,17-диона». Стероиды . 71 (13–14): 1088–90. DOI : 10.1016 / j.steroids.2006.09.008 . PMID 17123559 . S2CID 53258890 .
^ С. Джайн, А. Беотра и Т. Каур (2005). «Пример из практики: обнаружение 1-тестостерона в моче с помощью GC-MSD» (PDF) . Последние достижения в допинговом анализе . 13 : 407–410. Архивировано из оригинального (PDF) 25 августа 2011 года . Проверено 18 июня 2011 .

[Llewellyn2009-1] Уильям Ллевеллин (2009). Анаболики (9 изд.). Молекулярное питание. п. 22 135. ISBN 978-0-9679304-7-3.

[2] Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P (август 2006). «17бета-гидрокси-5альфа-андрост-1-ен-3-он (1-тестостерон) - мощный андроген с анаболическими свойствами». Toxicol. Lett . 165 (2): 149–55. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2006.03.001 . PMID 16621347 .

[3] Zhang H, Qiu Z (декабрь 2006 г.). «Эффективный синтез 5α-андрост-1-ен-3,17-диона». Стероиды . 71 (13–14): 1088–90. DOI : 10.1016 / j.steroids.2006.09.008 . PMID 17123559 . S2CID 53258890 .

[4] С. Джайн, А. Беотра и Т. Каур (2005). «Пример из практики: обнаружение 1-тестостерона в моче с помощью GC-MSD» (PDF) . Последние достижения в допинговом анализе . 13 : 407–410. Архивировано из оригинального (PDF) 25 августа 2011 года . Проверено 18 июня 2011 .