2,4-Динитрофенилгидразин ( DNPH ) представляет собой органическое соединение C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . Динитрофенилгидразин - твердое вещество от красного до оранжевого цвета. Это замещенный гидразин . Твердое тело относительно чувствительно к ударам и трению . По этой причине с динитрофенилгидразином обычно обращаются в виде влажного порошка. ДНФГ является предшественником препарата Сивифен .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2,4-Динитрофенил) гидразин | |||
Другие названия 2,4-ДНФГ 2,4-ДНП Реагент Брэди Реактив Борше | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,918 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 6 N 4 O 4 | |||
Молярная масса | 198,14 г / моль | ||
Появление | Красный или оранжевый порошок | ||
Температура плавления | От 198 до 202 ° C (от 388 до 396 ° F, от 471 до 475 K) разл. | ||
Незначительный | |||
Опасности | |||
Основные опасности | Легковоспламеняющийся, возможно канцерогенный | ||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
H228 , H302 , H319 | |||
P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Синтез
Его можно получить реакцией сульфата гидразина с 2,4-динитрохлорбензолом : [1]
Тест DNP
ДНФГ - это реагент в учебных лабораториях по качественному органическому анализу . Реагент Брэди или реагент Борше получают растворением 2,4-динитрофенилгидразина в растворе, содержащем метанол и немного концентрированной серной кислоты . Этот раствор используется для обнаружения кетонов и альдегидов . О положительном результате теста свидетельствует образование желтого, оранжевого или красного осадка динитрофенилгидразона. Ароматические карбонилы дают красный осадок, тогда как алифатические карбонилы дают более желтый цвет. [2] Реакция между 2,4-динитрофенилгидразином и обычным кетоном с образованием гидразона показана ниже:
- RR'C = O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN = CRR '+ H 2 O
Эта реакция, в общем, является реакцией конденсации, когда две молекулы соединяются вместе с потерей воды. С механической точки зрения это пример реакции присоединения-элиминирования : нуклеофильное присоединение группы -NH 2 к карбонильной группе C = O с последующим отщеплением молекулы H 2 O: [3]
Гидразоны, полученные из ДНФ, имеют характерные температуры плавления, что облегчает идентификацию карбонила. В частности, использование 2,4-динитрофенилгидразина было разработано Брэди и Элсми. [5] Современные спектроскопические и спектрометрические методы заменили эти методы.
Динитрофенилгидразин не реагирует с другими карбонилсодержащими функциональными группами, такими как карбоновые кислоты , амиды и сложные эфиры , для которых существует резонансная стабильность, поскольку неподеленная пара электронов взаимодействует с p-орбиталью карбонильного углерода, что приводит к усилению делокализации в молекула. Эта стабильность будет потеряна при добавлении реагента к карбонильной группе. Следовательно, эти соединения более устойчивы к реакциям присоединения. Кроме того, с карбоновыми кислотами существует эффект соединения, действующего в качестве основания, оставляя полученный карбоксилат отрицательно заряженным и, следовательно, более не уязвимым для нуклеофильной атаки.
Безопасность
Взрывы произошли в результате использования ДНФГ. [6]
Смотрите также
- Реагент Толленса
- Реагент Фелинга
- Тест Шиффа
Рекомендации
- ^ Аллен, CFH (1933). «2,4-Динитрофенилгидразин» . Органический синтез . 13 : 36. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0036 .
- ^ http://wiki.colby.edu/download/attachments/110920618/Experiment+%232.pdf?version=1&modificationDate=1265312071267
- ^ Адаптировано из химии в контексте , 4е издание, 2000, Грэм Хилл и Джон Холман
- ^ Тамим, Абдассалам Абдельхафиз; Салхин, Абдуссалам; Саад, Бахруддин; Рахман, Исмаил Аб .; Салех, Мухаммад Идирис; Нг, Ши-Лин; Забавно, Хунг-Кун (2006). «Бензофенон-2,4-динитрофенилгидразон». Acta Crystallographica Раздел E . 62 (12): o5686 – o5688. DOI : 10.1107 / S1600536806048112 .
- ^ Брэди, Оскар Л .; Элсми, Глэдис В. (1926). «Использование 2: 4-динитрофенилгидразина в качестве реагента для альдегидов и кетонов». Аналитик . 51 (599): 77–78. Bibcode : 1926Ana .... 51 ... 77B . DOI : 10.1039 / AN9265100077 .
- ^ «Bomb эскадроны утилизации детонация химических запасов в британских школах» . Хранитель . 2 ноября 2016 . Проверено 19 марта 2018 .