2-аминофенол

Имена

Предпочтительное имя IUPAC

2-аминофенол ^[1]

Другие имена

о -Аминофенол
орто - Аминофенол
2-Гидроксианилин
2-Амино-1-гидроксибензол

Идентификаторы

Количество CAS

95-55-6^Д

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ:18112^Д

ЧЭМБЛ

ЧЕМБЛ28319^Д

ХимПаук

5596^Д

НаркоБанк

DB01726^Д

Информационная карта ECHA

100.002.211

Номер ЕС

202-431-1

КЕГГ

C01987^Д

PubChem CID

5801

номер РТЭКС

SJ4950000

УНИИ

23РХ73ДЗ65^Д

Номер ООН

2512

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID8024498

ИнЧИ

InChI=1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2^Д
Ключ: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N^Д
InChI=1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
Ключ: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP

УЛЫБКИ

oc1ccccc1N

Характеристики

Химическая формула

С ₆Н ₇Н О

Молярная масса

109,13 г/моль

вид

Белые орторомбические пирамидальные иглы

Плотность

1,328 г/см ³

Температура плавления

174 ° С (345 ° F, 447 К)

Растворимость в воде

слабо растворим в холодной воде, растворим в горячей воде

Кислотность (p K _a )

_{4,78 (амино; 20} °C, H2O)
9,97 (фенол; 20 °C, H ₂ O) ^[2]

Опасности

Маркировка СГС :

Пиктограммы

Сигнальное слово

Предупреждение

Заявления об опасности

Х302 , Х332 , Х341

Заявления о мерах предосторожности

P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P281 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P330 , P405 , P501

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

проверить ( что ?)^ДН

Ссылки на информационные ящики

2-Аминофенол представляет собой органическое соединение с формулой C ₆ H ₇ NO. Наряду со своим изомером 4-аминофенолом это амфотерная молекула и восстановитель . Это полезный реагент для синтеза красителей и гетероциклических соединений . ^[3] Отражая свой легкий гидрофильный характер, белый порошок умеренно растворим в спиртах и может быть перекристаллизован из горячей воды.

Синтез и структура

2-Аминофенол (и его изомер 4-аминофенол) синтезируют в промышленности путем восстановления соответствующего нитрофенола водородом в присутствии различных катализаторов. Нитрофенолы также могут быть восстановлены железом . ^[3]

В соединении присутствуют внутри- и межмолекулярные водородные связи с участием соседних амино- и гидроксильных групп. В результате 2-аминофенол имеет относительно высокую температуру плавления (174 °C) по сравнению с другими соединениями с аналогичной молекулярной массой; например, 2-метилфенол плавится при 31 ° C. ^[4]

Приложения

2-Аминофенол имеет множество применений. В качестве восстановителя он продается под названиями Atomal и Ortol для проявления черно-белых фотографий. ^[3] 2-Аминофенол является промежуточным продуктом в синтезе красителей. Он особенно полезен для получения комплексных красителей металлов при диазотировании и сочетании с фенолом, нафтолом или другими ароматическими или резонансными красителями. Металлические сложные красители с использованием меди или хрома обычно используются для получения тусклых цветов. Красители с тридентатным лигандом полезны, потому что они более стабильны, чем их би- или монодентатные аналоги. ^[5]^[6]

Благодаря соседству амино- и гидроксильных групп 2-аминофенол легко образует гетероциклы. Эти гетероциклы, такие как бензоксазолы , могут быть биологически активными и применяться в фармацевтической промышленности: ^[3]

использованная литература

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации и предпочтительные названия IUPAC 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). CRC Пресс . п. 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ a b c d Митчелл, С. К. и Уоринг, Р. Х. «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a02_099 .
^ Справочник по тонким химическим веществам, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
^ Грихтол, К .; Меннике, В. «Красители на основе комплексов металлов». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана ; 2002, Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a16_299
^ Голод, К .; Мишке, П.; Рипер, В.; Рауэ, Р .; Кунде, К .; Энгель, А. «Азокрасители». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002 г., Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a03_245 .

[IUPAC2013_690-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации и предпочтительные названия IUPAC 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). CRC Пресс . п. 5–89. ISBN 978-1498754286.

[Mitchell_Waring-3] Митчелл, С. К. и Уоринг, Р. Х. «Аминофенолы». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a02_099 .

[4] Справочник по тонким химическим веществам, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com

[5] Грихтол, К .; Меннике, В. «Красители на основе комплексов металлов». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана ; 2002, Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a16_299

[6] Голод, К .; Мишке, П.; Рипер, В.; Рауэ, Р .; Кунде, К .; Энгель, А. «Азокрасители». В Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002 г., Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a03_245 .

[1]