2-Хлорпиридин представляет собой галогенид с формулой C 5 H 4 ClN. Это бесцветная жидкость, которая в основном используется для производства фунгицидов и инсектицидов в промышленности. Он также служит для выработки антигистаминных и антиаритимических средств для фармацевтических целей. [2]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-хлорпиридин | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
105788 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.316 | ||
Номер ЕС |
| ||
130818 | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 2822 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 5 H 4 ClN | |||
Молярная масса | 113,54 г / моль | ||
Появление | бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,2 г / мл | ||
Температура плавления | -46 ° С (-51 ° F, 227 К) | ||
Точка кипения | 166 ° С (331 ° F, 439 К) | ||
27 г / л | |||
Кислотность (p K a ) | 0,49 [1] | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H400 | |||
Р260 , Р261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 312 , P302 + 350 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , Р311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Подготовка
2-хоропиридин получают путем прямой реакции пиридина с хлором. Первоначально образовавшийся 2-хлорпиридин далее реагирует с образованием 2,6-дихлорпиридина . [2]
Альтернативно, 2-хлорпиридины можно удобно синтезировать с высокими выходами из пиридин-N-оксидов. [3]
2-хорпиридин был первоначально получен хлорированием 2-гидроксипиридина фосфорилхлоридом . [4]
Основные реакции и приложения
2-Хлорпиридин реагирует с нуклеофилами с образованием производных пиридина, замещенных у второго и четвертого атомов углерода в гетероцикле. Следовательно, во многих реакциях с использованием 2-хлорпиридина образуются смеси продуктов, которые требуют дальнейшей обработки для выделения желаемого изомера. [2]
Некоторые коммерческие продукты включают пиритион , пирипропоксифен, хлорфенамин и дизопирамид. В этих преобразованиях замещается хлорид. [2] Пиритион, конъюгированная основа 2-меркаптопиридина- N- оксида, является фунгицидом, содержащимся в некоторых шампунях. Окисление 2-хлорпиридина дает 2-хлорпиридин-N-оксид. [5] Антигистаминный фенирамин может быть получен посредством реакции фенилацетонитрила с 2-хлорпиридином в присутствии основания. [6]
Экологические свойства
Хотя пиридин является отличным источником углерода, азота и энергии для определенных микроорганизмов, введение галогеновой составляющей значительно замедляет разрушение пиридинового кольца. За исключением 4-хлорпиридина, каждый из моно- и дизамещенных хлорпиридинов оказался относительно устойчивым к микробиологическому разложению в почве или жидких средах. [7] Расчетное время полной деградации составляло> 30 дней. 2-Хлорпиридин проявляет значительные потери при испарении из воды, в меньшей степени, когда он присутствует в почве. [8]
Токсичность
ЛД50 составляет 64 мг / кг (дермальный, кролик). [2]
Рекомендации
- ^ Linnell, RH, J. Org. Chem. , 1960 , 25 , 290.
- ^ a b c d e Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Нарендар, П .; Gangadasu, B .; Рамеш, гл .; China Raju, B .; Джаятхиртха Рао, В. (2004). «Простой и селективный синтез хлорметилпиридинов и хлорпиридинов с использованием дифосгена / трифосгена». Синтетические коммуникации . 34 (6): 1097–1103. DOI : 10,1081 / SCC-120028642 . S2CID 95706122 .
- ^ Pechmann, HV; Бальцер, О. (1891). «Убер дас α-Пиридон (α-Оксипиридин)» . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 24 (2): 3144–3153. DOI : 10.1002 / cber.189102402155 .
- ^ Ченг, Хэфэн; Она, Джи. 14. Улучшенный препарат 2-меркаптопиридин- N- оксида. Чжунго Ияо Гонге Зачжи. 1990, 21, (2), стр. 55-56. ISSN 1001-8255
- ^ Botteghi, Карло и др. Новый синтетический путь к фенираминам посредством гидроформилирования функционально проанализированных олефинов. 1994, 59, стр. 7125-7127. DOI : 10.1021 / jo00102a044
- ^ Sims, GK и LE Sommers. 1986. Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях. Экологическая токсикология и химия. 5: 503-509.
- ^ Sims, GK и LE Sommers. 1985. Разложение производных пиридина в почве. Журнал качества окружающей среды. 14: 580-584.