 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Нафталин-2-амин | |
| Другие названия (Нафталин-2-ил) амин 2-нафтиламин β-нафтиламин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 606264 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,001,892  |
| Номер ЕС |
|
| 165176 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1650 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 10 H 9 N | |
| Молярная масса | 143,189 г · моль -1 |
| Появление | Кристаллы от белого до красного [1] |
| Запах | без запаха [1] |
| Плотность | 1,061 г / см 3 |
| Температура плавления | От 111 до 113 ° C (от 232 до 235 ° F, от 384 до 386 K) |
| Точка кипения | 306 ° С (583 ° F, 579 К) |
| смешивается с горячей водой [1] | |
| Давление газа | 1 мм рт. Ст. (107 ° C) [1] |
| Кислотность (p K a ) | 3,92 |
| -98,00 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H302 , H350 , H411 |
Меры предосторожности GHS | P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 |
| точка возгорания | 157 ° С; 315 ° F; 430 К |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2-нафтол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
2-Нафтиламин является одним из двух изомерных аминонафталинов, соединений формулы C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветное твердое вещество, но на воздухе образцы приобретают красноватый цвет из-за окисления. Раньше он использовался для изготовления азокрасителей , но это известный канцероген, который в значительной степени заменен менее токсичными соединениями. [2]
Подготовка [ править ]
2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с хлоридом цинка аммония до 200-210 ° C, реакция Бюхерера . Его ацетильное производное можно получить, нагревая 2-нафтол с ацетатом аммония до 270-280 ° C.
Реакции [ править ]
Не дает окраски с хлоридом железа (III) . При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта он образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов в том, что он сильно щелочной в реакции, имеет аммиачный запах и не поддается диазотированию .
При окислении образуется орто -карбоксигидрокоричная кислота, HO 2 CC 6 H 4 CH 2 CH 2 CO 2 H.
В торговле используются многочисленные производные сульфоновой кислоты и 2-нафтиламина, такие как предшественники красителей . [2] Из-за канцерогенности амина эти производные в основном получают аминированием соответствующих нафтолов . Из них δ-кислота и кислота Броннера имеют более высокую техническую ценность, поскольку они объединяются с орто- тетразодитолилом с образованием тонких красных красителей.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве предшественника красителя и антиоксиданта каучука в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Дюпон прекратил использовать его в 1970-х годах. [3]
Роль в болезни [ править ]
2-Нафтиламин содержится в сигаретном дыме и предположительно способствует развитию рака мочевого пузыря . [4]
Он активируется в печени, но быстро дезактивируется путем конъюгации с глюкуроновой кислотой . В мочевом пузыре глюкуронидаза повторно активирует его путем деконъюгации, что приводит к развитию рака мочевого пузыря.
См. Также [ править ]
- Нафталин
- Нафтол
- 1-нафтиламин
- 1,8-бис (диметиламино) нафталин
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0442» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005 г., Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 .
- ^ Castleman, Барри (1979), Дюпона Запись в деловой этике: Другой взгляд, Washington Post, 15 июля 1979
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
