Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 2-бутоксиэтанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-бутоксиэтанол
2-бутоксиэтанол
Молекула 2-бутоксиэтанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-бутоксиэтан-1-ол
Другие имена
2-Бутоксиэтанол
Бутилцеллозольв
Бутилгликоль
бутиловый моноэфир гликоля
триэтиленгликоль ( е thylene г lycol моно б utyl е Ther)
Dowanol Е. Б.
Бейн-Clene
Истман ЕВ растворитель
BH-33 промышленный очиститель
Solvaset
2-BE
МБЭЭГ
Бутил oxitol
Ektasolve
Jeffersol EB
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,550 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-905-0
Номер RTECS
  • KJ8575000
UNII
Номер ООН1993, 2810, 2369
  • InChI = 1S / C6H14O2 / c1-2-3-5-8-6-4-7 / h7H, 2-6H2,1H3 ☒N
    Ключ: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H14O2 / c1-2-3-5-8-6-4-7 / h7H, 2-6H2,1H3
    Ключ: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYAB
  • OCCOCCCC
Характеристики
С 6 Н 14 О 2
Молярная масса118,176  г · моль -1
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость
Плотность0,90 г / см 3 , жидкость
Температура плавления -77 ° С (-107 ° F, 196 К)
Точка кипения 171 ° С (340 ° F, 444 К)
Смешивается (и в большинстве органических растворителей)
Давление газа0,8 мм рт. Ст. [1]
Кислотность (p K a )высокий pK a для группы -ОН
Вязкость2,9 c P в 25 ° C (77 ° F)
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов от Mallinckrodt Baker
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372
Меры предосторожности GHS
Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р284 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , Р310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 67 ° С (153 ° F, 340 К)
самовоспламенения температуру
 245 ° С (473 ° F, 518 К)
Пределы взрываемости1,1–12,7% [1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1230 мг / кг (мышь, перорально)
470 мг / кг (крыса, перорально)
300 мг / кг (кролик, перорально)
1200 мг / кг (морская свинка, перорально)
1480 мг / кг (крыса, перорально) [2]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
450 частей на миллион (крыса, 4 часа)
700 частей на миллион (мышь, 7 часов) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 50 частей на миллион (240 мг / м 3 ) [кожа] [1]
REL (рекомендуется)
TWA 5 частей на миллион (24 мг / м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
700 страниц на миллион [1]
Родственные соединения
Связанные эфиры
2-метоксиэтанол
2-этоксиэтанол
Родственные соединения
Этиленгликоль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2-Бутоксиэтанол представляет собой органическое соединение с химической формулой BuOC 2 H 4 OH (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ). Эта бесцветная жидкость имеет сладкий эфирный запах, так как она происходит из семейства простых эфиров гликоля и представляет собой бутиловый эфир этиленгликоля . Как относительно нелетучий и недорогой растворитель, он используется во многих бытовых и промышленных продуктах из-за его свойств как поверхностно-активного вещества . Это известный респираторный раздражитель [3]и может быть очень токсичным, но исследования на животных не выявили его мутагенности, и никакие исследования не предполагают, что это канцероген для человека. [4] Исследование 13 загрязнителей воздуха в классах, проведенное в Португалии, показало статистически значимую связь с повышенным уровнем носовой непроходимости, исследование также сообщило о положительной связи ниже уровня статистической значимости с более высоким риском ожирения, астмы и повышенным ИМТ у детей. [5]

Производство [ править ]

2-Бутоксиэтанол обычно получают двумя способами; этоксилирования реакция бутанола и окиси этилена в присутствии катализатора:

С 2 Н 4 О + С 4 Н 9 ОН → С 4 Н 9 ОС 2 Н 4 ОН

или этерификация бутанола 2-хлорэтанолом . [6] 2-Бутоксиэтанол может быть получен в лаборатории путем раскрытия цикла 2-пропил-1,3-диоксолана с трихлоридом бора. [7] Его часто производят в промышленных масштабах путем объединения этиленгликоля и бутиральдегида в реакторе Парра с палладием на угле. [8]

В 2006 году Европейский производство бутиловых эфиров гликолей составил 181 кило тонн , из которых примерно 50% (90 кт / а) был 2-бутоксиэтанол. Мировое производство оценивается в 200-500 тыс. Тонн в год, из которых 75% приходится на краски и покрытия [9], а 18% - на чистящие средства для металла и бытовые чистящие средства. [10] В США он считается химикатом с большим объемом производства, потому что в год производится более 100 миллионов фунтов этого химического вещества. [10]

Использует [ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол представляет собой простой гликолевый эфир со скромными поверхностно-активными свойствами (и его можно использовать в качестве общего растворителя). Гликолевые эфиры используются с 1930-х годов - это растворители, растворяющие как водорастворимые, так и гидрофобные вещества. Гликолевые эфиры состоят из двух компонентов: спирта и эфира . По природе спирта молекулы этого класса можно разделить на две группы: серия E и серия P, которые соответствуют этилену и пропилену соответственно. Гликолевые эфиры выбираются для конкретных целей, таких как растворимость , воспламеняемость и летучесть . [11]

Коммерческое использование [ править ]

2-Бутоксиэтанол - это растворитель для красок и поверхностных покрытий, а также чистящих средств и красок . [9] [12] К продуктам, содержащим 2-бутоксиэтанол, относятся составы акриловой смолы, разделительные агенты для асфальта , противопожарная пена, средства защиты кожи, диспергаторы разливов нефти , обезжиривающие средства, растворы для фотографических полос, очистители для белых досок , жидкое мыло , косметика , растворы для химической чистки и т. лаки , лаки , гербициды , латексные краски , эмали, паста для печати, средства для снятия лака и силиконовый герметик . Продукты, содержащие это соединение, обычно можно найти на строительных площадках, в автомастерских, типографиях и на предприятиях, производящих стерилизующие и чистящие средства. Это основной ингредиент многих бытовых, коммерческих и промышленных чистящих средств. Поскольку молекула имеет как неполярные, так и полярные концы, бутоксиэтанол полезен для удаления как полярных, так и неполярных веществ, таких как жир и масла. Он также одобрен FDA США для использования в качестве пищевых добавок прямого и непрямого действия, включая противомикробные агенты, пеногасители , стабилизаторы и адгезивы. [13]

В нефтяной промышленности [ править ]

2-Бутоксиэтанол обычно производится для нефтяной промышленности из-за его поверхностно-активных свойств. [14]

В нефтяной промышленности 2-бутоксиэтанол является компонентом жидкостей для гидроразрыва , стабилизаторов бурения и диспергаторов нефтяных пятен для гидроразрыва пласта как на водной, так и на масляной основе [10] [ требуется пояснение ] Когда жидкость закачивается в скважину, происходит гидроразрыв пласта. жидкости перекачиваются под экстремальным давлением, поэтому 2-бутоксиэтанол используется для их стабилизации за счет снижения поверхностного натяжения. [10] В качестве поверхностно-активного вещества 2-бутоксиэтанол адсорбируется на границе раздела нефть-вода в трещине. [15] Соединение также используется для облегчения выпуска газа, предотвращая застывание. [10] Он также используется в качестве связующего растворителя сырая нефть-вода для более общих ремонтов нефтяных скважин . [10] Благодаря своим поверхностно-активным свойствам, он является основным компонентом (30–60% по весу) в диспергаторе для разливов нефти Corexit 9527, [16] который широко использовался после разлива нефти Deepwater Horizon в 2010 году . [13]

Безопасность [ править ]

2-Бутоксиэтанол имеет низкую острую токсичность, LD 50 для крыс составляет 2,5 г / кг. [9] Лабораторные испытания Национальной токсикологической программы США показали, что только длительное воздействие высоких концентраций (100-500 частей на миллион) 2-бутоксиэтанола может вызвать опухоли надпочечников у животных. [17] Американская конференция государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) сообщает, что 2-бутоксиэтанол канцерогенен для грызунов. [18] Эти тесты на грызунах не могут напрямую повлиять на канцерогенность для человека, поскольку наблюдаемый механизм рака включает в себя лесной желудок грызунов, которого у людей нет. [19] OSHA не регулирует 2-бутоксиэтанол как канцероген. [20]Исследование, проведенное Manz, не показало, что 2-бутоксиэтанол проникает через сланцевую породу. [21]

Утилизация и деградация [ править ]

2-Бутоксиэтанол можно утилизировать путем сжигания. Было показано, что утилизация происходит быстрее в присутствии полупроводниковых частиц. [6] 2-Бутоксиэтанол обычно разлагается в присутствии воздуха в течение нескольких дней, реагируя с кислородными радикалами. [22] Он не был идентифицирован как серьезный загрязнитель окружающей среды, и, как известно, он не накапливается биологически. [23] 2-Бутоксиэтанол биоразлагается в почве и воде с периодом полураспада 1–4 недели в водной среде. [13]

Воздействие на человека [ править ]

2-бутоксиэтанол чаще всего попадает в организм человека через кожную абсорбцию, вдыхание или пероральное употребление химического вещества. [6] ACGIH пороговый предел (ПДК) для воздействия на рабочих составляет 20 частей на миллион, что значительно выше порога обнаружения запаха 0,4 частей на миллион. Концентрация 2-бутоксиэтанола или метаболита 2-бутоксиуксусной кислоты в крови или моче может быть измерена с помощью хроматографических методов. Индекс биологического воздействия 200 мг 2-бутоксиуксусной кислоты на грамм креатинина был установлен в образце мочи в конце смены для американских служащих. [24] [25] Уровень 2-Бутоксиэтанола и его метаболитов в моче у мужчин падает до неопределяемого уровня примерно через 30 часов. [26]

Исследования на животных [ править ]

Вредные эффекты наблюдались у млекопитающих, отличных от человека, при воздействии высоких уровней 2-бутоксиэтанола. Эффекты развития были замечены в исследовании, в котором беременные крысы Fischer 344, лабораторные крысы и новозеландские белые кролики подвергались воздействию различных доз 2-бутоксиэтанола. При воздействии 100 ppm (483 мг / м 3 ) и 200 ppm (966 мг / м 3 ) наблюдалось статистически значимое увеличение количества пометов с дефектами скелета. Кроме того, 2-бутоксиэтанол был связан со значительным снижением массы тела матери, массы матки и общего количества имплантатов. [27] 2-Бутоксиэтанол метаболизируется у млекопитающих под действием фермента алкогольдегидрогеназа . [26]

Неврологические эффекты также наблюдались у животных, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола. Крысы Fischer 344, подвергшиеся воздействию 2-бутоксиэтанола в концентрациях 523 и 867 частей на миллион, испытали снижение координации. Самцы кроликов показали потерю координации и равновесия после воздействия 400 ppm 2-бутоксиэтанола в течение двух дней. [28]

При воздействии 2-бутоксиэтанола в питьевой воде как крысы F344 / N, так и мыши B63F1 показали отрицательные эффекты. Диапазон воздействия для двух видов составлял от 70 мг / кг веса тела в день до 1300 мг / кг веса тела в день. У обоих видов наблюдалось снижение массы тела и потребления воды. У крыс снизилось количество красных кровяных телец и масса тимуса, а также наблюдались поражения печени, селезенки и костного мозга. [27]

Регулирование в Канаде [ править ]

Министерство окружающей среды и здравоохранения Канады рекомендовало добавить 2-бутоксиэтанол в Список 1 Канадского закона об охране окружающей среды 1999 года (CEPA). [29] Согласно этим правилам, продукты, содержащие 2-бутоксиэтанол, должны разбавляться ниже определенной концентрации. Только те, в которых пользователь выполняет необходимое разведение, должны включать его в информацию на этикетке. [30]

Регулирование в США [ править ]

2-Бутоксиэтанол внесен в список в Калифорнии как опасное вещество, и штат устанавливает 8-часовой средний предел концентрации в воздухе на уровне 25 частей на миллион [31], а в Калифорнии работодатели обязаны информировать сотрудников, когда они работают с ним. [32]

Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как «непрямая и прямая пищевая добавка для использования в качестве противомикробного агента, пеногасителя, стабилизатора и компонента адгезивов» [13], а также «может использоваться для мытья или помощи при отслаивании кожи. фрукты и овощи "и" могут безопасно использоваться в качестве компонентов изделий, предназначенных для упаковки, транспортировки и хранения пищевых продуктов ". [33] После того, как в 1994 году 2-бутоксиэтанол был исключен из списка веществ, требующих специальной маркировки токсичности, и последующего обращения Американского химического совета , 2-бутоксиэтанол был исключен из списка опасных загрязнителей воздуха Агентства по охране окружающей среды США. . [34] [35] Безопасность продуктов , содержащих 2-бутоксиэтанол , как правило , используется защищалось торгово - промышленных групп Американский совет химической промышленности [35] и мыла и моющих средств Ассоциации .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0070» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b «2-Бутоксиэтанол» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "ТОКСНЕТ ПЕРЕЕХАЛ" . www.nlm.nih.gov . Проверено 24 января 2020 .
  4. ^ "Заявление общественного здравоохранения для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанола ацетата" . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний, Центр контроля заболеваний . Август 1998 . Дата обращения 16 февраля 2020 .
  5. ^ Paciência, Inês; Кавалейру Руфо, Жуан; Сильва, Диана; Мартинс, Карла; Мендес, Франциска; Фаррайя, Мариана; Дельгадо, Луис; Де Оливейра Фернандес, Эдуардо; Padrão, Patrícia; Морейра, Педро; Северо, Милтон; Баррос, Энрике; Морейра, Андре (2019). «Воздействие в помещении химических веществ, нарушающих эндокринную систему, а также детская астма и ожирение». Аллергия . 74 (7): 1277–1291. DOI : 10.1111 / all.13740 . PMID 30740706 . S2CID 73443692 .  
  6. ^ a b c Харрис О .; и другие. (Август 1998 г.). Токсикологический профиль для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Департамент здравоохранения и социальных служб США.
  7. Перейти ↑ Bonner, Trevor (1981). «Раскрытие циклических ацеталей трихлор-, дихлор- и трибромобораном». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 1807–1810. DOI : 10.1039 / p19810001807 .
  8. ^ Тульчинский, Майкл (2014). «Полиэфиры и способ их получения». Cite journal requires |journal= (help)
  9. ^ a b c Зигфрид Ребсдат, Дитер Майер «Этиленгликоль» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a10_101 .
  10. ^ a b c d e f "Моно-N-Бутиловый эфир этиленгликоля" . Национальная медицинская библиотека . Проверено 26 марта 2014 .
  11. ^ Эльскамп, Карл Дж. «2-бутоксиэтанол (бутилцеллозольв) и 2-бутоксиэтилацетат (ацетат бутилцеллозольва)» . Министерство труда США.
  12. ^ "Часто задаваемые вопросы Sharpie" . Sharpie.com . Архивировано из оригинального 26 мая 2015 года . Проверено 30 июня 2015 года .
  13. ^ a b c d Дики, Роберт; В. Дикхофф. «Оценка потенциального воздействия нефтяных диспергаторов COREXIT® на безопасность морепродуктов» (PDF) . Диспергенты и безопасность морепродуктов . Проверено 26 марта 2014 .
  14. Перейти ↑ Rogers, J (2015). «Структура для выявления органических соединений, вызывающих озабоченность, в жидкостях для гидроразрыва пласта на основе их подвижности и стойкости в подземных водах» . Письма по экологической науке и технологиям . 2 (6): 158–164. DOI : 10.1021 / acs.estlett.5b00090 .
  15. ^ Barati Реза (2014). «Обзор жидкостных систем гидроразрыва, используемых для гидроразрыва нефтяных и газовых скважин». Журнал прикладной науки о полимерах . 131 (16): н / д. DOI : 10.1002 / app.40735 .
  16. ^ «ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ - ПРОДУКТ: COREXIT® EC9527A» (PDF) . ООО «Налко Экологические Солюшнз» . 1 марта 2012 года Архивировано из оригинала (PDF) на 2 мая 2014 года . Проверено 30 апреля 2014 года .
  17. ^ «Исследования токсикологии и канцерогенеза 2-бутоксиэтанола (CAS NO. 111-76-2) на крысах F344 / N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании)» . Национальная токсикологическая программа: Министерство здравоохранения и социальных служб . USA.gov. Архивировано из оригинала на 2010-05-28 . Проверено 4 июня 2010 года .
  18. ^ Паспорт безопасности материала Air Foam HD . Безопасность продукта . AquaClear, Inc . Проверено 4 июня 2010 года .
  19. Перейти ↑ Gift, JS (2005). «Оценка 2-бутоксиэтанола IRIS Агентства по охране окружающей среды США: взаимосвязь не злокачественных новообразований и раковых эффектов» . Toxicol. Lett . 156 (1): 163–178. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2003.08.014 . PMID 15705494 . 
  20. ^ "Химическая информация о пробах | 2-бутоксиэтанол" . Управление по охране труда и технике безопасности.
  21. ^ Манц, K (2016). «Адсорбция компонентов жидкости гидроразрыва 2-бутоксиэтанола и фурфурола на гранулированном активированном угле и сланцевой породе». Chemosphere . 164 : 585–592. Bibcode : 2016Chmsp.164..585M . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2016.09.010 . PMID 27632795 . 
  22. ^ Hullar, T .; Анастасио, С. Выходы перекиси водорода в результате реакции гидроксильного радикала с органическими соединениями в растворе и льду. Атмосферная химия и физика, 11, 7209.
  23. ^ «ATSDR - ToxFAQs ™: 2-бутоксиэтанол и 2-бутоксиэтанол ацетат» . cdc.gov . Проверено 30 июня 2015 года .
  24. ^ 2009 TLVs и BEIs , Американская конференция промышленных гигиенистов, Цинциннати, Огайо, 2009, стр.101.
  25. ^ Р. Базельт (2008). Удаление токсичных наркотиков и химических веществ в человеке (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 208–210.
  26. ^ a b Franks, SJ; Спендифф, МК; Cocker, J .; Лойзу, GD (2006). «Физиологически обоснованное фармакокинетическое моделирование воздействия на человека 2-бутоксиэтанола». Toxicol. Lett . 162 (2–3): 164–173. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2005.09.012 . PMID 16246510 . 
  27. ^ а б Весс, г-жа Дж., д-р Х. Алерс и д-р С. Добсон. «Краткий документ 10 международной химической оценки: 2-бутоксиэтанол». Всемирная организация здравоохранения, nd Web. < http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf >
  28. ^ Соединенные Штаты Америки. Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Департамент здравоохранения и социальных служб. Токсикологический профиль для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата. Авторы Оливия Харрис, Шэрон Уилбур, Джулия Джордж и Кэрол Эйзенманн. Атланта: НП, 1998. Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Интернет. < http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp118.pdf >
  29. ^ «Текущие модели использования в Канаде, токсикологические профили альтернатив и возможность проведения обследования оценки воздействия» . Окружающая среда Канады. 2017-03-12 . Проверено 15 февраля 2011 года .
  30. ^ «Правила, вносящие поправки в правила 2-бутоксиэтанола» . Canada Gazette . Канадский департамент общественных работ и государственных услуг. 23 апреля 2014 . Проверено 30 апреля 2014 года .
  31. ^ "Калифорнийский свод правил, раздел 8, раздел 339. Список опасных веществ" . Департамент трудовых отношений штата Калифорния. Архивировано 5 мая 2008 года . Проверено 21 апреля 2008 .
  32. ^ "Информационный бюллетень по эфирам гликоля" . Калифорнийская служба оценки опасностей и информации. Архивировано из оригинального 18 августа 2007 года . Проверено 29 октября 2007 года .
  33. ^ Название 21 Свода федеральных правил - Продукты питания и лекарства - URL: http://www.fda.gov (2004). CFR Название: 21 CFR Часть Раздел: 173.315
  34. ^ «Список опасных загрязнителей воздуха, процесс обращения, обозначения меньшего количества, список категорий источников; петиция об исключении монобутилового эфира этиленгликоля» . Агентство по охране окружающей среды США . 2004-11-29 . Проверен 23 Февраль 2008 .
  35. ^ a b «EGBE: Мир решений 2000» (PDF) . Июль 2000 г. Архивировано 3 октября 2006 г. из оригинального (PDF) . Проверено 30 апреля 2014 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0059
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Досье Inchem SIDS
  • Информация о растворителе Eastman EB
  • ToxFAQs ™ для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата от Центров по контролю за заболеваниями