2-Фторэтанол представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 FCH 2 OH. Эта бесцветная жидкость - один из простейших стабильных фторированных спиртов. Когда-то он использовался как пестицид . Родственные дифтор- и трифторэтанолы гораздо менее опасны. [3]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-фторэтан-1-ол | |||
Другие названия Этилен фторгидрин | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.128 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 2 H 5 F O | |||
Молярная масса | 64,059 г · моль -1 | ||
Плотность | 1,1040 г см −3 [1] | ||
Температура плавления | -26,3 ° С (-15,3 ° F, 246,8 К) [1] | ||
Точка кипения | 103,5 ° С (218,3 ° F, 376,6 К) [1] | ||
смешиваемый [1] | |||
Давление газа | 19 мбар (15 ° C) [1] | ||
Кислотность (p K a ) | 14,42 [2] | ||
Родственные соединения | |||
Другие анионы | 2-хлорэтанол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Синтез
2-фторэтанол первоначально был синтезирован путем обработки 2-хлорэтанола с фторидом калия . [4]
- ClCH 2 CH 2 OH + KF → FCH 2 CH 2 OH + KCl
Подобные процедуры начинаются с (1,3) -диоксолан-2-она [5] и с 2-бромэтанола . [6]
Структура и реакционная способность
Водородная связь стабилизирует гош-конформер. [7] [8]
В основном растворе 2-фторэтанол подвергается дегидрофторированию с образованием ацетальдегида . [9]
Реакция 2-фторэтанола с ангидридом трифторметансульфоновой кислоты в присутствии основания дает трифлатный эфир. [10]
ПЭТ-радиоактивные индикаторы
2- [18F] Фторэтоксигруппа является обычным фрагментом в структурах радиоактивных индикаторов, используемых с ПЭТ. Такими радиоактивными индикаторами являются 1- (2- [18F] фторэтокси) -4-нитробензол и [18F] фторэтил-4-фторбензоат, представляющие собой [18F] фторалкиловый эфир и сложный эфир соответственно. [11] [10]
Метаболизм
Он был запатентован как родентицид в Германии в 1935 году. [12] У крыс было обнаружено, что фторэтанол вызывает такую же токсичность, как и фторацетат , который, как известно, метаболизируется до фторцитрата, оказывая токсический эффект. [12]
2-фторэтанола преобразуется алкогольдегидрогеназы (АДГ) с использованием никотинамидадениндинуклеотид (НАД +) в качестве кофактора , [12] , в конечном счете , ведущий к образованию fluoroacetaldehyde , а затем фторацетат. [12]
Фторацетат является предшественником фторцитрата [13] , ингибитора аконитазы , фермента, который участвует в цикле TCA. [14]
Токсичность
Сообщается о воздействии 2-фторэтанола на эпигастральный дистресс, такой как рвота, и на центральную нервную систему , например, слуховые галлюцинации, чувство онемения лица или носа. Оба этих типа эффектов проявляются постепенно после воздействия 2-фторэтанола в течение нескольких часов. Некоторыми более серьезными реакциями человеческого организма на 2-фторэтанол могут быть дыхательная недостаточность и эпилептиформные судороги или припадки , ведущие к дисфункции сердечного механизма. С конца 20 века поступают многочисленные сообщения о смертях, вызванных 2-фторэтанолом. [15]
2-Фторэтанол также токсичен для других животных с LD50 от 7 до 1500 мг / кг массы тела.
Смотрите также
- 1,3-дифтор-2-пропанол
- 4-фторбутанол
Рекомендации
- ^ a b c d e f Запись CAS RN 371-62-0 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 18 февраля 2010 г.
- ^ 2-Фторэтанол в базе данных ChemIDplus
- ^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКусик, Блейн (2000). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ Хоффманн, Фридрих В. (1948). «Получение алифатических фторидов». Журнал Американского химического общества . 70 (7): 2596–2597. DOI : 10.1021 / ja01187a505 . PMID 18875124 .
- ^ Шахак, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1965). «Удобство синтеза β- и γ-фторспиртов». Chem. Commun. (Лондон) (7): 122а. DOI : 10.1039 / c1965000122a .
- ^ Bhadury, Pinaki S .; Raza, Syed K .; Джайсвал, Девендра К. (1999). «Полурасплавленная смесь бромида гексадецилтрибутилфосфония и фторида калия в синтезе фторорганических соединений». Журнал химии фтора . 99 (2): 115–117. DOI : 10.1016 / s0022-1139 (99) 00121-9 .
- ^ Хуанг, Цзиньфань; Хедберг, Кеннет (1989). «Конформационный анализ. 13. 2-Фторэтанол. Исследование молекулярной структуры и конформационного состава при 20, 156 и 240 ° С. Оценка разности энергии антигош». Журнал Американского химического общества . 111 (18): 6909–6913. DOI : 10.1021 / ja00200a003 .
- ^ Диксон, Дэвид А .; Смарт, Брюс Э. (1991). «Конформационные энергии 2-фторэтанола и 2-фторацетальдегид енола: прочность внутренней водородной связи». Журнал физической химии . 95 (4): 1609–1612. DOI : 10.1021 / j100157a020 .
- ^ Броннерт, ДЛЭ; Сондерс, Британская Колумбия (1960). «Токсичные соединения фтора, содержащие связь CF — XI». Тетраэдр . 10 (3–4): 160–163. DOI : 10.1016 / s0040-4020 (01) 97802-0 .
- ^ a b Falzon, CL, Ackermann, U., Spratt, N., Tochon-Danguy, HJ, White, J., Howells, D., & Scott, AM (2006) .F-18 с маркировкой N, N-bis- галоэтиламино-фенилсульфоксиды - новый класс соединений для визуализации гипоксических тканей. Журнал меченых соединений и радиофармпрепаратов, 49 (12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129
- ^ Пан, Дж, Pourghiasian, М., Hundal, Н., Lau J., Бенара, Ф., Dedhar, С., и Lin, K.-S. (2013). 2- [18F] фторэтанол и 3- [18F] фторпропанол: простое получение, биораспределение у мышей и их применение в качестве нуклеофилов в синтезе [18F] фторалкиларилового эфира и индикаторов эфира ПЭТ. Ядерная медицина и биология, 40 (6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009
- ^ a b c d Treble DH (1962). Метаболизм 2-фторэтанола. Биохимический журнал, 82 (1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129
- ↑ Гончаров, Н.В., Дженкинс, Р.О., и Радилов, А.С. (2006). Токсикология фторацетата: обзор с возможными направлениями терапевтических исследований. Журнал прикладной токсикологии: JAT, 26 (2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118
- ^ Timbrell, JA (2008). Принципы биохимической токсикологии (четвертое издание). Тейлор и Фрэнсис. п. 358-359.
- Перейти ↑ Saunders, BC, Stacey, GJ, & Wilding, IGE (1948). Токсичные соединения фтора, содержащие связь CF. Часть II. 2-Фторэтанол и его производные. Университетская химическая лаборатория Кембриджа, 1. Получено с https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773 .