Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

25Б-НБОМе
2C-B-NBOMe-skeletal.svg
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 18 H 22 Br N O 3
Молярная масса380,282  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

25B-NBOMe ( NBOMe-2C-B , Cimbi-36 , Nova , BOM 2-CB ) является производным фенэтиламинового психоделического 2C-B , открытого в 2004 году Ральфом Хаймом из Свободного университета Берлина . Он действует как мощный полный агонист для 5НТ 2А - рецептора . [1] [2] [3] [4] [5] Неофициальные отчеты пользователей [ необходима цитата ] предполагают, что 25B-NBOMe является активным галлюциногеном в дозе всего лишь 250–500  мкг , [ необходима цитата], что делает его похожим на другие галлюциногены, производные фенэтиламина, такие как Bromo-DragonFLY . Продолжительность воздействия длится около 12–16 часов [ необходима цитата ] , хотя исходное соединение быстро выводится из крови при использовании в радиоактивно меченной форме в индикаторных дозах. [5] Недавно Custodio et. al (2019) оценили потенциальное участие дисрегулируемой дофаминергической системы, нейроадаптации и изменений мозговых волн, которые могут способствовать положительным и укрепляющим свойствам 25B-NBOMe у грызунов. [6]

Меченная углеродом-11 версия этого соединения ([ 11 C] Cimbi-36) была синтезирована и проверена в качестве радиоактивного индикатора для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ) в Копенгагене. [7] [8] [9] [10] [11] В качестве радиолиганда ПЭТ, агониста рецепторов 5-HT 2A, предполагалось , что [ 11 C] Cimbi-36 обеспечивает более функциональный маркер этих рецепторов. Кроме того, [ 11 C] Cimbi-36 исследуется как потенциальный маркер высвобождения серотонина и, таким образом, может служить индикатором уровня серотонина in vivo . [ 11 C] Cimbi-36 сейчас проходит клинические испытания в качестве ПЭТ-лиганда на людях. [12] [13][14]

Токсичность и потенциальный вред [ править ]

25B-NBOMe использовался в клинических испытаниях с оценочной дозой всего 1 микрограмм из соображений безопасности для человека. Такая доза составляет всего 1/300 от дозы, которая, как ожидается, является галлюциногенной для человека, и ожидается, что использование в рекреационных целях значительно превысит дозы, признанные безопасными для человека. [15] Сообщается об одном случае, когда 25B-NBOMe был идентифицирован как причина смерти 17-летнего мальчика. [16] Наркотик был также причастен к смерти 18-летнего мужчины, однако не сообщалось, было ли подтверждено его присутствие посмертно. [17] Несколько смертей были приписаны его близкому аналогу 25I-NBOMe .

Аналоги и производные [ править ]

Аналоги и производные от 2C-B :

25-N :

  • 25Б-Н1ПОМе
  • 25B-NAcPip

25-NB :

  • 25Б-НБ
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25Б-НБФ
  • 25Б-НБМД
  • 25B-NBOH
  • 25Б-НБОМе (NBOMe-2CB)

25-нм :

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Замещенные бензофураны :

  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Другой:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-БАБОЧКА
  • 2C-B-DRAGONFLY-NBOH
  • 2C-B-DragonFLY
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-полукруглый
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (бета-кето 2C-B)
  • УТС-2 (2C-BCB)

Правовой статус [ править ]

Канада [ править ]

По состоянию на 31 октября 2016 г .; 25B-NBOMe - это контролируемое вещество (Список III) в Канаде. [18]

Россия [ править ]

Запрещен как наркотическое средство с 5 мая 2015 года. [19]

Швеция [ править ]

В Швеции риксдаг добавил 25B-NBOMe в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине») в качестве наркотиков в Швеции с 1 августа 2013 года, опубликованные Агентством по медицинским продуктам в своем постановлении LVFS. 2013: 15 указано как 25B-NBOMe 2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) -N- (2-метоксибензил) этанамин . [20]

Соединенное Королевство [ править ]

Это вещество относится к классу А в Соединенном Королевстве в результате всеобъемлющего положения о N- бензилфенэтиламинах Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года . [21]

Соединенные Штаты [ править ]

В ноябре 2013 года Управление по борьбе с наркотиками США поместило 25B-NBOMe (вместе с 25I-NBOMe и 25C-NBOMe ) в Список I Закона о контролируемых веществах , что сделало незаконным производство, покупку, владение, переработку или распространение. [22]

Китай [ править ]

По состоянию на октябрь 2015 года 25B-NBOMe является контролируемым веществом в Китае. [23]

Чешская Республика [ править ]

25B-NBOMe запрещен в Чехии. [24]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Heim R (28 февраля 2010 г.). «Synthese und Pharmakologie Potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts» (на немецком языке). dis.fu-berlin.de . Проверено 10 мая 2013 года .
  2. Перейти ↑ Silva M (2009). Теоретическое изучение взаимодействия агонистов с рецептором 5-HT2A (кандидатская диссертация). Universität Regensburg.
  3. Перейти ↑ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (январь 2011 г.). «Теоретические исследования взаимодействия частичных агонистов с рецептором 5-HT2A». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 25 (1): 51–66. Bibcode : 2011JCAMD..25 ... 51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . DOI : 10.1007 / s10822-010-9400-2 . PMID 21088982 . S2CID 3103050 .   
  4. ^ Хансен М, Phonekeo К, Пайне JS, Leth-Петерсен S, Begtrup М, Brauner-Osborne Н, Кристенсен ДЛ (март 2014). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A / 2C» . ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. DOI : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .  
  5. ^ а б Эттруп А, да Кунха-Банг С., МакМахон Б., Лехел С., Диссегаард А., Скибстед А.В. и др. (Июль 2014 г.). «Связывание агониста рецептора серотонина 2A в мозге человека с [¹¹C] Cimbi-36» . Журнал церебрального кровотока и метаболизма . 34 (7): 1188–96. DOI : 10.1038 / jcbfm.2014.68 . PMC 4083382 . PMID 24780897 .  
  6. ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и усиливающие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости . н / д (н / д): e12850. DOI : 10.1111 / adb.12850 . ISSN 1369-1600 . PMID 31749223 .  
  7. Перейти ↑ Hansen M (16 декабря 2010 г.). Дизайн и синтез селективных агонистов серотониновых рецепторов для позитронно-эмиссионной томографии мозга (кандидатская диссертация). Копенгагенский университет. DOI : 10,13140 / RG.2.2.33671.14245 .
  8. ^ Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, Lehel S, Herth MM, Madsen J, et al. (Апрель 2011 г.). «Радиосинтез и оценка in vivo ряда замещенных 11C-фенэтиламинов как 5-HT (2A) агонистов ПЭТ-трассеров». Европейский журнал ядерной медицины и молекулярной визуализации . 38 (4): 681–93. DOI : 10.1007 / s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . S2CID 12467684 .  
  9. ^ Ettrup А, Холм S, Хансен М, Wasim М, Сантини М.А., Palner М, Мадсен J, Svarer С, Кристенсен ДЛ, Кнудсен ГМ ( в августе 2013 г. ). «Доклиническая оценка безопасности радиолиганда ПЭТ, агониста рецептора 5-HT2A [11C] Cimbi-36». Молекулярная визуализация и биология . 15 (4): 376–83. DOI : 10.1007 / s11307-012-0609-4 . PMID 23306971 . S2CID 1474367 .  
  10. ^ Джохэнсен А, Хансен HD, Svarer С, Леэль S, Leth-Петерсен S, Кристенсен ДЛ, Гиллингс N, Нудсен ГМ (апрель 2018). «Важность малых полярных радиометаболитов в молекулярной нейровизуализации: исследование ПЭТ с [11C] Cimbi-36, помеченным в двух положениях» . Журнал церебрального кровотока и метаболизма . 38 (4): 659–668. DOI : 10.1177 / 0271678X17746179 . PMC 5888860 . PMID 29215308 .  
  11. ^ Йохансен, Аннетт; Holm, Søren; Далл, Бенте; Келлер, Сьюн; Kristensen, Jesper L .; Knudsen, Gitte M .; Хансен, Ханна Д. (31 июля 2019 г.). «Биораспределение человека и дозиметрия излучения агониста рецептора 5-HT2A Cimbi-36, меченного углеродом-11 в двух положениях» . EJNMMI Research . 9 (1): 71. DOI : 10,1186 / s13550-019-0527-4 . ISSN 2191-219X . PMC 6669221 . PMID 31367837 .   
  12. ^ "От молекулы к человеку: полная история CIMBI-36" (PDF) . cimbi.dk . Проверено 10 января 2014 года .
  13. ^ «Иманова объявляет о запуске нового визуализирующего биомаркера для исследования серотониновой системы при психических заболеваниях» . imanova.co.uk . Архивировано из оригинала 9 апреля 2015 года . Проверено 9 апреля 2015 года .
  14. ^ Мадсен, Мартин К .; Фишер, Патрик М .; Бурместер, Дэниел; Диссегаард, Анете; Stenbk, Dea S .; Кристиансен, Сара; Johansen, Sys S .; Lehel, Sczabolz; Линнет, Кристиан (26 января 2019 г.). «Психоделические эффекты псилоцибина коррелируют с занятостью рецептора серотонина 2А и уровнями псилоцина в плазме» . Нейропсихофармакология . 44 (7): 1328–1334. DOI : 10.1038 / s41386-019-0324-9 . ISSN 0893-133X . PMC 6785028 . PMID 30685771 .   
  15. ^ "Доклиническая оценка безопасности агониста рецептора 5-HT2A радиолиганда ПЭТ [11C] Cimbi-36" . bitnest.ca .[ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ↑ Roxas G (19 февраля 2015 г.). «Дизайнерский наркотик, признанный причиной смерти подростка Плано» . CBS 11 News . Проверено 22 февраля 2015 года .
  17. ^ Hasnie А (1 апреля 2014). «Новый синтетический наркотик исследован в смерти подростка Фишеров» . Лиса 59 . Проверено 3 января 2018 года .
  18. ↑ Gazette, Правительство Канады, Общественные работы и государственные службы Канады, Государственные службы и закупки Канады, Отделение интегрированных услуг, Канада (4 мая 2016 г.). «Canada Gazette - Правила, вносящие поправки в правила по пищевым продуктам и лекарствам (Часть J - 2C-фенэтиламины)» . gazette.gc.ca .
  19. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681" Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, похищенных контролю в Российской Федерации "(с изменениями и дополнениями)" . base.garant.ru .
  20. ^ "Föreskrifter ом ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011: 10) ом förteckningar över narkotika;" (PDF) . lakemedelsverket.se (на шведском языке) . Проверено 4 октября 2013 года .
  21. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и др.) (Поправка) Приказ 2014» . www.legislation.gov.uk .
  22. ^ «2016 - Окончательное правило: включение трех синтетических фенэтиламинов в Список I» . www.deadiversion.usdoj.gov . Проверено 2 апреля 2018 года .
  23. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября, 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
  24. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.