Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
3-HO-PCP
3-HO-PCP.png
Клинические данные
Другие имена3-гидроксифенциклидин; 3-ОН-ПХФ; PCP-3-OH
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 3- [1- (пиперидин-1-ил) циклогексил] фенол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаС 17 Н 25 Н О
Молярная масса259,393  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • c1cc (cc (c1) O) C2 (CCCCC2) N3CCCCC3
  • ИнЧИ = 1С / C17H25NO / c19-16-9-7-8-15 (14-16) 17 (10-3-1-4-11-17) 18-12-5-2-6-13-18 / h7-9,14,19H, 1-6,10-13H2
  • Ключ: AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

3-Hydroxyphencyclidine ( 3-HO-PCP ) является диссоциативным из arylcyclohexylamine класса , связанный с фенциклидин (PCP) , который был продан в Интернете в качестве лекарственного средства дизайнера . [1] [2]

Фармакология [ править ]

3-HO-РСР действует как высокое сродство неконкурентоспособной антагониста из рецептора NMDA через дизоцилпино (МК-801) сайт (К я = 30 нМу). [3] [4] Он имеет гораздо более высокое сродство к этому сайту, чем PCP (K i = 250 нМ, для сравнения; 8-кратное различие). [4] Препарат также обладает высоким сродством к мю-опиоидным рецептором (MOR) (К я = 39-60 нМ) в испытуемых животных, [3] [4] [5] [6] κ-опиоидных рецепторов ( KOR) (K i = 140 нМ), [5] и сигма σ1 рецептора (К я = 42 нм; IC 50 = 19 нМ), [5] [7] [8] [9] , тогда как она имеет только низкую аффинность к б-опиоидных рецепторов (К я = 2300 нм). [5] Высокое сродство 3-HO-PCP к опиоидным рецепторам является уникальным среди арилциклогексиламинов и отличается от PCP, который имеет очень низкое сродство к MOR (K i = 11000–26000 нМ; от 282 до 433 раз). разница) и других опиоидных рецепторов (K i = 4 100 нМ для KOR и 73 000 нМ для DOR). [4] [5]

Хотя было высказано предположение, что 3-HO-PCP может быть метаболитом PCP у людей, нет никаких доказательств того, что это так. [10] [11]

Химия [ править ]

3-HO-PCP представляет собой арилциклогексиламин . [3] Близкие аналоги 3-HO-PCP включают PCP, 3-MeO-PCP , 4-MeO-PCP , 3-MeO-PCMo и несколько более отдаленные кетамин , метоксикетамин , 3-MeO-PCE , метоксетамин и 4- (диметиламино) -4- (п-толил) циклогексанон . [3]

Общество и культура [ править ]

Правовой статус [ править ]

18 октября 2012 г. Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками в Соединенном Королевстве выпустил отчет о метоксетамине , в котором говорится, что «вред метоксетамина соизмерим с классом B Закона о злоупотреблении наркотиками (1971 г.) », несмотря на то, что Закон не классифицирует наркотики на основе вреда. Далее в отчете предлагалось, чтобы все аналоги MXE также стали лекарствами класса B, и предлагалось всеобъемлющее положение, охватывающее как существующие, так и неизученные арилциклогексамины, включая 3-HO-PCP. [12]

3-HO-PCP запрещен в Швеции [13] [14] и Швейцарии. [15]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Моррис, H .; Валлах, Дж. (2014). «От PCP к MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ на наркотики . 6 (7–8): 614–632. DOI : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  2. ^ Дэвидсен, Андерс Борк; Мардал, Мари; Йохансен, Sys Stybe; Дальсгаард, Петур Вайхе; Линнет, Кристиан (апрель 2020 г.). «Метаболизм in vitro и in vivo и обнаружение 3-HO-PCP, синтетического фенциклидина, в образцах человека и объединенных гепатоцитах человека с использованием масс-спектрометрии высокого разрешения». Тестирование и анализ на наркотики . 12 (7): 987–993. DOI : 10.1002 / dta.2807 . ISSN 1942-7611 . PMID 32311838 .  
  3. ^ а б в г Моррис Х, Уоллах Дж (2014). «От PCP к MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Анальный тест на наркотики . 6 (7–8): 614–32. DOI : 10.1002 / dta.1620 . PMID 24678061 . 
  4. ^ a b c d Каменка JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (1982). «Химический синтез и молекулярная фармакология гидроксилированных производных 1- (1-фенилциклогексилпиперидина». J. Med. Chem . 25 (4): 431-5. Doi : 10.1021 / jm00346a019 . PMID 6279847 . 
  5. ^ a b c d e Джонсон Н., Ицхак Ю., Пастернак Г. В. (1984). «Взаимодействие двух производных фенциклидина, подобных опиатам, с сайтами связывания 3H-опиоидов». Евро. J. Pharmacol . 101 (3–4): 281–4. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (84) 90171-7 . PMID 6088255 . 
  6. ^ Itzhak Y, Kalir A, Сарне Y (1981). «Об опиоидной природе фенциклидина и его 3-гидроксипроизводного». Евро. J. Pharmacol . 73 (2–3): 229–33. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (81) 90097-2 . PMID 6273187 . 
  7. ^ Itzhak Y, Хиллер JM, Саймон EJ (1985). «Характеристика специфических сайтов связывания для [3H] (d) -N-аллилнорметазоцина в мембранах головного мозга крыс». Мол. Pharmacol . 27 (1): 46–52. PMID 3965930 . 
  8. ^ Itzhak Y (1987). «Сайты связывания [3H] PCP-3-OH и (+) [3H] SKF 10047 в мембранах мозга крыс: свидетельство множественности». Евро. J. Pharmacol . 136 (2): 231–4. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (87) 90715-1 . PMID 3036548 . 
  9. ^ Itzhak Y (1988). «Фармакологическая специфичность некоторых психотомиметиков и нейролептиков для сайтов связывания сигма и PCP». Life Sci . 42 (7): 745–52. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (88) 90646-7 . PMID 2893238 . 
  10. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). «Биотрансформация фенциклидина». Drug Metab. Ред . 16 (3): 285–320. DOI : 10.3109 / 03602538508991437 . PMID 3914938 . 
  11. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). «Количественное определение фенциклидина, его метаболитов и производных с помощью газовой хроматографии с определением азота и фосфора: применение для исследований биотрансформации in vivo и in vitro». J Anal Toxicol . 10 (3): 107–15. DOI : 10.1093 / JAT / 10.3.107 . PMID 3724069 . 
  12. ^ «(ACMD) Отчет о метоксетамине (2012)» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании . 2012-10-18. п. 14 . Проверено 24 июня 2015 .
  13. ^ "Elva nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (на шведском языке). Folkhälsomyndigheten. 28 июня 2018.
  14. ^ Riksdagsförvaltningen. "Förordning (1992: 1554) om kontroll av narkotika" . riksdagen.se (на шведском языке).
  15. ^ "Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI)" (на немецком языке). Der Bundesrat.