Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенциклидин , прототипное производное арилциклогексиламина.

Arylcyclohexylamines , также известный как arylcyclohexamines или arylcyclohexanamines , является химическим классом от фармацевтического , проектировщика и экспериментальных препаратов .

История [ править ]

Фенциклидин (PCP) считается первым арилциклогексиламином с признанными анестезирующими свойствами, но несколько арилциклогексиламинов были описаны до PCP в научной литературе, начиная с PCA (1-фенилциклогексан-1-амин), синтез которого был впервые опубликован в 1907 году. О PCE было сообщено в 1953 году, а о PCMo - в 1954 году, причем последнее соединение было описано как сильнодействующее седативное средство. [1] Анестетики на основе арилциклогексиламина интенсивно изучались в Parke-Davis , начиная с синтеза фенциклидина в 1956 году, а затем и связанного с ним соединения кетамина . [1] В 1970-е годы дебютировали эти соединения, особенно ПХФ и его аналоги., как незаконно используемые рекреационные наркотики из-за их диссоциативных галлюциногенных и эйфориантных эффектов. Так, класс был расширен научными исследованиями в стимулятор , обезболивающий и нейропротекторные агент, а также подпольными химики в поисках новых рекреационных наркотиков . [2] [3] [4]

Структура [ править ]

Общая структура арилциклогексиламинов

Арилциклогексиламин состоит из звена циклогексиламина с присоединенным арильным фрагментом . Арильная группа расположена геминально по отношению к амину . В простейших случаях арильный фрагмент обычно представляет собой фенильное кольцо , иногда с дополнительным замещением. Амин обычно не является первичным ; вторичные амины, такие как метиламино или этиламино, или третичные циклоалкиламины, такие как пиперидино и пирролидино , являются наиболее часто встречающимися N -заместителями.

Фармакология [ править ]

Arylcyclohexylamines переменно обладают антагонистической рецептора NMDA , [5] [6] обратного захвата дофамина ингибирующее , [7] и μ-опиатных рецепторов агонистическую [8] свойства. Кроме того, σ - рецептор агонистическим, [9] Нах рецептор антагонистический, [10] и D 2 рецептор агонистический [11] действия были зарегистрированы для некоторых из этих агентов. Антагонизм рецептора NMDA оказывает анестезирующее, противосудорожное, нейрозащитное и диссоциативное действие; блокада переносчика дофаминав больших количествах опосредует стимулирующие и эйфориантные эффекты, а также психоз ; и активация μ-опиоидного рецептора вызывает обезболивающий и эйфориантный эффекты. Стимуляция рецепторов σ и D 2 также может способствовать развитию галлюциногенных и психотомиметических эффектов. [11]

Это универсальные агенты с широким диапазоном возможных фармакологических активностей в зависимости от степени и диапазона, в котором применяются химические модификации. [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] [20] Разнообразный выбор замен, которые производятся, позволяет «точно настроить» получаемый фармакологический профиль ». Например, BTCP является селективным ингибитором обратного захвата дофамина , [7] PCP является главным образом антагонистом NMDA, [5] и BDPC является сильным агонистом μ-опиоидов, [21] в то время как PRE-084 является селективным сигма-рецептором.агонист. [22] Таким образом, радикально разная фармакология возможна благодаря различным структурным комбинациям.

Список арилциклогексиламинов [ править ]

СтруктураСложныйАрильный заместительГруппа NЦиклогексильное кольцо
PCA [23]ФенилNH 2-
PCM [23]ФенилМетиламино-
ЭтициклидинФенилЭтиламино-
PCPr [24]Фенилн- пропиламино-
PCiPФенилИзопропиламино-
PCAL [25]ФенилАллиламино-
PCBuФенилн- бутиламино-
PCEOHФенилГидроксиэтиламино-
PCMEA [26]ФенилМетоксиэтиламино-
PCEEAФенилЭтоксиэтиламино-
PCMPAФенилМетоксипропиламино-
PCDM [23]ФенилДиметиламино-
ДиетциклидинФенилДиэтиламино-
2-НО-ПХФ [5]ФенилПиперидин2-гидрокси
2-Me-PCP [27]ФенилПиперидин2-метил
2-MeO-PCP [28]ФенилПиперидин2-метокси
2-кето-PCPФенилПиперидин2-Кето
Этициклидон («O-PCE»)ФенилЭтиламино2-Кето
2-кето-PCPrФенилн- пропиламино2-Кето
4-метил-PCPФенилПиперидин4-метил
4-кето-PCPФенилПиперидин4-кето
2'-Cl-PCPо- хлорфенилПиперидин-
3'-Cl-PCPм- хлорфенилПиперидин-
2'-MeO-PCPо- метоксифенилПиперидин-
3'-F-PCP [29]м- фторфенилПиперидин-
3'-Me-PCP [30]м- ТолилПиперидин-
3'-Me-PCPyм- ТолилПирролидин-
3'-NH 2 -PCPм- аминофенилПиперидин-
3'-HO-PCPм- гидроксифенилПиперидин-
3'-MeO-PCPм- метоксифенилПиперидин-
3 ', 4'-МД-ПКП3,4-метилендиоксифенилПиперидин-
3'-MeO-PCEм- метоксифенилЭтиламино-
3'-HO-PCEм- гидроксифенилЭтиламино-
3'-MeO-PCPrм- метоксифенилн- пропиламино-
3'-HO-PCPrм- гидроксифенилн- пропиламино-
3 ', 4'-МД-ПКПр3,4-метилендиоксифенилн- пропиламино-
3'-MeO-PCPy [30]м- метоксифенилПирролидин-
4'-HO-PCPп -гидроксифенилПиперидин-
Метоксидин (4'-MeO-PCP)п- метоксифенилПиперидин-
4'-MeO-PCEп- метоксифенилЭтиламино-
4'-F-PCP [29]п- фторфенилПиперидин-
4'-F-PCPyп- фторфенилПирролидин-
Аркетамино- хлорфенилМетиламино2-Кето
ДесхлорокетаминФенилМетиламино2-Кето
Эскетамино- хлорфенилМетиламино2-Кето
Кетамино- хлорфенилМетиламино2-Кето
Гидроксиноркетамино- хлорфенилNH 22-кето, 6-гидрокси
Эткетамино- хлорфенилЭтиламино2-Кето
NPNKо- хлорфенилн- пропиламино2-Кето
Метоксикетамино- метоксифенилМетиламино2-Кето
oMDCKо -ТолилМетиламино2-Кето
mMDCKм- ТолилМетиламино2-Кето
мета- кетаминм- хлорфенилМетиламино2-Кето
изо- кетамино- хлорфенилМетиламино4-кето
2-фтордесхлоркетамино -ФторфенилМетиламино2-Кето
3-фтордесхлоркетаминм- фторфенилМетиламино2-Кето
Бромокетамино -БромфенилМетиламино2-Кето
TFMDCKо- трифторметилфенилМетиламино2-Кето
SN 35210 [31]о- хлорфенилКарбометоксибутиламино2-Кето
Метоксетаминм- метоксифенилЭтиламино2-Кето
Метоксметаминм- метоксифенилМетиламино2-Кето
Метокспропаминм- метоксифенилн- пропиламино2-Кето
MXiPrм- метоксифенилi -Пропиламино2-Кето
Этоксетаминм- этоксифенилЭтиламино2-Кето
DMXE (3-Me-2'-Oxo-PCE)м- ТолилЭтиламино2-Кето
HXEм- гидроксифенилЭтиламино2-Кето
HXMм- гидроксифенилМетиламино2-Кето
FXEм- фторфенилЭтиламино2-Кето
Фенциклидин (PCP)ФенилПиперидин-
PC3MPФенил3-метилпиперидин-
PC4MPФенил4-метилпиперидин-
Ролициклидин (PCPy)ФенилПирролидин-
PCDMPyФенил3,3-диметилпирролидин-
PCMoФенилМорфолин-
Метокси-ПКМ [6] (2'-МеО-ПКМо)о- метоксифенилМорфолин-
3'-MeO-PCMoм- метоксифенилМорфолин-
4'-MeO-PCMoп- метоксифенилМорфолин-
Метил-ПКМ [32] (4'-Me-PCMo)п- толилМорфолин-
Гидроксиметил-PCM2-метил-4-гидроксифенилМорфолин-
PYCP [33]2-пиридинилПиперидин-
TCM2-тиенилМетиламино-
ТВК2-тиенилЭтиламино-
TCPr [34]2-тиенилПропиламино-
Теноциклидин (TCP)2-тиенилПиперидин-
TCPy2-тиенилПирролидин-
Тилетамин2-тиенилЭтиламино2-Кето
Гациклидин2-тиенилПиперидин2-метил
BDPCп -БромфенилДиметиламино4-фенэтил-4-гидрокси
С-8813п -БромфенилДиметиламино4- (тиофен-2-ил) этил-4-гидрокси
Диметамин [35]п- толилДиметиламино4-кето
3 '' - OH-2'-Me-PCP [36]о -Толил3-гидроксипиперидин-
4 '' - Ph-4 '' - OH-PCP [37]Фенил4-фенил-4-гидроксипиперидин-
BTCP [38]Бензотиофен-2-илПиперидин-
BTCPy [39]Бензотиофен-2-илПирролидин-
PRE-084ФенилМорфолинилэтилкарбоксилат-

Были проведены эксперименты с другими размерами циклоалкановых колец, а не только с точки зрения циклогексиламина. Циклопентильный гомолог PCP активен примерно с 1/10 активности, в то время как циклогептильные и циклооктильные производные неактивны. Необходимый циклоалкилкетон реагирует с PhMgBr; 3 ° спирт затем реагирует с NaN 3 ; азид затем восстанавливается с помощью LAH. Затем на последней стадии пиперидиновое кольцо конструируется из 1-5-дибромпентана. [40]

Жесткий [ править ]

Конформационно ограниченные аналоги были также получены и исследованы Morieti et al. [41]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Моррис, H .; Валлах, Дж. (2014). «От PCP к MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ на наркотики . 6 (7–8): 614–32. DOI : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  2. ↑ Valter K, Arrizabalaga P. Справочник дизайнерских лекарств. Elsevier, 1998. ISBN 0-444-20525-X 
  3. ↑ Wallach J, Brandt SD (август 2018). «Новые психоактивные вещества на основе фенциклидина». Новые психоактивные вещества . Справочник по экспериментальной фармакологии. 252 . С. 261–303. DOI : 10.1007 / 164_2018_124 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMID  30105474 .
  4. ^ Уоллах, Джейсон; Брандт, Саймон Д. (2018). «Новые психоактивные вещества на основе 1,2-диарилэтиламина и кетамина». Новые психоактивные вещества . Справочник по экспериментальной фармакологии. 252 . С. 305–352. DOI : 10.1007 / 164_2018_148 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMID  30196446 .
  5. ^ a b c Ахмади, А .; Махмуди, А. (2005). «Синтез и биологические свойства 2-гидрокси-1- (1-фенилтетралил) пиперидина и некоторых его промежуточных соединений как производных фенциклидина». Arzneimittel-Forschung . 55 (9): 528–532. DOI : 10,1055 / с-0031-1296900 . PMID 16229117 . 
  6. ^ а б Ахмади, А .; Халили, М .; Гаджихани, Р .; Насербахт, М. (2011). «Новые морфолиновые аналоги фенциклидина: химический синтез и восприятие боли у крыс». Фармакология, биохимия и поведение . 98 (2): 227–233. DOI : 10.1016 / j.pbb.2010.12.019 . PMID 21215770 . S2CID 24650035 .  
  7. ^ a b Chaudieu, I .; Виньон; Чичепортиче; Каменка; Trouiller; Чичепортиче (1989). «Роль ароматической группы в ингибировании связывания фенциклидина и захвата дофамина аналогами PCP». Фармакология, биохимия и поведение . 32 (3): 699–705. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (89) 90020-8 . PMID 2544905 . S2CID 7672918 .  
  8. ^ Itzhak, Y .; Саймон (1984). «Новый аналог фенциклидина избирательно взаимодействует с мю-опиоидными рецепторами». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 230 (2): 383–386. PMID 6086884 . 
  9. ^ Он, XS; Раймон, LP; Маттсон, М.В. Эльдефрави, Мэн; Де Коста, Б. Р. (1993). «Синтез и биологическая оценка гомологов 1-1- (2-бензобтиенил) циклогексилпиперидина на сайтах связывания дофамина и фенциклидин- и сигма-связывания». Журнал медицинской химии . 36 (9): 1188–1193. DOI : 10.1021 / jm00061a009 . PMID 8098066 . 
  10. ^ Eterović, VA; Lu, R .; Икин, AE; Родригес, AD; Ферчмин, П.А. (1999). «Детерминанты активности фенциклидина на никотиновые рецепторы ацетилхолина из мышц и электрических органов». Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (6): 745–757. DOI : 10,1023 / A: 1006905106834 . PMID 10456235 . S2CID 22266452 .  
  11. ^ a b Seeman, P .; Ko, F .; Таллерико, Т. (2005). «Вклад допаминовых рецепторов в действие психотомиметиков PCP, LSD и кетамина» . Молекулярная психиатрия . 10 (9): 877–883. DOI : 10.1038 / sj.mp.4001682 . PMID 15852061 . 
  12. ^ аль-Диб, О.А. (май 1996 г.). «Новые анальгетики на основе аналога фенциклидина тиенилциклидина». Arzneimittelforschung . 46 (5): 505–8. PMID 8737636 . 
  13. ^ Ахмади, А; Халили, М; Гаджихани, Р; Хоссейни, Н; Афшин, Н; Нари-Никнафс, Б. (2012). «Синтез и изучение обезболивающих эффектов новых аналогов кетамина на самках крыс линии Вистар». Лекарственная химия . 8 (2): 246–51. DOI : 10.2174 / 157340612800493683 . PMID 22385170 . S2CID 42842315 .  
  14. ^ Ахмади, А; Халили, М; Аббасси, S; Джавади, М. Махмуди, А; Гаджихани, Р. (2009). «Синтез и исследование анальгетических эффектов 1-1- (4-метилфенил) (циклогексил) 4-пиперидинола и 1-1- (4-метоксифенил) (циклогексил) 4-пиперидинола как двух новых производных фенциклидина». Arzneimittel-Forschung . 59 (4): 202–6. DOI : 10,1055 / с-0031-1296386 . PMID 19517897 . S2CID 5402425 .  
  15. ^ Ахмади, А; Халили, М; Марами, S; Гадири, А; Нари-Никнафс, Б. (2014). «Синтез и восприятие боли новых аналогов фенциклидина у мышей-самцов NMRI». Миниобзоры по медицинской химии . 14 (1): 64–71. DOI : 10.2174 / 1389557513666131119203551 . PMID 24251803 . 
  16. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Гаджихани, Р; Пакзад, S (2011). «Синтез и обезболивающие эффекты новых пиррольных производных фенциклидина у мышей». Arzneimittel-Forschung . 61 (5): 296–300. DOI : 10,1055 / с-0031-1296202 . PMID 21755813 . S2CID 24287727 .  
  17. ^ Ахмади, А; Халили; Гаджихани; Барги; Михандуст (2010). «Синтез и определение активности хронической и острой термической и химической боли нового производного фенциклидина у крыс» . Иранский журнал фармацевтических исследований . 9 (4): 379–85. PMC 3870061 . PMID 24381602 .  
  18. ^ Ахмади, А; Халили, М; Михандуст, Ф; Барги, Л. (2010). «Синтез и определение активности острой и хронической боли 1-1- (3-метилфенил) (тетралил) пиперидина как нового производного фенциклидина с помощью иммерсии хвоста и формалиновых тестов». Arzneimittel-Forschung . 60 (1): 30–5. DOI : 10,1055 / с-0031-1296245 . PMID 20184224 . S2CID 23966936 .  
  19. ^ Гаджихани, R; Ахмади, А; Надери, N; Yaghoobi, K; Ширазизанд, З; Rezaee, NM; Никнафс, Б.Н. (2012). «Влияние производных фенциклидина на тревожное поведение с использованием теста приподнятого крестообразного лабиринта на мышах». Успехи клинической и экспериментальной медицины . 21 (3): 307–12. PMID 23214193 . 
  20. ^ Ахмади, А; Халили, М; Мирза, Б; Мохаммади-Диз, М. Азами-Лорестани, Ф; Ghaderi, P; Нари-Никнафс, Б. (2017). «Синтез и антиноцицепционная активность некоторых новых производных фенциклидина с замещенными аминобензотиазолами». Mini Rev Med Chem . 17 (1): 78–84. DOI : 10.2174 / 1389557516666160428112532 . PMID 27121715 . 
  21. ^ Lednicer, D .; Вонвойгтландер, П. Ф. (1979). «4- (п-Бромфенил) -4- (диметиламино) -1-фенэтилциклогексанол, чрезвычайно мощный представитель новой серии анальгетиков». Журнал медицинской химии . 22 (10): 1157–1158. DOI : 10.1021 / jm00196a001 . PMID 513062 . 
  22. ^ Морис, Т .; Вс, ТП; Приход, DW; Nabeshima, T .; Приват, А. (1994). «PRE-084, сигма-селективное производное PCP, ослабляет вызванное MK-801 нарушение обучения у мышей» . Фармакология, биохимия и поведение . 49 (4): 859–869. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (94) 90235-6 . PMID 7886099 . S2CID 54306053 .  
  23. ^ a b c Thurkauf, A .; De Costa, B .; Yamaguchi, S .; Маттсон, М.В. Якобсон, AE; Рис, KC; Рогавский, М.А. (1990). «Синтез и противосудорожная активность аналогов 1-фенилциклогексиламина». Журнал медицинской химии . 33 (5): 1452–8. DOI : 10.1021 / jm00167a027 . PMID 2329567 . 
  24. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Staack, R .; Fritschi, G .; Маурер, Х. (2008). «Метаболизм и токсикологическое обнаружение нового дизайнерского препарата, N- (1-фенилциклогексил) пропанамина, в моче крысы с использованием газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии A . 1186 (1–2): 380–390. DOI : 10.1016 / j.chroma.2007.11.002 . PMID 18035363 . 
  25. ^ Калир, А; Теомы, S; Амир, А; Fuchs, P; Lee, SA; Holsztynska, EJ; Роки, Вт; Домино, EF (октябрь 1984 г.). «N-аллильные аналоги фенциклидина: химический синтез и фармакологические свойства». J Med Chem . 27 (10): 1267–71. DOI : 10.1021 / jm00376a006 . PMID 6481761 . 
  26. ^ Sauer, C .; Peters, F .; Schwaninger, A .; Мейер, М .; Маурер, Х. (2009). «Исследования изоферментов цитохрома P450 (CYP), участвующих в метаболизме дизайнерских наркотиков N- (1-фенилциклогексил) -2-этоксиэтанамина и N- (1-фенилциклогексил) -2-метоксиэтанамина». Биохимическая фармакология . 77 (3): 444–450. DOI : 10.1016 / j.bcp.2008.10.024 . PMID 19022226 . 
  27. ^ Иорио, Массачусетс; Tomassini, L .; Маттсон, М.В. Джордж, С .; Якобсон, AE (1991). «Синтез, стереохимия и биологическая активность 1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидинов и 1- (1-фенил-4-метилциклогексил) пиперидинов. Абсолютная конфигурация сильнодействующих транс - (-) - 1- (1-фенил-2-метилциклогексил) пиперидин ». Журнал медицинской химии . 34 (8): 2615–2623. DOI : 10.1021 / jm00112a041 . PMID 1875352 . 
  28. ^ Ахмади, А .; Махмуди, А. (2006). «Синтез с улучшенным выходом и исследование анальгетического эффекта 2-метоксифенциклидина». Arzneimittel-Forschung . 56 (5): 346–350. DOI : 10,1055 / с-0031-1296732 . PMID 16821645 . 
  29. ^ а б Огунбадений AM; Адехаре, А. (2002). «Синтезы фторированных аналогов фенциклидина». Журнал химии фтора . 114 : 39–42. DOI : 10.1016 / S0022-1139 (01) 00565-6 .
  30. ^ a b Wallach, J .; Paoli, GD; Adejare, A .; Брандт, SD (2013). «Получение и аналитическая характеристика аналогов 1- (1-фенилциклогексил) пиперидина (PCP) и 1- (1-фенилциклогексил) пирролидина (PCPy)». Тестирование и анализ на наркотики . 6 (7–8): 633–50. DOI : 10.1002 / dta.1468 . PMID 23554350 . 
  31. ^ Харви, М; Сани, Дж; Voss, L; Pruijn, F; Jose, J; Gamage, S; Денни, W (2015). "Определение гипнотической активности нового аналога сложного эфира кетамина SN 35210 у крыс". Фармакология . 96 (5–6): 226–32. DOI : 10.1159 / 000439598 . PMID 26352278 . S2CID 36017002 .  
  32. ^ Ахмади А, Халили М, Hajikhani R, Naserbakht M (2011). «Синтез и определение активности острой и хронической боли 1- [1- (4-метилфенил) (циклогексил)] морфолина как нового производного фенциклидина у крыс». Arzneimittel-Forschung . 61 (2): 92–7. DOI : 10,1055 / с-0031-1296173 . PMID 21428243 . 
  33. ^ Zarantonello, P; Bettini, E; Пайо, А; Simoncelli, C; Террени, S; Кардулло, Ф (апрель 2011 г.). «Новые аналоги кетамина и фенциклидина как антагонисты рецепторов NMDA». Bioorg Med Chem Lett . 21 (7): 2059–63. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2011.02.009 . PMID 21334205 . 
  34. ^ Wallach, J; Колсток, Т; Cicali, B; Elliott, SP; Кавана, П.В. Adejare, A; Демпстер, Нью-Мексико; Брандт, SD (2016). «Синтезы и аналитические характеристики N-алкил-арилциклогексиламинов» (PDF) . Анальный тест на наркотики . 8 (8): 801–815. DOI : 10.1002 / dta.1861 . PMID 26360516 .  
  35. ^ Lednicer, D; VonVoigtlander, PF; Emmert, DE (апрель 1980 г.). «4-Амино-4-арилциклогексаноны и их производные, новый класс анальгетиков. 1. Модификация арильного кольца». J Med Chem . 23 (4): 424–30. DOI : 10.1021 / jm00178a014 . PMID 7381841 . 
  36. ^ Ахмади, А; Солати, Дж; Гаджихани, Р; Онаг, М; Джавади, М. (2010). «Синтез и обезболивающие эффекты 1-1- (2-метилфенил) (циклогексил) -3-пиперидинола как нового производного фенциклидина у мышей». Arzneimittel-Forschung . 60 (8): 492–6. DOI : 10,1055 / с-0031-1296317 . PMID 20863005 . S2CID 24803623 .  
  37. ^ Ицхак, Y; Калир, А; Weissman, BA; Коэн, S (1981). «Новые обезболивающие на основе фенциклидина». J Med Chem . 24 (5): 496–9. DOI : 10.1021 / jm00137a004 . PMID 7241506 . 
  38. ^ Vignon, J .; Pinet, V .; Cerruti, C .; Каменка, Ю.М.; Chicheportiche, R. (1988). «3HN-1- (2-бензо (b) тиофенил) циклогексилпиперидин (3HBTCP): новый аналог фенциклидина, селективный для комплекса захвата дофамина». Европейский журнал фармакологии . 148 (3): 427–436. DOI : 10.1016 / 0014-2999 (88) 90122-7 . PMID 3384005 . 
  39. ^ Он, XS; Раймон, LP; Маттсон, М.В. Эльдефрави, Мэн; de Costa, BR (апрель 1993 г.). «Синтез и биологическая оценка гомологов 1- [1- (2-бензо [b] тиенил) циклогексил] пиперидина на сайтах связывания дофамина и фенциклидин- и сигма-связывания»). J Med Chem . 36 (9): 1188–93. DOI : 10.1021 / jm00061a009 . PMID 8098066 . 
  40. ^ Маккуинн, Рой Л. (1981). «Взаимосвязь между структурой и активностью циклоалкильного кольца фенциклидина». Журнал медицинской химии . 24 (12): 1429–1432. DOI : 10.1021 / jm00144a011 . PMID 7310819 . 
  41. ^ Мориарти, R .; Enache, L .; Zhao, L .; Gilardi, R .; Mattson, M .; Пракаш О. (1998). «Жесткие аналоги фенциклидина. Связывание с рецепторами фенциклидина и сигма-1». Журнал медицинской химии . 41 (4): 468–477. DOI : 10.1021 / jm970059p . PMID 9484497 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Моррис, H; Уоллах, Дж (2014). «От PCP к MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Анальный тест на наркотики . 6 (7–8): 614–32. DOI : 10.1002 / dta.1620 . PMID  24678061 .
  • Синтез и эффекты аналогов ПХФ
  • Интервью с химиком по кетамину